2-carboethoxy-3-furaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 英文名称: 2-carboethoxy-3-furaldehyde
• 英文别名: ethyl 3-formylfuran-2-carboxylate
• 化学式: C₈H₈O₄
• mdl: MFCD24390384
• 分子量: 168.149
• InChiKey: IKHWXLDKTGYWKE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-糠醛 、 2,3-diamino-2-methylbutane 、 氯甲酸乙酯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 2-carboethoxy-3-furaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Phenyl or heteroaryl and tetrahydronaphthyl substituted diene compounds

  摘要：

  式1的化合物##STR1##其中m为1-4；R.sub.1至R.sub.4独立地为氢、1至6个碳原子的低碳基、氯、溴或碘；R.sub.5为氢、1至6个碳原子的低碳基、氯、溴、碘、1-6个碳原子的低烷氧基或低硫代烷氧基；R.sub.6为氢、低碳基、氯、溴、碘、OR.sub.11、SR.sub.11、OCOR.sub.11、SCOR.sub.11、NH2、NHR.sub.11、N(R.sub.11).sub.2、NHCOR.sub.11或NR.sub.11 --COR.sub.11；R.sub.20独立地为氢或低碳基；Y为芳香基，如苯基或萘基，或从吡啶基、噻吩基、呋喃基、吡啶啉基、嘧啶基、吡嗪基、噻唑基和噁唑基组成的杂环基；A为(CH.sub.2).sub.n，其中n为0-5，具有3-6个碳原子的低支链烷基，具有3-6个碳原子的环烷基，具有2-6个碳原子和1或2个双键的烯基，具有2-6个碳原子和1或2个三键的炔基；B为氢、COOH或其药用可接受盐，COOR.sub.8、CONR.sub.9 R.sub.10、--CH.sub.2 OH、CH.sub.2 OR.sub.11、CH.sub.2 OCOR.sub.11、CHO、CH(OR.sub.12).sub.2、CHOR.sub.13 O、--COR.sub.7、CR.sub.7 (OR.sub.12).sub.2或CR.sub.7 OR.sub.13 O，其中R.sub.7为含有1至5个碳原子的烷基、环烷基或烯基，R.sub.8为1至10个碳原子的烷基，或5至10个碳原子的环烷基，或R.sub.8为苯基或低烷基苯基，R.sub.9和R.sub.10独立地为氢、1至10个碳原子的烷基，或5-10个碳原子的环烷基，或苯基或低烷基苯基，R.sub.11为低碳基、苯基或低烷基苯基，R.sub.12为低碳基，R.sub.13为2-5个碳原子的二价烷基基团，具有类似视黄醇的生物活性。在本发明的化合物中，A-B和丁二烯基团连接到Y基团的相邻芳香碳上。

  公开号：

  US05475022A1

文献信息

• Phenyl or heteroaryl and tetrahydronaphthyl substituted diene compound
  申请人：Allergan

