4-(2,4-dinitrophenylmercapto)phenol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 4-(2,4-dinitrophenylmercapto)phenol
• 英文别名: 4-(2,4-Dinitrophenyl)sulfanylphenol
• 化学式: C₁₂H₈N₂O₅S
• 分子量: 292.272
• InChiKey: LRQBAVHIEGPNHC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  137
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-羟基苯硫酚 、 1-氯-2,4-二硝基苯 在 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 4-(2,4-dinitrophenylmercapto)phenol
  参考文献：
  名称：

  线性自由能关系对谷胱甘肽 S-转移酶的同工酶和 pH 依赖性底物选择性的贡献：模型研究和酶促反应的比较

  摘要：

  描述了线性自由能关系的一种新应用，其中谷胱甘肽 S 转移酶 (GST) 的底物选择性和 pH 依赖性与活性位点谷胱甘肽 (GSH) 的 pKa 相关。为了确定 GST 同工酶活性位点处 GSH 的硫醇 pKa 的变化是否有助于它们对亲电子底物的差异选择性，使用 4-取代的硫代苯进行模型研究，pKa 值范围为 4.5 到 7.5。确定了每种硫醇与各种 GST 亲电底物的特定碱催化反应的二阶速率常数。测定了每种亲电子试剂在 10% DMF:90% H2O 中这些反应的布朗斯台德系数 (βnuc)；βnuc 的范围为 0.16 至 0.93。在 30% DMF:70% H2O 中，βnuc 值相对于 10% DMF 增加，范围从 0.29 到 1.04。数值模拟表明，这些 βnuc 值范围以及 GSH pKa 的同工酶依赖性变化可以...

  DOI：

  10.1021/ja980816o

文献信息

• Discovery of new inhibitors of aldose reductase from molecular docking and database screening
  作者：Giulio Rastelli、Anna Maria Ferrari、Luca Costantino、Maria Cristina Gamberini

  DOI：10.1016/s0968-0896(01)00410-2

  日期：2002.5

  carboxylic acid derivatives, which are known to generally inhibit aldose reductase, docking proposed other families of putative inhibitors such as sulfonic acids, nitro-derivatives, sulfonamides and carbonyl derivatives. Twenty-five compounds, chosen as the highest-scoring representatives of each of these families, were tested as aldose reductase inhibitors. Five of them were found to inhibit aldose reductase

  醛糖还原酶（ALR2）是用于治疗糖尿病并发症的目标酶。由于目前可用于治疗糖尿病并发症的药物数量有限，因此迫切需要发现可以通过药物优化的新型ALR2抑制剂。在这项研究中，对美国国家癌症研究所数据库中包含的127,000多种有机化合物的结构进行了分子对接分析，以发现和评分与ALR2互补的分子。除了回收通常可抑制醛糖还原酶的几种羧酸衍生物外，还提出了其他家族的推定抑制剂，例如磺酸，硝基衍生物，磺酰胺和羰基衍生物。二十五种化合物 被选为每个家族中得分最高的代表，均被测试为醛糖还原酶抑制剂。发现其中五种在微摩尔范围内抑制醛糖还原酶。对于这些活性化合物，通过测量相应的抑制活性来确定相对紧密相关的醛还原酶的选择性。新的先导抑制剂和醛糖还原酶之间的复合物结构（通过分子力学和分子动力学计算在此进行了改进）表明，新的药效基团可以非常有效地结合醛糖还原酶。就硝基衍生物抑制剂家族而言，一类特别有趣的化合物 通过一