furan-3-carboxylic anhydride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 英文名称: furan-3-carboxylic anhydride
• 英文别名: Furan-3-carbonyl furan-3-carboxylate；furan-3-carbonyl furan-3-carboxylate
• 化学式: C₁₀H₆O₅
• 分子量: 206.155
• InChiKey: WYQGRTVGUHELOF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  furan-3-carboxylic anhydride 、 洋地黄毒苷 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 (2S,5S)-2,5-bis[[(2S)-3-(1H-indol-3-yl)-1-(octyloxy)-1-oxopropan-2-ylamino]carbonyl]-1-(pyridin-4-yl)pyrrolidine 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 24.17h， 以93%的产率得到digitoxin 4"'-(furan-3-carboxylate)
  参考文献：
  名称：

  Perfectly regioselective acylation of a cardiac glycoside, digitoxin, via catalytic amplification of the intrinsic reactivity

  摘要：

  Organocatalytic regioselective acylation of digitoxin has been developed. This method provides the 4'''-O-manoacylate as the sole product without the concomitant formation of diacylates. The extremely high regioselectivity was assumed to be the result from the combined effects of the high intrinsic reactivity of C(4''')-OH and catalyst-promoted regioselective acylation of the same hydroxy group. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.07.036
• 作为产物：
  描述：

  3-糠酸 在 N,N-二异丙基乙胺 、 三光气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以98%的产率得到furan-3-carboxylic anhydride
  参考文献：
  名称：

  A Versatile, Practical, and Inexpensive Reagent, Pyridine-3-carboxylic Anhydride (3-PCA), for Condensation Reactions

  摘要：

  一种非常有用的方法被建立用于从各种羧酸制备羧酸酯和羧酰胺，采用了一种新型的缩合试剂——吡啶-3-羧酸酐（3-PCA），并在4-(二甲氨基)吡啶的激活下进行反应。各种羧酸与亲核试剂（如醇或胺）的反应，在温和条件下通过简单的实验步骤，获得了相应的羧酸酯或羧酰胺，产率良好到很高。此外，已确认该方法适用于克级合成，现场生成的副产物包括吡啶-3-羧酸和吡啶-3-羧酸盐（或吡啶-3-羧酰胺）可以通过简单的水洗步骤轻松去除。

  DOI：

  10.1246/bcsj.81.148

文献信息

• Enantioselective CuH-Catalyzed Reductive Coupling of Aryl Alkenes and Activated Carboxylic Acids
  作者：Jeffrey S. Bandar、Erhad Ascic、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/jacs.6b03086

  日期：2016.5.11

  A new method for the enantioselective reductive coupling of aryl alkenes with activated carboxylic acid derivatives via copper hydride catalysis is described. Dual catalytic cycles are proposed, with a relatively fast enantioselective hydroacylation cycle followed by a slower diastereoselective ketone reduction cycle. Symmetrical aryl carboxyclic anhydrides provide access to enantioenriched α-substituted

  描述了一种通过氢化铜催化芳基烯烃与活化羧酸衍生物对映选择性还原偶联的新方法。提出了双催化循环，具有相对较快的对映选择性加氢酰化循环，然后是较慢的非对映选择性酮还原循环。对称的芳基羧酸酐提供了获得具有优异立体选择性和官能团耐受性的对映体富集的 α-取代的酮或醇。
• Electrophilic Activation of Carboxylic Anhydrides for Nucleophilic Acylation Reactions
  作者：Dinesh Mahajan、Varun Kumar、Anil Rana、Chhuttan Lal Meena、Nidhi Sharma、Yashwant Kumar

  DOI：10.1055/s-0037-1609564

  日期：2018.10

  acylation of symmetrical carboxylic anhydrides has inherited limitation of reaction efficiency along with relatively poor reactivity. Traditionally, one equivalent carboxylic acid is generated during nucleophilic acylation of a symmetrical anhydride, which always limits the yield of final product to 50% or less. This is a major drawback, which discourages the use of anhydrides for laboratory or industrial

