2-pentylimidazo[1,2-a]pyridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 英文名称: 2-pentylimidazo[1,2-a]pyridine
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂
• 分子量: 188.272
• InChiKey: HPBXYZDUUHEITN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  17.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯并噻唑 、 2-pentylimidazo[1,2-a]pyridine 在 三环己基甲烷. 、 sodium acetate 、 palladium(II) bromide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 10.0h， 以47%的产率得到2-(2-pentylimidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)benzo[d]thiazole
  参考文献：
  名称：

  钯催化的咪唑并吡啶与唑类的氧化性CH / CH交叉偶联

  摘要：

  已经开发出了一种使用空气作为氧化剂的有效的钯催化的咪唑并吡啶与唑类的氧化C–H / C–H交叉偶联。该方案提供了一种简单且操作简单的方法，用于以中等至良好的产率和良好的官能团耐受性合成3-偶氮基-咪唑并吡啶。生物学评估表明，与阳性对照5-氟尿嘧啶相比，新合成的化合物3e和3h对源自人的肺癌细胞系表现出显着的体外抗增殖活性。

  DOI：

  10.1039/c8ob01263f
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基吡啶 、 2-庚酮 在 tetrabutylammonium tetrafluoroborate 、 氢碘酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以53%的产率得到2-pentylimidazo[1,2-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  电化学引发的2-氨基吡啶酮类分子间C–N的形成/环化：一种合成咪唑并[1,2- a ]吡啶的有效方法

  摘要：

  开发了使用催化氢碘酸作为氧化还原介体的2-氨基吡啶与酮的电化学分子间C–N形成/环化反应，在更环境友好的条件下提供了咪唑并[1,2- a ]吡啶。该反应在一个简单的，没有分裂的细胞中进行，使用低毒的乙醇作为溶剂，没有外部氧化剂，并且具有很高的原子经济性。该反应适合各种酮，包括苯乙酮，未取代的和烷基酮，以中等至极好的收率提供相应的产物。在标准条件下，也可以实现三组分串联反应，实现C–N，C–S / C–Se键的形成。

  DOI：

  10.1039/c8gc03622e

文献信息

• 一种新型咪唑类含硫族元素的吡喃酮化合物的合成方法
  申请人：河南工业大学

  公开号：CN107629050A

  公开（公告）日：2018-01-26

  本发明公开了一种新型咪唑类含硫族元素的吡喃酮化合物的合成方法。首先将4‑羟基香豆素类化合物与三氟甲磺酸酐反应生成4‑三氟甲磺酸酯基类香豆素，再将2‑氨基吡啶类化合物和苯乙酮类化合物在催化剂作用下制备咪唑并[1,2‑a]‑吡啶类化合物，最后将上述两类化合物通过拼合反应合成咪唑类含硫族元素的吡喃酮化合物。本发明的优点在于所使用的硫化剂为单质硫和硒，所用方法操作简单，收率高。该发明可广泛应用于咪唑类含硫族元素的吡喃酮化合物的合成。
• 一种1,2-二酮类咪唑杂环化合物的合成方法 及应用
  申请人：国家烟草质量监督检验中心

  公开号：CN109776529B

  公开（公告）日：2021-12-17

  本发明属有机化学领域，具体涉及一种1,2‑二酮类咪唑杂环化合物的合成方法，其特征在于：该化合物具有以下结构，是在不添加任何催化剂和添加剂的条件下，以二甲苯作为溶剂，将咪唑并[1,2‑a]吡啶类化合物和苯基乙二醛类水合物在反应瓶内发生反应得到的；该合成方案在不添加任何催化剂的条件下通过双C‑H键活化的方式实现了C‑C键的直接构建；该合成方案不使用卤化或者提前活化的底物，具有绿色环保，反应条件温和，反应效率高，原子经济性好等优点。药物活性测试评价结果表明，一些杂环化合物具有较好药物活性。这将对我国新型1,2‑二酮类咪唑杂环化合物分子骨架药物的研究提供帮助。
• 一种新型3-(苯并噻唑基)咪唑并[1,2-a]吡啶类双杂环化合物的合成方法
  申请人：河南工业大学

  公开号：CN108658982A

  公开（公告）日：2018-10-16

  本发明涉及药物化学领域，具体涉及一种新型3‑(苯并噻唑基)咪唑并[1,2‑a]吡啶类双杂环化合物的合成方法，以及其在抑制癌细胞增殖方面的应用。本发明以苯并噻唑类化合物和咪唑并吡啶化合物为起始物，通过双C‑H键活化的方式合成3‑苯并噻唑基咪唑并吡啶化合物。该方法这不仅进一步深化拓展双C‑H键活化的基础化学研究工作，更有利于新型双杂环化合物的药物研究，为推动国家实现双杂环化合物药物的原始性自主创新工作的进展提供参考。
• Catalyst and additive-free oxidative dual C–H sulfenylation of imidazoheterocycles with elemental sulfur using DMSO as a solvent and an oxidant
  作者：Tao Guo、Xu-Ning Wei、Miao Zhang、Yu Liu、Li-Min Zhu、Yun-Hui Zhao

  DOI：10.1039/d0cc00043d

  日期：——

  A practical, catalyst- and additive-free method for the oxidative dual C–H sulfenylation of imidazoheterocycles with nucleophiles and elemental sulfur using DMSO as both the solvent and oxidant was developed.

  一种实用的、无催化剂和添加剂的方法，用于使用DMSO作为溶剂和氧化剂，通过亲核试剂和元素硫对咪唑杂环化合物进行氧化双C-H磺化。
• Catalyst-free direct cross-dehydrogenative coupling of imidazoheterocycles with glyoxal hydrates: an efficient approach to 1,2-diketones
  作者：Tao Guo、Xiang-Heng Fu、Miao Zhang、Yu-Liu Li、Yong-Cheng Ma

  DOI：10.1039/c9ob00095j

  日期：——

  An efficient and convenient catalyst-free synthesis of 1,2-diketones via cross-dehydrogenative coupling of imidazoheterocycles with glyoxal hydrates is described.

  通过无催化剂合成1,2-二酮的高效便捷方法，描述了通过咪唑杂环化合物与乙二醛水合物的交叉脱氢耦合。