2-(1-naphthyl)ethyl 4-cyanobenzoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(1-naphthyl)ethyl 4-cyanobenzoate
• 英文别名: 2-Naphthalen-1-ylethyl 4-cyanobenzoate
• 化学式: C₂₀H₁₅NO₂
• 分子量: 301.345
• InChiKey: QOEQIGGDJVZKCH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对氰基苯甲酸 、 1-萘乙醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以33.4%的产率得到2-(1-naphthyl)ethyl 4-cyanobenzoate
  参考文献：
  名称：

  2-（1-萘基）乙基苯甲酸酯的光化学：环加成反应和分子内激基复合物的形成。

  摘要：

  检验了2-（1-萘基）乙基苯甲酸酯6和7的光化学，以便将它们与先前研究的经历Norrish II型断裂的2-芳基乙基4-氰基苯甲酸酯进行比较。并入1-萘基以提供一种荧光发色团，用于探测先前为该机理提出的分子内电子转移。尽管以非常不同的速率，萘荧光对于6和7均被淬灭。对于6，由于具有较高的热力学驱动力（-68.9 kJ / mol），因此分子内电子在所有溶剂中的转移速度都很快，而与极性（环己烷至甲醇）无关。对于7，在较低的驱动力（-26.5 kJ / mol）下，该过程仅在极性溶剂中即可快速进行。激态发射，观察到6（但没有观察到7），表现出较大的溶剂化变色效应，这可能表明在极性溶剂（拉伸构象）中偶极矩较高（28 D），而在非极性溶剂（折叠构象）中偶极矩较低（17 D）。最后，4-氰基苯甲酸酯6在光化学上是非常不活泼的。相比之下，苯甲酸酯7经过酯羰基2 + 2环加成至萘环上，得到产物8和9，这一过程我们尚无先例。

  DOI：

  10.1021/jo001633z

文献信息

• The Photochemistry of 2-(1-Naphthyl)ethyl Benzoates:  Cycloaddition and Intramolecular Exciplex Formation
  作者：Krista Morley、James A. Pincock

  DOI：10.1021/jo001633z

  日期：2001.5.1

  The photochemistry of the 2-(1-naphthyl)ethyl benzoates 6 and 7 was examined in order to compare them to previously studied 2-arylethyl 4-cyanobenzoates that underwent a Norrish Type II fragmentation. The 1-naphthyl group was incorporated to provide a fluorescent chromophore for probing the intramolecular electron transfer proposed previously for the mechanism. The naphthalene fluorescence was quenched

  检验了2-（1-萘基）乙基苯甲酸酯6和7的光化学，以便将它们与先前研究的经历Norrish II型断裂的2-芳基乙基4-氰基苯甲酸酯进行比较。并入1-萘基以提供一种荧光发色团，用于探测先前为该机理提出的分子内电子转移。尽管以非常不同的速率，萘荧光对于6和7均被淬灭。对于6，由于具有较高的热力学驱动力（-68.9 kJ / mol），因此分子内电子在所有溶剂中的转移速度都很快，而与极性（环己烷至甲醇）无关。对于7，在较低的驱动力（-26.5 kJ / mol）下，该过程仅在极性溶剂中即可快速进行。激态发射，观察到6（但没有观察到7），表现出较大的溶剂化变色效应，这可能表明在极性溶剂（拉伸构象）中偶极矩较高（28 D），而在非极性溶剂（折叠构象）中偶极矩较低（17 D）。最后，4-氰基苯甲酸酯6在光化学上是非常不活泼的。相比之下，苯甲酸酯7经过酯羰基2 + 2环加成至萘环上，得到产物8和9，这一过程我们尚无先例。