1-(2,4-dimethoxybenzyl)-N-tert-butyl-2-methyl-4-oxoazetidine-2-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 1-(2,4-dimethoxybenzyl)-N-tert-butyl-2-methyl-4-oxoazetidine-2-carboxamide
• 英文别名: N-tert-butyl-1-[(2,4-dimethoxyphenyl)methyl]-2-methyl-4-oxoazetidine-2-carboxamide
• 化学式: C₁₈H₂₆N₂O₄
• 分子量: 334.415
• InChiKey: NFUGYJGOAGTPFL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  67.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  异氰酸叔丁酯 、 2,4-二甲氧基苄胺盐酸盐 、 乙酰乙酸锂 在 葡萄糖 作用下， 反应 72.0h， 以75%的产率得到1-(2,4-dimethoxybenzyl)-N-tert-butyl-2-methyl-4-oxoazetidine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  β-Lactam Synthesis by Ugi Reaction of β-Keto Acids in Aqueous Solution

  摘要：

  一种新颖的水相乌基反应加速协议使该反应能够应用于β-酮酸。该过程能制备出高度紧张的环状β-内酰胺。

  DOI：

  10.1055/s-2004-825606

文献信息

• β-Lactam Synthesis by Ugi Reaction of β-Keto Acids in Aqueous Solution
  作者：Michael C. Pirrung、Koushik Das Sarma

  DOI：10.1055/s-2004-825606

  日期：——

  A novel protocol for accelerating Ugi reactions in aqueous solution enables the application of the reaction to β-keto acids. This process results in the preparation of even highly strained ring-fused β-lactams.

  一种新颖的水相乌基反应加速协议使该反应能够应用于β-酮酸。该过程能制备出高度紧张的环状β-内酰胺。