(E)-2-(prop-1-en-1-yl)-9H-fluorene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: (E)-2-(prop-1-en-1-yl)-9H-fluorene
• 英文别名: 2-[(E)-prop-1-enyl]-9H-fluorene
• 化学式: C₁₆H₁₄
• 分子量: 206.287
• InChiKey: RWONJNIJGIWKTN-GORDUTHDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-2-丁烯 、 2-氟萘烯甲醛 在 iron(III) chloride 、 silver tetrafluoroborate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以51%的产率得到(E)-2-(prop-1-en-1-yl)-9H-fluorene
  参考文献：
  名称：

  超亲电 Fe(III)-离子对作为 (E)-选择性分子间羰基-烯烃复分解的强路易斯酸催化剂

  摘要：

  描述了一种分子间羰基-烯烃复分解反应，该反应依赖于超亲电 Fe(III) 基离子对作为更强的路易斯酸催化剂。这种新的催化系统能够选择性地使用 ( E )-烯烃作为羰基-烯烃复分解产物。机理研究表明，中间体氧杂环丁烷的区域选择性形成和立体特异性断裂是这种选择性的来源。优化的条件适用于各种芳基醛和三取代烯烃，并在 28 个示例中得到证明，总产率高达 64%。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00917

文献信息

• Superelectrophilic Fe(III)–Ion Pairs as Stronger Lewis Acid Catalysts for (<i>E</i>)-Selective Intermolecular Carbonyl–Olefin Metathesis
  作者：Haley Albright、Hannah L. Vonesh、Corinna S. Schindler

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00917

  日期：2020.4.17

  intermolecular carbonyl–olefin metathesis reaction is described that relies on superelectrophilic Fe(III)-based ion pairs as stronger Lewis acid catalysts. This new catalytic system enables selective access to (E)-olefins as carbonyl–olefin metathesis products. Mechanistic investigations suggest the regioselective formation and stereospecific fragmentation of intermediate oxetanes to be the origin of this

  描述了一种分子间羰基-烯烃复分解反应，该反应依赖于超亲电 Fe(III) 基离子对作为更强的路易斯酸催化剂。这种新的催化系统能够选择性地使用 ( E )-烯烃作为羰基-烯烃复分解产物。机理研究表明，中间体氧杂环丁烷的区域选择性形成和立体特异性断裂是这种选择性的来源。优化的条件适用于各种芳基醛和三取代烯烃，并在 28 个示例中得到证明，总产率高达 64%。