furan-3-yl(pyrrolidin-1-yl)methanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 英文名称: furan-3-yl(pyrrolidin-1-yl)methanone
• 英文别名: 1-(3-Furanylcarbonyl)pyrrolidine
• 化学式: C₉H₁₁NO₂
• mdl: MFCD11773636
• 分子量: 165.192
• InChiKey: VBBMCTLANXCTGD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.444
• 拓扑面积：
  33.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  furan-3-yl(pyrrolidin-1-yl)methanone 、 苯乙炔 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 [(1,2,3,4,5-pentamethylcyclopentadienyl)*Co(CH₃CN)₃](SbF₆)₂ 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 20.0h， 以45%的产率得到(Z)-(2-(2-iodo-2-phenylvinyl)furan-3-yl)(pyrrolidin-1-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  通过钴（III）催化的三组分CH键加合聚合合成官能化的烯基卤化物

  摘要：

  据报道，Co III催化了C（sp 2）-H键，炔烃和卤化剂的三组分偶联，从而得到烯基卤化物。该转化以高区域选择性和非对映选择性进行，并且对于宽范围的芳基和烷基末端炔烃有效。不同的CH键对也对一系列杂芳基和芳基系统以及合成有用的仲和叔酰胺，脲和吡唑导向基团表现出良好的反应性。该多组分转化还与取代炔烃的丙二烯相容，以提供四取代的烯基卤化物，显示了丙二烯的首次卤代芳基化。

  DOI：

  10.1002/anie.201705817
• 作为产物：
  描述：

  四氢吡咯 、 furan-3-carboxylic anhydride 在 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以82%的产率得到furan-3-yl(pyrrolidin-1-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  亲核酰化反应的羧酸酐的亲电活化

  摘要：

  摘要 对称羧酸酐的亲核酰化已继承了反应效率的限制以及相对较差的反应性。传统上，在对称酸酐的亲核酰化过程中会生成一种当量的羧酸，这总是将最终产物的收率限制在50％或更低。这是一个主要缺点，不鼓励在实验室或工业应用中使用酸酐。发现使用甲磺酰氯的羧酸酐的亲电子活化是亲核酰化的有效方法，其通过限制相应的副产物酸的形成来增加产物收率。 对称羧酸酐的亲核酰化已继承了反应效率的限制以及相对较差的反应性。传统上，在对称酸酐的亲核酰化过程中会生成一种当量的羧酸，这总是将最终产物的收率限制在50％或更低。这是一个主要缺点，不鼓励在实验室或工业应用中使用酸酐。发现使用甲磺酰氯的羧酸酐的亲电子活化是亲核酰化的有效方法，其通过限制相应的副产物酸的形成来增加产物收率。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1609564

文献信息

• Metal-Free One-Pot Oxidative Amination of Aldehydes to Amides
  作者：Kekeli Ekoue-Kovi、Christian Wolf

  DOI：10.1021/ol7014626

  日期：2007.8.1

  Metal-free oxidative amination of aromatic aldehydes in the presence of TBHP provides convenient access to amides in 85-99% under mild reaction conditions within 5 h. This method avoids free carboxylic acid intermediates and integrates aldehyde oxidation and amide bond formation, which are usually accomplished separately, into a single operation. Proline-derived amides can be prepared in excellent

  在TBHP存在下，芳香醛的无金属氧化胺化可在5小时内在温和的反应条件下方便地获得85-99％的酰胺。该方法避免了游离的羧酸中间体，并且将通常单独完成的醛氧化和酰胺键形成整合到一个操作中。脯氨酸衍生的酰胺可以以高收率制备，而没有明显的外消旋作用。
• KO^<i>t</i>Bu-Mediated Reductive Cyanation of Tertiary Amides for Synthesis of α-Aminonitriles
  作者：Liwen Liu、Yu Liu、Xue Shen、Xiao Zhang、Shengqi Deng、Yang Chen

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02835

  日期：2022.5.6

  A simple, mild, catalyst-free, and efficacious KOtBu-mediated reductive cyanation reaction of tertiary amides under hydrosilylation conditions has been described. A series of α-aminonitriles is obtained in moderate to high yield with good functional group tolerance. The reaction works well with a readily available amide substrate, a cheap and versatile base KOtBu, and a commercially available hydrosilane

  已经描述了一种简单、温和、无催化剂和有效的 KO t Bu 介导的叔酰胺在氢化硅烷化条件下的还原氰化反应。以中等至高产率获得了一系列具有良好官能团耐受性的α-氨基腈。该反应适用于现成的酰胺底物、廉价且用途广泛的碱 KO t Bu 和市售的氢硅烷 (EtO) 3 SiH，便于后处理和纯化。
• A Convergent Synthesis of Functionalized Alkenyl Halides through Cobalt(III)‐Catalyzed Three‐Component C−H Bond Addition
  作者：Jeffrey A. Boerth、Jonathan A. Ellman

  DOI：10.1002/anie.201705817

  日期：2017.8.7

  A CoIII-catalyzed three-component coupling of C(sp2)−H bonds, alkynes, and halogenating agents to give alkenyl halides is reported. This transformation proceeds with high regio- and diastereoselectivity, and is effective for a broad range of aryl and alkyl terminal alkynes. Diverse C−H bond partners also exhibit good reactivity for a range of heteroaryl and aryl systems as well as synthetically useful

  据报道，Co III催化了C（sp 2）-H键，炔烃和卤化剂的三组分偶联，从而得到烯基卤化物。该转化以高区域选择性和非对映选择性进行，并且对于宽范围的芳基和烷基末端炔烃有效。不同的CH键对也对一系列杂芳基和芳基系统以及合成有用的仲和叔酰胺，脲和吡唑导向基团表现出良好的反应性。该多组分转化还与取代炔烃的丙二烯相容，以提供四取代的烯基卤化物，显示了丙二烯的首次卤代芳基化。
• Electrophilic Activation of Carboxylic Anhydrides for Nucleophilic Acylation Reactions
  作者：Dinesh Mahajan、Varun Kumar、Anil Rana、Chhuttan Lal Meena、Nidhi Sharma、Yashwant Kumar

  DOI：10.1055/s-0037-1609564

  日期：2018.10

  acylation of symmetrical carboxylic anhydrides has inherited limitation of reaction efficiency along with relatively poor reactivity. Traditionally, one equivalent carboxylic acid is generated during nucleophilic acylation of a symmetrical anhydride, which always limits the yield of final product to 50% or less. This is a major drawback, which discourages the use of anhydrides for laboratory or industrial

  摘要 对称羧酸酐的亲核酰化已继承了反应效率的限制以及相对较差的反应性。传统上，在对称酸酐的亲核酰化过程中会生成一种当量的羧酸，这总是将最终产物的收率限制在50％或更低。这是一个主要缺点，不鼓励在实验室或工业应用中使用酸酐。发现使用甲磺酰氯的羧酸酐的亲电子活化是亲核酰化的有效方法，其通过限制相应的副产物酸的形成来增加产物收率。 对称羧酸酐的亲核酰化已继承了反应效率的限制以及相对较差的反应性。传统上，在对称酸酐的亲核酰化过程中会生成一种当量的羧酸，这总是将最终产物的收率限制在50％或更低。这是一个主要缺点，不鼓励在实验室或工业应用中使用酸酐。发现使用甲磺酰氯的羧酸酐的亲电子活化是亲核酰化的有效方法，其通过限制相应的副产物酸的形成来增加产物收率。