N-{5-[(4-bromophenyl)sulfanyl][1,2,4]triazolo[4,3-c]quinazolin-3-yl}-2-chloroacetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: N-{5-[(4-bromophenyl)sulfanyl][1,2,4]triazolo[4,3-c]quinazolin-3-yl}-2-chloroacetamide
• 英文别名: N-[5-(4-bromophenyl)sulfanyl-[1,2,4]triazolo[4,3-c]quinazolin-3-yl]-2-chloroacetamide
• 化学式: C₁₇H₁₁BrClN₅OS
• 分子量: 448.73
• InChiKey: QTFJLYXTIPPLST-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.37
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  72.18
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-乙基哌嗪 、 N-{5-[(4-bromophenyl)sulfanyl][1,2,4]triazolo[4,3-c]quinazolin-3-yl}-2-chloroacetamide 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以52%的产率得到N-{5-[(4-bromophenyl)sulfanyl][1,2,4]triazolo[4,3-c]quinazolin-3-yl}-2-(4-ethyl piperazinyl-1-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  [1,2,4]-三唑并[4,3-c]喹唑啉的合成，生物学评估和分子模型研究：新型EGFR-TK抑制剂。

  摘要：

  设计，合成了新的三唑并[4,3-c]喹唑啉系列，并使用不同的光谱技术阐明了它们的结构。使用MTT测定法评估了它们对HepG2，MCF-7，PC-3，HCT-116和HeLa癌细胞系的体外抗肿瘤活性。发现所有化合物均显示出不同的体外细胞毒性。使用DOX标准，不同的衍生物对被测细胞系表现出更高的抑制活性，IC50值在8.27至10.68 µM之间（IC50 = 4.17-8.87 µM）。进行体外表皮生长因子受体（EGFR）抑制测定。结果显示，与参考药物吉非替尼（IC50 = 1.74 µM）相比，化合物8、19和21表现出有价值的EGFR抑制活性，IC50值为0.69至1.8 µM。进一步的研究表明，活性候选物8、19和21导致细胞周期停滞在G2 / M期，有趣的是，MCF-7细胞的凋亡诱导的细胞死亡累积分别为7.14、17.52和24.88％，而DOX为正面参考（29.09％）。还进行了分

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2020.115373
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氯喹唑啉 在 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙腈 、 正丁醇 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 N-{5-[(4-bromophenyl)sulfanyl][1,2,4]triazolo[4,3-c]quinazolin-3-yl}-2-chloroacetamide
  参考文献：
  名称：

  [1,2,4]-三唑并[4,3-c]喹唑啉的合成，生物学评估和分子模型研究：新型EGFR-TK抑制剂。

  摘要：

  设计，合成了新的三唑并[4,3-c]喹唑啉系列，并使用不同的光谱技术阐明了它们的结构。使用MTT测定法评估了它们对HepG2，MCF-7，PC-3，HCT-116和HeLa癌细胞系的体外抗肿瘤活性。发现所有化合物均显示出不同的体外细胞毒性。使用DOX标准，不同的衍生物对被测细胞系表现出更高的抑制活性，IC50值在8.27至10.68 µM之间（IC50 = 4.17-8.87 µM）。进行体外表皮生长因子受体（EGFR）抑制测定。结果显示，与参考药物吉非替尼（IC50 = 1.74 µM）相比，化合物8、19和21表现出有价值的EGFR抑制活性，IC50值为0.69至1.8 µM。进一步的研究表明，活性候选物8、19和21导致细胞周期停滞在G2 / M期，有趣的是，MCF-7细胞的凋亡诱导的细胞死亡累积分别为7.14、17.52和24.88％，而DOX为正面参考（29.09％）。还进行了分

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2020.115373

文献信息

• Synthesis, biological evaluation and molecular modeling study of [1,2,4]-Triazolo[4,3-c]quinazolines: New class of EGFR-TK inhibitors
  作者：Wafaa A. Ewes、Mohammad A. Elmorsy、Shahenda M. El-Messery、Magda N.A. Nasr

  DOI：10.1016/j.bmc.2020.115373

  日期：2020.4

  New series of triazolo[4,3-c]quinazolines were designed, synthesized and their structures were elucidated using different spectroscopic techniques. They were evaluated for their in vitro antitumor activity against HepG2, MCF-7, PC-3, HCT-116 and HeLa cancer cell lines using MTT assay. It was found that all compounds showed variable in vitro cytotoxicity. Distinct derivatives exhibited higher inhibitory

  设计，合成了新的三唑并[4,3-c]喹唑啉系列，并使用不同的光谱技术阐明了它们的结构。使用MTT测定法评估了它们对HepG2，MCF-7，PC-3，HCT-116和HeLa癌细胞系的体外抗肿瘤活性。发现所有化合物均显示出不同的体外细胞毒性。使用DOX标准，不同的衍生物对被测细胞系表现出更高的抑制活性，IC50值在8.27至10.68 µM之间（IC50 = 4.17-8.87 µM）。进行体外表皮生长因子受体（EGFR）抑制测定。结果显示，与参考药物吉非替尼（IC50 = 1.74 µM）相比，化合物8、19和21表现出有价值的EGFR抑制活性，IC50值为0.69至1.8 µM。进一步的研究表明，活性候选物8、19和21导致细胞周期停滞在G2 / M期，有趣的是，MCF-7细胞的凋亡诱导的细胞死亡累积分别为7.14、17.52和24.88％，而DOX为正面参考（29.09％）。还进行了分