6-(benzyloxy)-2-ethoxychromane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 6-(benzyloxy)-2-ethoxychromane
• 英文别名: 6-(benzyloxy)-2-ethoxychroman；2-ethoxy-6-phenylmethoxy-3,4-dihydro-2H-chromene
• 化学式: C₁₈H₂₀O₃
• 分子量: 284.355
• InChiKey: VDMZEKXZTITNRP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-(苄氧基)-2-羟基苯甲醛 在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 四丁基氟化铵 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 6.2h， 生成 6-(benzyloxy)-2-ethoxychromane
  参考文献：
  名称：

  温和快速的方法生成邻醌甲基化物中间体。puupehedione类似物的合成

  摘要：

  描述了一个简单的类似物到生物活性的puupehedione衍生物的方法，该方法涉及邻醌甲基化物的杂Diels-Alder环加成。这些中间物质是通过氟化物诱导的邻羟基苄基碘的甲硅烷基衍生物的甲硅烷基化而生成的。该方法的主要特点是反应时间短，实验条件温和。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.04.004

文献信息

• Mild and Rapid Method for the Generation of <i>ortho</i>-(Naphtho)quinone Methide Intermediates
  作者：Abdul kadar Shaikh、Alexander J. A. Cobb、George Varvounis

  DOI：10.1021/ol203196n

  日期：2012.1.20

  A new mild method has been devised for generating o-(naphtho)quinone methides via fluoride-induced desilylation of silyl derivatives of o-hydroxybenzyl(or 1-naphthylmethyl) nitrate. The reactive o-(naphtho)quinone methide intermediates were trapped by C, O, N, and S nucleophiles and underwent “inverse electron-demand” hetero-Diels–Alder reaction with dienophiles to give stable adducts. The method has

  已经设计了一种新的温和的方法，用于通过氟化物诱导邻羟基苄基（或1-萘甲基）硝酸酯的甲硅烷基衍生物的甲硅烷基化来生成邻（萘）醌甲基化物。反应性邻-（萘）醌甲基化物中间体被C，O，N和S亲核试剂俘获，并与亲二烯体进行“反电子需求”异Diels-Alder反应，得​​到稳定的加合物。该方法在天然产物合成和药物研究中具有潜在的潜在应用价值。
• Mild and rapid method for the generation of o-quinone methide intermediates. Synthesis of puupehedione analogues
  作者：Alejandro F. Barrero、José F. Quílez del Moral、M. Mar Herrador、Pilar Arteaga、Manuel Cortés、Julio Benites、Antonio Rosellón

  DOI：10.1016/j.tet.2006.04.004

  日期：2006.6

  A route to simpler analogues to bioactive puupehedione derivatives involving a hetero Diels–Alder cycloaddition of a o-quinone methide is described. These intermediate species are generated via fluoride-induced desilylation of silyl derivatives of o-hydroxybenzyl iodides. Remarkable short reaction times and very mild experimental conditions are the main features of this method.

  描述了一个简单的类似物到生物活性的puupehedione衍生物的方法，该方法涉及邻醌甲基化物的杂Diels-Alder环加成。这些中间物质是通过氟化物诱导的邻羟基苄基碘的甲硅烷基衍生物的甲硅烷基化而生成的。该方法的主要特点是反应时间短，实验条件温和。