2-[N-(3-furylideneamino)]benzo[b]thiophene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 2-[N-(3-furylideneamino)]benzo[b]thiophene
• 英文别名: (E)-N-(1-benzothiophen-2-yl)-1-(furan-3-yl)methanimine
• 化学式: C₁₃H₉NOS
• 分子量: 227.287
• InChiKey: JRTUFLKNJJCCBM-RIYZIHGNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  53.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-糠醛 、 N-(2-benzothienyl)iminodiphenylmethylphosphorate 以 甲苯 为溶剂， 反应 22.0h， 以54%的产率得到2-[N-(3-furylideneamino)]benzo[b]thiophene
  参考文献：
  名称：

  杂芳基亚胺的合成：确定C N双键构型的理论和实验方法

  摘要：

  亚氨基磷烷与呋喃-2-甲醛，噻吩-2-甲醛，呋喃-3-甲醛和噻吩-3-甲醛之间的反应在60°C下以53-84％的收率得到相应的反亚胺，而相同的反应在100℃下得到相应的混合物的反式与顺式亚胺。无论亚氨基磷烷与5-硝基呋喃-2-甲醛或5-硝基噻吩-2-甲醛反应，仅反式亚胺的产率为85-89％。辐照从噻吩-2-甲醛和噻吩-3-甲醛得到的亚胺，得到相应的光环化产物。顺式/反式可分配亚胺的立体化学，以模拟UV-vis光谱。对于呋喃-2-甲醛的亚胺，计算出的光谱的特征是反式-1和反式-2结构分别在361和357 nm处有强烈吸收。没有其他强度可比的吸收被预测：与实验光谱的一致性可以认为是良好的。此外，在280和270 nm处的实验弱峰可以与反式-1异构体在278和260 nm处的计算跃迁相关联。能量表面的几个极小值可以分配给顺式异构体，它们都呈现出非常相似的能量。顺式-1和顺式的结构-2个异构体呈现

  DOI：

  10.1021/jo0605501