trans 2-phenyl-3-aminotetrahydrofuran | 1932370-03-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: trans 2-phenyl-3-aminotetrahydrofuran
• 英文别名: (2R*,3S*)-2-phenyltetrahydrofuran-3-amine；(±)-(2R,3S)-2-phenyltetrahydrofuran-3-amine；rel-(2S,3R)-2-phenyloxolan-3-amine；(2S,3R)-2-phenyloxolan-3-amine
• CAS: 1932370-03-0
• 化学式: C₁₀H₁₃NO
• 分子量: 163.219
• InChiKey: IDXIHGNMBVEUKC-ZJUUUORDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  35.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯乙烯 在 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 、 N-BOC-O-甲苯磺酰羟胺 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 trans 2-phenyl-3-aminotetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  分子间 Aza-Prilezhaev 烯烃氮丙啶化引发的立体特异性氨基环化

  摘要：

  在酸性反应条件 (TFA) 下，BocNR(OSO 2 R) 试剂的脱保护会触发带有亲核试剂的烯烃的分子间氨基环化。该过程基于一系列立体特异性分子间氮杂-Prilezhaev 氮丙啶化反应，然后由侧链亲核试剂进行立体特异性打开。

  DOI：

  10.1002/anie.202312797

文献信息

• Intramolecular N–Me and N–H aminoetherification for the synthesis of <i>N</i>-unprotected 3-amino-O-heterocycles
  作者：Mahesh P. Paudyal、Mingliang Wang、Juha H. Siitonen、Yimin Hu、Muhammed Yousufuddin、Hong C. Shen、John R. Falck、László Kürti

  DOI：10.1039/d0ob02122a

  日期：——

  A mild Rh-catalyzed method for synthesis of cyclic unprotected N–Me and N–H 2,3-aminoethers using an olefin aziridination–aziridine ring-opening domino reaction has been developed. The method is readily applicable to the stereocontrolled synthesis of a variety of 2,3-disubstituted aminoether O-heterocyclic scaffolds, including tetrahydrofurans, tetrahydropyrans and chromanes.

  开发了一种温和的 Rh 催化方法，利用烯烃氮丙啶化-氮丙啶开环多米诺骨牌反应合成环状未保护的 N-Me 和 N-H 2,3-氨基醚。该方法易于适用于多种2,3-二取代氨基醚O-杂环支架的立体控制合成，包括四氢呋喃、四氢吡喃和苯并二氢吡喃。
• Mercuration demercuration of aliphatic isocyanates: a new mild route to primary amines
  作者：Corrado Malanga、Andrea Urso、Luciano Lardicci

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01839-a

  日期：1995.11

  Aliphatic isocyanates react with mercury acetate in THF/H2O and successively with sodium born hydride to give aliphatic primary amines in good yields in short reaction times with high stereo control.

  脂肪族异氰酸酯与乙酸汞在THF / H 2 O中的反应，然后与硼氢化钠依次反应，以高收率在较短的反应时间内通过高立体控制得到脂肪族伯胺。
• Stereospecific Aminative Cyclizations Triggered by Intermolecular Aza‐Prilezhaev Alkene Aziridination
  作者：Matthew J. S. Smith、Wenbin Tu、Craig M. Robertson、John F. Bower

  DOI：10.1002/anie.202312797

  日期：2023.11.27

  acidic reaction conditions (TFA), deprotection of BocNR(OSO2R) reagents triggers intermolecular aminative cyclizations of alkenes equipped with pendant nucleophiles. The processes are predicated on a sequence of stereospecific intermolecular aza-Prilezhaev aziridination followed by stereospecific opening by the pendant nucleophile.

  在酸性反应条件 (TFA) 下，BocNR(OSO 2 R) 试剂的脱保护会触发带有亲核试剂的烯烃的分子间氨基环化。该过程基于一系列立体特异性分子间氮杂-Prilezhaev 氮丙啶化反应，然后由侧链亲核试剂进行立体特异性打开。