(E)-2-(2-methyl-6-styrylphenyl)pyridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (E)-2-(2-methyl-6-styrylphenyl)pyridine
• 英文别名: 2-[2-methyl-6-[(E)-2-phenylethenyl]phenyl]pyridine
• 化学式: C₂₀H₁₇N
• 分子量: 271.362
• InChiKey: WNXOOUGYKCNJQW-BUHFOSPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(邻甲苯)吡啶 在 silver hexafluoroantimonate 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 tris(acetonitrile)(η5-pentamethylcyclopentadienyl)rhodium(III) hexafluoroantimonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 氯苯 为溶剂， 反应 66.0h， 生成 (E)-2-(2-methyl-6-styrylphenyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  通过螯合辅助的 C-C 键裂解对烯丙基苯进行直接烯基化

  摘要：

  报道了一种通过铑催化的 CC 键裂解将烯丙基苯衍生物中的烯丙基直接转化为烯基的新方法。含有吡啶基和吡唑基作为导向基团的烯丙基苯与苯乙烯的烯基化反应有效地进行，得到烯基化产物。我们还开发了一种将邻异戊二烯化苯酚转化为苯胺衍生物的新方案。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b03718

文献信息

• Ruthenium-Catalyzed Ortho-Selective C–H Alkenylation of Aromatic Compounds with Alkenyl Esters and Ethers
  作者：Yohei Ogiwara、Masaru Tamura、Takuya Kochi、Yusuke Matsuura、Naoto Chatani、Fumitoshi Kakiuchi

  DOI：10.1021/om401204h

  日期：2014.1.13

  elimination. Two types of catalytically relevant species were identified, and the reactivities of these species, combined with the results of the kinetic studies, suggest that the rate-limiting step is the exchange of the COD ligand with the alkenyl ester. On the basis of the elucidated mechanism, the first catalytic coupling reaction using aromatic C–H bonds with C–O bonds of ethers was also developed

  使用Ru（cod）（cot）作为催化剂，开发了芳基吡啶基和杂芳基吡啶及相关化合物的芳香族C–H键与烯基酯的直接，区域选择性烯基化反应。使带有电子多样性取代基和各种杂环定向基团的芳族化合物与带有带有脂族和芳族取代基的单和二取代烯基的乙酸烯基酯反应，以高收率得到邻烯基化产物。使用不同比例的E和Z进行氘标记实验和竞争反应的结果β-苯乙烯基乙酸酯的异构体表明，C–H烯基化反应是通过钌–烯烃中间体进行的，乙酸烯基酯的C–O键被β-乙酰氧基消除而裂解。确定了两种类型的催化相关物种，这些物种的反应性与动力学研究的结果相结合，表明限速步骤是COD配体与烯基酯的交换。在阐明机理的基础上，还开发了第一个使用芳族C–H键与醚的C–O键的催化偶联反应。
• METHOD OF PRODUCING AROMATIC COMPOUND
  申请人：Kakiuchi Fumitoshi

  公开号：US20090043096A1

  公开（公告）日：2009-02-12

  A method of producing an aromatic compound of the following formula (3) comprising reacting a compound of the following formula (1) with an olefin compound of the following formula (2) in the presence of a transition metal complex: (wherein, an Ar 1 ring represents an aromatic hydrocarbon ring or aromatic heterocyclic ring, an Ar 2 ring represents a heterocyclic ring containing X 1 and N*, and the X 1 represents a nitrogen atom or carbon atom and the N represents a nitrogen atom connecting via a double bond to either one of two adjacent atoms in the Ar 2 ring.) (wherein, R 1 , R 2 , R 3 and R 4 represent each independently a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms or an aryl group having 6 to 18 carbon atoms.) (wherein, Ar 1 , Ar 2 , X 1 , N*, R 1 , R 2 and R 3 represent the same meanings as described above.).

