pent-1-en-3-yl furan-2-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 英文名称: pent-1-en-3-yl furan-2-carboxylate
• 英文别名: Pent-1-en-3-yl furan-2-carboxylate
• 化学式: C₁₀H₁₂O₃
• 分子量: 180.203
• InChiKey: YQGMMRBUAMHLPF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pent-1-en-3-yl furan-2-carboxylate 在 二(氰基苯)二氯化钯 、 对苯醌 作用下， 以 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 以79%的产率得到1-oxopentan-3-yl furan-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  钯催化烯丙基酯的选择性抗马尔科夫尼科夫氧化

  摘要：

  羟醛的替代品：在室温下钯（II）催化的烯丙基酯反马氏化学氧化为醛，为有价值的十字羟醛产品提供了可行的替代品。使用烯丙基醇的酯保护基，可以获得对醛产物的高区域选择性。快速异构化和支链异构体的高得多的氧化速率导致直链和支链烯丙基酯均形成相同的产物。

  DOI：

  10.1002/anie.201301809
• 作为产物：
  描述：

  呋喃甲酰氯 、 1-戊烯-3-醇 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 pent-1-en-3-yl furan-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  钯催化烯丙基酯的选择性抗马尔科夫尼科夫氧化

  摘要：

  羟醛的替代品：在室温下钯（II）催化的烯丙基酯反马氏化学氧化为醛，为有价值的十字羟醛产品提供了可行的替代品。使用烯丙基醇的酯保护基，可以获得对醛产物的高区域选择性。快速异构化和支链异构体的高得多的氧化速率导致直链和支链烯丙基酯均形成相同的产物。

  DOI：

  10.1002/anie.201301809

文献信息

• Palladium-Catalyzed Selective Anti<i>-</i>Markovnikov Oxidation of Allylic Esters
  作者：Jia Jia Dong、Martín Fañanás-Mastral、Paul L. Alsters、Wesley R. Browne、Ben L. Feringa

  DOI：10.1002/anie.201301809

  日期：2013.5.17

  An aldol alternative: The palladium(II)‐catalyzed anti‐Markovnikov oxidation of allylic esters to aldehydes at room temperature provides a viable alternative to valuable cross aldol products. High regioselectivity towards the aldehyde product was achieved using the ester protecting group for the allylic alcohol. Rapid isomerization and the much higher rate of oxidation of the branched isomer result

  羟醛的替代品：在室温下钯（II）催化的烯丙基酯反马氏化学氧化为醛，为有价值的十字羟醛产品提供了可行的替代品。使用烯丙基醇的酯保护基，可以获得对醛产物的高区域选择性。快速异构化和支链异构体的高得多的氧化速率导致直链和支链烯丙基酯均形成相同的产物。