  摘要 对称羧酸酐的亲核酰化已继承了反应效率的限制以及相对较差的反应性。传统上，在对称酸酐的亲核酰化过程中会生成一种当量的羧酸，这总是将最终产物的收率限制在50％或更低。这是一个主要缺点，不鼓励在实验室或工业应用中使用酸酐。发现使用甲磺酰氯的羧酸酐的亲电子活化是亲核酰化的有效方法，其通过限制相应的副产物酸的形成来增加产物收率。 对称羧酸酐的亲核酰化已继承了反应效率的限制以及相对较差的反应性。传统上，在对称酸酐的亲核酰化过程中会生成一种当量的羧酸，这总是将最终产物的收率限制在50％或更低。这是一个主要缺点，不鼓励在实验室或工业应用中使用酸酐。发现使用甲磺酰氯的羧酸酐的亲电子活化是亲核酰化的有效方法，其通过限制相应的副产物酸的形成来增加产物收率。
• Palladium-promoted one-step synthesis of aromatic acid anhydrides from aromatic compounds with carbon monoxide
  作者：Yuzo Fujiwara、Itaru Kawata、Tomio Kawauchi、Hiroshi Taniguchi

  DOI：10.1039/c39820000132

  日期：——

  The one-step synthesis of aromatic acid anhydrides from aromatic compounds such as benzene, toluene, anisole, chlorobenzene, furan, and thiophen has been carried out using carbon monoxide, 1,2-dibromoethane, and palladium acetate.

  使用一氧化碳，1,2-二溴乙烷和乙酸钯已完成了由芳族化合物（例如苯，甲苯，苯甲醚，氯苯，呋喃和噻吩）一步合成芳族酸酐的步骤。
• New Synthesis of Biaryls<i>via</i>Rh-Catalyzed Decarbonylative Suzuki-Coupling of Carboxylic Anhydrides with Arylboroxines
  作者：L. J. Gooßen、J. Paetzold

  DOI：10.1002/adsc.200404190

  日期：2004.12

  cross-coupling of aromatic carboxylic anhydrides or acid chlorides with triarylboroxines has been achieved for the first time under decarbonylation, giving rise to the unsymmetrical biaryls rather than the expected diaryl ketones. This new decarbonylative Suzuki coupling, catalyzed by a [Rh(ethylene)2Cl]2/KF system, can be applied to aromatic, heteroaromatic and vinylic carboxylic anhydrides, potentially opening

  芳族羧酸酐或酰氯与三芳基硼氧烷的催化交叉偶联是在脱羰基作用下首次实现的，产生了不对称的联芳基而不是预期的二芳基酮。这种由[Rh（乙烯）2 Cl] 2 / KF体系催化的新型脱羰Suzuki偶联反应可用于芳族，杂芳族和乙烯基羧酸酐，有可能为使用羧酸衍生物作为联芳基的底物开辟新的前景。合成。
• Organocatalytic Site-Selective Acylation of 10-Deacetylbaccatin III
  作者：Masanori Yanagi、Ryo Ninomiya、Yoshihiro Ueda、Takumi Furuta、Takeshi Yamada、Toshiaki Sunazuka、Takeo Kawabata

  DOI：10.1248/cpb.c16-00037

  日期：——

  Organocatalytic site-selective diversification of 10-deacetylbaccatin III, a key natural product for the semisynthesis of taxol, has been achieved. Various acyl groups were selectively introduced into the C(10)–OH of 10-deacetylbaccatin III. The C(10)–OH selective acylation was also applied to acylative site-selective dimerization of 10-deacetylbaccatin III to provide the structurally defined dimer.

  10-deacetylbaccatin III 是一种用于半合成紫杉醇的关键天然产物，通过有机催化实现了其位点选择性多样化。在 10-脱乙酰基巴卡丁 III 的 C(10)-OH 中选择性地引入了各种酰基。C(10)-OH 选择性酰化还被应用于 10-脱乙酰基巴卡丁 III 的酰化位点选择性二聚化，从而得到结构明确的二聚体。