  一种制备具有以下式（3）的芳香化合物的方法，包括在过渡金属配合物的存在下，将具有以下式（1）的化合物与具有以下式（2）的烯烃化合物反应：（其中，Ar1环代表芳香烃环或芳香杂环，Ar2环代表含有X1和N*的杂环，X1代表氮原子或碳原子，N代表氮原子，通过双键连接到Ar2环中的两个相邻原子中的任意一个。）（其中，R1、R2、R3和R4分别代表氢原子、具有1至10个碳原子的烷基基团或具有6至18个碳原子的芳基基团。）（其中，Ar1、Ar2、X1、N*、R1、R2和R3的含义与上述描述相同。）
• Electro-Oxidative C–C Alkenylation by Rhodium(III) Catalysis
  作者：Youai Qiu、Alexej Scheremetjew、Lutz Ackermann

  DOI：10.1021/jacs.8b13692

  日期：2019.2.13

  C-C activations were accomplished by expedient oxidative rhodium(III) catalysis. Thus, oxidative C-C alkenylations proved viable with the aid of electricity, avoiding the use of toxic and/or expensive transition-metal oxidants. The chelation-assisted C-C functionalizations proceeded with ample scope and excellent levels of chemo- and position selectivities within an organometallic C-C activation manifold

  电化学 CC 活化是通过方便的氧化铑 (III) 催化完成的。因此，氧化性 CC 烯基化证明在电的帮助下是可行的，避免使用有毒和/或昂贵的过渡金属氧化剂。螯合辅助的 CC 功能化在有机金属 CC 活化歧管内以广泛的范围和优异的化学和位置选择性进行。详细的机理研究为动力学相关的 CC 断裂提供了支持，并且明确定义的有机金属铑 (III) 配合物被确定为具有催化能力的中间体。电化学 CC 功能化不需要额外的电解质，可以在克规模上进行，并提供对密集的 1,2,3-取代芳烃的位置选择性访问，这些芳烃不能通过 CH 活化。
• Electrochemical Ruthenium‐Catalysed Directed C−H Functionalization of Arenes with Boron Reagents
  作者：Jacob Kenyon、Igor Larrosa

  DOI：10.1002/adsc.202301184

  日期：2024.2.20

  Ortho-directed electrochemical C–H functionalization of aromatics with boron-based coupling partners has been achieved under ruthenium catalysis through an oxidatively induced reductive elimination mechanism. Our method provides a single set of conditions delivering C-H arylation, alkenylation and methylation, yielding ortho-functionalized products with good functional group tolerance, including examples

  在钌催化下，通过氧化诱导的还原消除机制，实现了芳族化合物与硼基偶联物的邻位电化学 C-H 官能化。我们的方法提供了一组实现CH芳基化、烯基化和甲基化的条件，产生具有良好官能团耐受性的邻位官能化产物，包括合成有用产率中的后期官能化的例子。通过利用电力作为“绿色”氧化剂，该方法避免了对化学计量数量的化学氧化剂的需求，从而增强了我们的可持续性指标。
• The Ru(cod)(cot)-Catalyzed Alkenylation of Aromatic C−H Bonds with Alkenyl Acetates
  作者：Yusuke Matsuura、Masaru Tamura、Takuya Kochi、Mitsuo Sato、Naoto Chatani、Fumitoshi Kakiuchi

  DOI：10.1021/ja071965m

  日期：2007.8.1

  The regioselective Ru(cod)(cot)-catalyzed alkenylation of arylpyridines and related compounds with alkenyl acetates to give good-to-excellent yields of ortho-alkenylation products was developed. Several arylpyridines having electron-donating (CH3 and OCH3) and -withdrawing (CF3, CN, and Ac) groups and azoles, such as oxazoline, tetrazole, and thiazole, can be used in this coupling reaction. A variety of alkenyl acetates, such as 1-propenyl, 1-butenyl, 1-hexenyl, styryl, 2-methyl-1-propenyl, and 1-cyclohexenyl acetates, reacted with arylpyridines to give the corresponding ortho-alkenylation products in high yields. This direct alkenylation of aromatic C-H bonds with alkenyl acetates provides pi-conjugated aromatic and heteroaromatic compounds under halogen-free reaction conditions.