3-nitro-2-trifluoromethylphenol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 3-nitro-2-trifluoromethylphenol
• 英文别名: 3-Nitro-2-(trifluoromethyl)phenol
• 化学式: C₇H₄F₃NO₃
• mdl: MFCD16606322
• 分子量: 207.109
• InChiKey: LAMAMUQIIAELJR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-二硝基苯 、 (三氟甲基)三甲基硅烷 在 吡啶 、 三(二甲氨基)锍二氟三甲基硅酸 、 二甲基二环氧乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.33h， 以47%的产率得到3-nitro-2-trifluoromethylphenol
  参考文献：
  名称：

  用三氟甲基碳负离子对硝基芳烃中的氢进行氧化亲核取代。三氟甲基苯酚的合成

  摘要：

  从Ruppert的试剂和TASF的添加到高度缺电子硝基芳烃产生碳负离子三氟甲基，以产生σ ħ随后用二甲基二取代的三氟甲基苯酚氧化加合物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.04.022

文献信息

• Verfahren zur Herstellung von Trifluormethylphenolen
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0000542B1

  公开（公告）日：1981-07-15
• Oxidative nucleophilic substitution of hydrogen in nitroarenes with trifluoromethyl carbanions. Synthesis of trifluoromethyl phenols
  作者：Marek Surowiec、Mieczysław Mąkosza

  DOI：10.1016/j.tet.2004.04.022

  日期：2004.5

  Trifluoromethyl carbanions generated from the Ruppert reagent and TASF add to highly electron-deficient nitroarenes to produce σH adducts subsequently oxidized with dimethyldioxirane to substituted trifluoromethyl phenols.

  从Ruppert的试剂和TASF的添加到高度缺电子硝基芳烃产生碳负离子三氟甲基，以产生σ ħ随后用二甲基二取代的三氟甲基苯酚氧化加合物。