4-[4-(4-Chloro-benzenesulfonyl)-piperazin-1-ylmethyl]-benzoic acid methyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-[4-(4-Chloro-benzenesulfonyl)-piperazin-1-ylmethyl]-benzoic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 4-[[4-(4-chlorophenyl)sulfonylpiperazin-1-yl]methyl]benzoate
• 化学式: C₁₉H₂₁ClN₂O₄S
• 分子量: 408.906
• InChiKey: BUAUSSUJACIYMY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  75.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[4-(4-Chloro-benzenesulfonyl)-piperazin-1-ylmethyl]-benzoic acid methyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以100 %的产率得到4-[[4-(4-Chlorophenyl)sulfonylpiperazin-1-yl]methyl]benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  新型苯甲酰胺HDAC抑制剂的设计、合成及抗肿瘤活性评价

  摘要：

  近年来，组蛋白脱乙酰酶（HDAC）已成为癌症治疗最热门、最有效的靶点之一。在这项工作中，我们设计并合成了一系列新型邻氨基苯甲酰胺基HDAC抑制剂，并评估了它们的体外抗肿瘤特性。获得的所有23种化合物均显示出针对A549细胞增殖的微摩尔IC 50值，最有效的化合物是8  u (IC 50  = 0.165 μM)。在体外，8  u对另外三种癌细胞系显示出有效的抗增殖活性，优于已批准的药物 Chidamide。酶抑制和蛋白质印迹测定证实8  u是 HDAC1-3 亚型的选择性抑制剂。8  u能够诱导A549细胞凋亡并将肿瘤细胞阻滞在G2/M期。此外，8  u显着减轻了 A549 细胞的迁移。所有这些结果表明8  u值得进一步的生物学研究。

  DOI：

  10.1007/s00044-024-03210-6
• 作为产物：
  描述：

  4-(4-(甲氧基羰基)苄基)哌嗪-1-羧酸叔丁酯 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 40.5h， 生成 4-[4-(4-Chloro-benzenesulfonyl)-piperazin-1-ylmethyl]-benzoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  新型苯甲酰胺HDAC抑制剂的设计、合成及抗肿瘤活性评价

  摘要：

  近年来，组蛋白脱乙酰酶（HDAC）已成为癌症治疗最热门、最有效的靶点之一。在这项工作中，我们设计并合成了一系列新型邻氨基苯甲酰胺基HDAC抑制剂，并评估了它们的体外抗肿瘤特性。获得的所有23种化合物均显示出针对A549细胞增殖的微摩尔IC 50值，最有效的化合物是8  u (IC 50  = 0.165 μM)。在体外，8  u对另外三种癌细胞系显示出有效的抗增殖活性，优于已批准的药物 Chidamide。酶抑制和蛋白质印迹测定证实8  u是 HDAC1-3 亚型的选择性抑制剂。8  u能够诱导A549细胞凋亡并将肿瘤细胞阻滞在G2/M期。此外，8  u显着减轻了 A549 细胞的迁移。所有这些结果表明8  u值得进一步的生物学研究。

  DOI：

  10.1007/s00044-024-03210-6

文献信息

• Liquid phase combinatorial synthesis of benzylpiperazines
  作者：Jing-Ying Shey、Chung-Ming Sun

  DOI：10.1016/s0960-894x(99)00026-8

  日期：1999.2

  A novel method for soluble, inexpensive polymer-supported synthesis of piperazine and piperidine libraries on the basis of nucleophilic benzylic substitution and N-acylation is reported. Disubstituted piperazine and piperidine derivatives, that are potential drug candidates, can be isolated in high yields and excellent purity by simple precipitation and washing. This liquid phase method proves to be a useful tool for constructing combinatorial libraries containing diamine moieties, (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.