4-chloro-N-(1-cyclopropylethyl)-6-morpholino-1,3,5-triazin-2-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三嗪类
• 英文名称: 4-chloro-N-(1-cyclopropylethyl)-6-morpholino-1,3,5-triazin-2-amine
• 英文别名: 4-chloro-N-(1-cyclopropylethyl)-6-morpholin-4-yl-1,3,5-triazin-2-amine
• 化学式: C₁₂H₁₈ClN₅O
• mdl: MFCD17135570
• 分子量: 283.761
• InChiKey: FDNIIFHGFSHWRB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-羟基苯硼酸 、 4-chloro-N-(1-cyclopropylethyl)-6-morpholino-1,3,5-triazin-2-amine 在 四(三苯基膦)钯 、 caesium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以73%的产率得到4-(4-(1-cyclopropylethylamino)-6-morpholino-1,3,5-triazin-2-yl)phenol
  参考文献：
  名称：

  新型杂芳基取代的吗啉标记的三嗪的合成及其细胞毒性活性的评价

  摘要：

  背景：在本研究中，新合成的三嗪衍生物3、4、5、6、8和10由容易获得的氰尿酰氯1经吗啉进行亲核取代，然后经Suzuki或Stille偶联反应，然后热取代氯原子而合成与各种取代的胺。 方法：筛选所有合成的化合物对HT-29，MDA-MB-231和HEK293细胞系的细胞毒活性。 结果与结论：化合物6a（HT50的IC50（µM）：0.32，MDA-MB-231为2.92）和化合物8c（IC50（µM）：HT-29为1.40，MDA-MB-231为1.60）。鉴定并与阿霉素和ZSTK474作参考标准进行比较。

  DOI：

  10.2174/1570180814666170605115335
• 作为产物：
  描述：

  1-cyclopropylethylamine 、 2,4-二氯-6-吗啉基-1,3,5-三嗪 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以88%的产率得到4-chloro-N-(1-cyclopropylethyl)-6-morpholino-1,3,5-triazin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  新型杂芳基取代的吗啉标记的三嗪的合成及其细胞毒性活性的评价

  摘要：

  背景：在本研究中，新合成的三嗪衍生物3、4、5、6、8和10由容易获得的氰尿酰氯1经吗啉进行亲核取代，然后经Suzuki或Stille偶联反应，然后热取代氯原子而合成与各种取代的胺。 方法：筛选所有合成的化合物对HT-29，MDA-MB-231和HEK293细胞系的细胞毒活性。 结果与结论：化合物6a（HT50的IC50（µM）：0.32，MDA-MB-231为2.92）和化合物8c（IC50（µM）：HT-29为1.40，MDA-MB-231为1.60）。鉴定并与阿霉素和ZSTK474作参考标准进行比较。

  DOI：

  10.2174/1570180814666170605115335

文献信息

• Synthesis of New Heteroaryl Substituted Morpholine Tagged Triazines and Evaluation of their Cytotoxic Activity
  作者：Sivaprasad Kasturi、Sujatha Surarapu、Srinivas Uppalanchi、Hasitha Shilpa Anantaraju、Shubham Dwivedi、Perumal Yogeeswari、Krishna S. Ethiraj、Jaya Shree Anireddy

  DOI：10.2174/1570180814666170605115335

  日期：2018.1.30

  Background: In the present study, new triazine derivatives 3, 4, 5, 6, 8 and 10 were synthesized starting from readily available cyanuric chloride 1 via nucleophilic displacement with morpholine followed by Suzuki or Stille coupling reactions and then the thermal displacement of chlorine atom with diverse substituted amines. Methods: All synthesized compounds were screened for their cytotoxic activity

  背景：在本研究中，新合成的三嗪衍生物3、4、5、6、8和10由容易获得的氰尿酰氯1经吗啉进行亲核取代，然后经Suzuki或Stille偶联反应，然后热取代氯原子而合成与各种取代的胺。 方法：筛选所有合成的化合物对HT-29，MDA-MB-231和HEK293细胞系的细胞毒活性。 结果与结论：化合物6a（HT50的IC50（µM）：0.32，MDA-MB-231为2.92）和化合物8c（IC50（µM）：HT-29为1.40，MDA-MB-231为1.60）。鉴定并与阿霉素和ZSTK474作参考标准进行比较。