(l)-4-Methyl-6-nitro-5-phenyl-3-hexanon

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (l)-4-Methyl-6-nitro-5-phenyl-3-hexanon
• 英文别名: 4-methyl-6-nitro-5-phenylhexan-3-one
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₃
• 分子量: 235.283
• InChiKey: GVGDRJMNSIGJAG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(1-ethyl-propenyl)-morpholine 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 97.0h， 生成 (l)-4-Methyl-6-nitro-5-phenyl-3-hexanon
  参考文献：
  名称：

  苯丙氨酸甲酯和硝基酮1,2,3-二取代基4-硝基酮†

  摘要：

  开链醛和酮的烯胺与硝基烯烃反应生成2,3-二取代的4-硝基酮的立体反应过程

  DOI：

  10.1002/hlca.19850680120

文献信息

• Lipase/Acetamide-Catalyzed Carbon-Carbon Bond Formations: A Mechanistic View
  作者：Xiao-Yang Chen、Guo-Jun Chen、Jun-Liang Wang、Qi Wu、Xian-Fu Lin

  DOI：10.1002/adsc.201201080

  日期：2013.3.25

  A lipase B from Candida antarctica (CALB)/acetamide‐catalyzed Michael addition of less‐activated ketones and aromatic nitroolefins has been developed, which is particularly interesting because neither CALB nor acetamide can independently catalyze the reaction to any appreciable extent. This co‐catalyst system was applicable to the Michael additions of cyclic and acyclic ketones to a series of aromatic

  已经开发了一种来自南极假丝酵母（CALB）/乙酰胺催化的Michael的活化程度较低的酮和芳族硝基烯烃的脂肪酶B ，这特别有趣，因为CALB和乙酰胺都无法独立地在任何明显的程度上催化该反应。该助催化剂体系适用于在一系列芳族和杂芳族硝基烯烃中将环状和无环酮进行迈克尔加成反应。实验事实证实了乙酰胺和环己酮之间的氢键可用于观察到的活化作用，并提供了有关CALB /乙酰胺共催化的新机理的见解。
• Continuous asymmetric Michael addition of ketones to β-nitroolefins over (1R,2R)-(+)-1,2-DPEN-modified sulfonic acid resin
  作者：Jun Tian、Chao Zhang、Xuefei Qi、Xilong Yan、Yang Li、Ligong Chen

  DOI：10.1039/c4cy00936c

  日期：——

  trifunctional catalyst was successfully prepared by bonding (1R,2R)-(+)-1,2-DPEN to sulfonic acid resin. The catalyst was characterized by elemental analysis, thermogravimetric (TG) analysis and infrared (IR) spectroscopy. The results indicated the coexistence of sulfonic, sulfonamido and primary amino groups on the surface of the resin. Based on the IR spectroscopy of the catalyst treated with a solution

  通过键合（1 R，2 R）-（+）-1,2-DPEN制磺酸树脂。通过元素分析，热重分析（TG）和红外光谱（IR）对催化剂进行了表征。结果表明在树脂表面上磺酸，磺酰胺基和伯氨基共存。基于丙酮和β-硝基苯乙烯在甲苯中处理的催化剂的红外光谱，提出了催化机理。发现这三组具有协同作用。随后，在固定床反应器中在该催化剂上实现了将丙酮连续迈克尔加成至β-硝基苯乙烯，并优化了反应参数。在优化的条件下，获得了适度的β-硝基苯乙烯转化率（65.5％）和出色的对映选择性（93.0％）。最后，
• Asymmetric Conjugate Addition of Ketones to β-Nitrostyrenes by Means of 1,2-Amino-Alcohol-Derived Prolinamides as Bifunctional Catalysts
  作者：Diana Almaşi、Diego A. Alonso、Enrique Gómez-Bengoa、Yvonne Nagel、Carmen Nájera

  DOI：10.1002/ejoc.200700031

  日期：2007.5

  This work has been supported by the Direccion General de Investigacion of the Ministerio de Educacion y Ciencia (CTQ2004-00808/BQU), by the Generalitat Valenciana (CTIOIB/2002/320, GRUPOS03/134, GRUPOS05/11 and GV05/157) and the University of Alicante.

  这项工作得到了教育部长和 Ciencia 的 Direccion General de Investigacion (CTQ2004-00808/BQU)、Generalitat Valenciana (CTIOIB/2002/320、GRUPOS03/134、GRUPOS05/11 和 GV05) 和 GV05/阿利坎特大学。
• Prolinamide bridged silsesquioxane as an efficient, eco-compatible and recyclable chiral organocatalyst
  作者：Amàlia Monge-Marcet、Roser Pleixats、Xavier Cattoën、Michel Wong Chi Man、Diego A. Alonso、Carmen Nájera

  DOI：10.1039/c1nj20516a

  日期：——

  from a bis-silylated prolinamide by sol–gel methodology has been successfully applied as a supported organocatalyst in asymmetric aldol and Michael reactions. Our immobilized system presents similar performances to homogeneous prolinamides and added advantages of easy recovery and good recyclability. It fits green chemistry requirements as the reactions are performed in water, at room temperature, with

  一种新的有机-无机杂化物 硅石 来自双甲硅烷基化的材料 脯氨酰胺溶胶-凝胶法已成功地将其作为负载型有机催化剂应用于不对称的羟醛和迈克尔反应中。我们的固定化系统具有与均相脯氨酰胺相似的性能，并具有易于回收和良好可回收性的优点。由于反应是在绿色环境中进行的，因此符合绿色化学要求。水，在室温下，催化剂负载量低（2–16 mol％）。
• A Convenient Methodology for Nitro-Michael Addition of Carbonyl Compounds Catalyzed by L-Proline Using Microwave Heating
  作者：Alessio Russo、Nicholas Leadbeater、Alessandra Lattanzi

  DOI：10.2174/157017810790796219

  日期：2010.3.1

  Michael addition of aldehydes and ketones to trans-β-nitrostyrene catalyzed by L-proline was investigated using microwave heating for rapid optimization of reaction conditions. The products could be obtained, easily in very short reaction times, high yields and comparable diastereo- and enantioselectivity with respect to the original procedures, under simple and more environmentally benign conditions such as the use of ethanol as the solvent and only a slight excess of the carbonyl compound.

  研究了在微波加热下，由L-脯氨酸催化的醛和酮与反式-β-硝基苯乙烯的迈克尔加成反应，以快速优化反应条件。该反应在简单且更环保的条件下（如使用乙醇作为溶剂，并且仅略微过量的羰基化合物）能够在非常短的反应时间内以高产率获得产物，同时与原始方法相比，具有可比的非对映体选择性和对映选择性。