  公开号：US05696162A1

  公开（公告）日：1997-12-09

  Compounds of Formula 1 ##STR1## wherein m is 1-4; R.sub.1 -R.sub.4 independently are hydrogen, lower alkyl of 1 to 6 carbons, Cl, Br, or I; R.sub.5 is hydrogen, lower alkyl of 1 to 6 carbons, Cl, Br, I, lower alkoxy or lower thioalkoxy of 1-6 carbons; R.sub.6 is hydrogen, lower alkyl, Cl, Br, I, OR.sub.11, SR.sub.11, OCOR.sub.11, SCOR.sub.11, NH.sub.2, NHR.sub.11, N(R.sub.11).sub.2, NHCOR.sub.11 OR NR.sub.11 --COR.sub.11 ; R.sub.20 is independently hydrogen or lower alkyl; Y is an aromatic group such as phenyl or naphthyl, or a heteroaryl group selected from a group consisting of pyridyl, thienyl, furyl, pyridazinyl, pyrimidinyl, pyrazinyl, thiazolyl and oxazolyl; A is (CH.sub.2).sub.n where n is 0-5, lower branched chain alkyl having 3-6 carbons, cycloalkyl having 3-6 carbons, alkenyl having 2-6 carbons and 1 or 2 double bonds, alkynyl having 2-6 carbons and 1 or 2 triple bonds; B is hydrogen, COOH or a pharmaceutically acceptable salt thereof, COOR.sub.8, CONR.sub.9 R.sub.10, --CH.sub.2 OH, CH.sub.2 OR.sub.11, CH.sub.2 OCOR.sub.11, CHO, CH(OR.sub.12).sub.2, CHOR.sub.13 O , --COR.sub.7, CR.sub.7 (OR.sub.12).sub.2, or CR.sub.7 OR.sub.13 O , where R.sub.7 is an alkyl, cycloalkyl or alkenyl group containing 1 to 5 carbons, R.sub.8 is an alkyl group of 1 to 10 carbons, or a cycloalkyl group of 5 to 10 carbons, or R.sub.8 is phenyl or lower alkylphenyl, R.sub.9 and R.sub.10 independently are hydrogen, an alkyl group of 1 to 10 carbons, or a cycloalkyl group of 5-10 carbons, or phenyl or lower aklylphenyl, R.sub.11 is lower alkyl, phenyl or lower alkylphenyl, R.sub.12 is lower alkyl, and R.sub.13 is divalent alkyl radical of 2-5 carbons, have retinoid like biological activity. In the compounds of the invention the A--B and the butadiene groups are attached to adjacent aromatic carbons of the Y moiety.

  化学式为1的化合物，其中m为1-4；R1-R4独立地为氢、1-6个碳的低级烷基、氯、溴或碘；R5为氢、1-6个碳的低级烷基、氯、溴、碘、1-6个碳的低级烷氧基或低级硫代烷氧基；R6为氢、低级烷基、氯、溴、碘、OR11、SR11、OCOR11、SCOR11、NH2、NHR11、N(R11)2、NHCOR11或NR11--COR11；R20独立地为氢或低级烷基；Y为芳香基，如苯基或萘基，或从吡啶基、噻吩基、呋喃基、吡嗪基、嘧啶基、吡咯嗪基、噻唑基和噁唑基中选择的杂环基；A为(CH2)n，其中n为0-5，低支链烷基，含3-6个碳的环烷基，含2-6个碳和1或2个双键的烯基，含2-6个碳和1或2个三键的炔基；B为氢、COOH或其药学上可接受的盐、COOR8、CONR9R10、--CH2OH、CH2OR11、CH2OCOR11、CHO、CH(OR12)2、CHOR13O、--COR7、CR7(OR12)2或CR7OR13O，其中R7是含1-5个碳的烷基、环烷基或烯基，R8是1-10个碳的烷基或5-10个碳的环烷基，或R8是苯基或低级烷基苯基，R9和R10独立地为氢、1-10个碳的烷基或5-10个碳的环烷基，或苯基或低级烷基苯基，R11为低级烷基、苯基或低级烷基苯基，R12为低级烷基，R13为2-5个碳的二价烷基基团，具有类视黄醇的生物活性。在本发明的化合物中，A-B和丁二烯基团连接到Y基团的相邻芳香碳上。
• PHENYL OR HETEROARYL AND TETRAHYDRONAPHTHYL SUBSTITUTED DIENE COMPOUNDS HAVING RETINOID LIKE BIOLOGICAL ACTIVITY
  申请人：Allergan

  公开号：EP0724579A1

  公开（公告）日：1996-08-07
• US5475022A
  申请人：——

  公开号：US5475022A

  公开（公告）日：1995-12-12
• US5602135A
  申请人：——

  公开号：US5602135A

  公开（公告）日：1997-02-11
• US5677320A
  申请人：——

  公开号：US5677320A

  公开（公告）日：1997-10-14