2-(ethylamino)ethylidene-1,1-diphosphonic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(ethylamino)ethylidene-1,1-diphosphonic acid
• 英文别名: 2-(n-ethylamino)ethane-1,1-bisphosphonic acid；[2-(Ethylamino)-1-phosphonoethyl]phosphonic acid
• 化学式: C₄H₁₃NO₆P₂
• 分子量: 233.098
• InChiKey: XURFLSYUDXLYFA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(2-mercaptoethylamino)ethylidene-1,1-bisphosphonic acid 在 三甲基膦 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 2-(ethylamino)ethylidene-1,1-diphosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  新型巯基双膦酸酯作为生物修复组织的有效抗钙化剂

  摘要：

  据报道，通过将巯基胺亲核加成到亚乙烯基-双膦酸（1）中，然后还原二硫键，可以合成2-（2-巯基乙氨基）亚乙基–1,1-双膦酸（2）（总收率> 90％）。与Me 3 P进行反应。1与半胱胺的反应以几乎定量的产率形成了异构体2-（2-氨基乙硫基）亚乙基– 1,1-双膦酸酯（3）。硫醇2组与已知的2-巯基亚乙基– 1,1-双膦酸酯相比，在pH 7的水中，环氧基的反应速度要快30倍以上。观察到硫醇基团的消除是膦与二硫化物还原中的副反应。在存在2的条件下用三缩水甘油胺稳定生物修复组织会导致2通过环氧-SH反应共价固定；这将生物假体心脏瓣膜组织的长期钙化抑制到几乎不可检测的水平。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2004.10.011

文献信息

• Reactions of vinylidenediphosphonic acid with nucleophiles 1. Addition of aliphatic amines
  作者：I. S. Alfer'ev、I. L. Kotlyarevskii、N. V. Mikhalin、V. M. Novikova

  DOI：10.1007/bf00954484

  日期：1983.12
• Addition of nucleophilic agents to vinylidenediphosphonic acid
  作者：I. S. Alfer'ev、N. V. Mikhalin、I. L. Kotlyarevskii

  DOI：10.1007/bf01141719

  日期：1984.5
• ALFEREV I. S.; KOTLYAREVSKIJ I. L.; MIXALIN N. V.; NOVIKOVA V. M., IZV. AN CCCP CEP. XIM., 1980 HO 5, 1211-1212
  作者：ALFEREV I. S.、 KOTLYAREVSKIJ I. L.、 MIXALIN N. V.、 NOVIKOVA V. M.

  DOI：——

  日期：——
• ALFEREV, I. S.;KOTLYAREVSKIJ, I. L.;MIXALIN, N. V.;NOVIKOVA, V. M., IZV. AN CCCP. CEP. XIM., 1983, N 12, 2802-2806
  作者：ALFEREV, I. S.、KOTLYAREVSKIJ, I. L.、MIXALIN, N. V.、NOVIKOVA, V. M.

  DOI：——

  日期：——
• ALFEREV, I. S.;MIXALIN, N. V.;KOTLYAREVSKIJ, I. L., IZV. AN CCCP. CEP. XIM., 1984, N 5, 1122-1126
  作者：ALFEREV, I. S.、MIXALIN, N. V.、KOTLYAREVSKIJ, I. L.

  DOI：——

  日期：——