tetrabutylammonium ((E)-4-styrylphenyl)trifluoroborate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: tetrabutylammonium ((E)-4-styrylphenyl)trifluoroborate
• 英文别名: tetrabutylazanium;trifluoro-[4-[(E)-2-phenylethenyl]phenyl]boranuide
• 化学式: C₁₄H₁₁BF₃*C₁₆H₃₆N
• 分子量: 489.516
• InChiKey: OEVOEVPUOXQOHP-UETGHTDLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.92
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲酰基苯硼酸 在 正丁基锂 、 potassium hydrogen bifluoride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 tetrabutylammonium ((E)-4-styrylphenyl)trifluoroborate
  参考文献：
  名称：

  通过Wittig和Horner-Wadsworth-Emmons Oleflation合成不饱和有机三氟硼酸盐

  摘要：

  描述了使用Wittig和Horner-Wadsworth-Emmons烯烃的立体选择性合成不饱和有机三氟硼酸盐的方法。这些反应对于烷基三氟硼酸酯和芳基三氟硼酸酯都是通用的。通过使用甲酰基和乙酰基取代的有机三氟硼酸酯来完成二和三取代的烯烃的合成。分离产物的产率中等至优异。在大多数情况下，在无盐条件下与未稳定的酰基化物进行Wittig反应，以获得Z异构体。该é异构体是通过使用预制的稳定叶立德访问。Horner-Wadsworth-Emmons反应还产生了预期的E-异构体。

  DOI：

  10.1021/jo060863w

文献信息

• Synthesis of Unsaturated Organotrifluoroborates via Wittig and Horner−Wadsworth−Emmons Olefination
  作者：Gary A. Molander、Ruth Figueroa

  DOI：10.1021/jo060863w

  日期：2006.8.1

  stereoselective synthesis of unsaturated organotrifluoroborates by using the Wittig and Horner−Wadsworth−Emmons olefination is described. These reactions were general for both alkyl- and aryltrifluoroborates. The synthesis of di- and trisubstituted olefins was achieved by using formyl- and acetyl-substituted organotrifluoroborates. The products were isolated in moderate to excellent yield. The Wittig reaction

  描述了使用Wittig和Horner-Wadsworth-Emmons烯烃的立体选择性合成不饱和有机三氟硼酸盐的方法。这些反应对于烷基三氟硼酸酯和芳基三氟硼酸酯都是通用的。通过使用甲酰基和乙酰基取代的有机三氟硼酸酯来完成二和三取代的烯烃的合成。分离产物的产率中等至优异。在大多数情况下，在无盐条件下与未稳定的酰基化物进行Wittig反应，以获得Z异构体。该é异构体是通过使用预制的稳定叶立德访问。Horner-Wadsworth-Emmons反应还产生了预期的E-异构体。