(E)-2-(benzylideneamino)benzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-2-(benzylideneamino)benzamide
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O
• 分子量: 224.262
• InChiKey: WTYSPZVEJRBEAA-MHWRWJLKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.54
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  55.45
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-(benzylideneamino)benzamide 在 水 、 碘 、 sodium hydroxide 作用下， 反应 12.0h， 以93%的产率得到2-苯基-4-[3H]喹唑啉酮
  参考文献：
  名称：

  水溶液中邻氨基苯甲腈的阴极水合电化学诱导合成喹唑啉酮

  摘要：

  已经实现了从水中的简单且容易获得的邻氨基苯甲腈和醛类合成取代的喹唑啉酮类的有效且实用的无催化过渡金属的方法。I 2 /碱和水在反应中起着前所未有的重要作用。通过电化学催化邻氨基苯甲腈的水解，首次提出了与苯甲醛合成喹唑啉酮的方法。该方法的合成效用通过克级操作以及生物活性N-（2,5-二氯苯基）-6-（2,2,2-三氟乙氧基）蝶呤-4-胺的制备得到证明。简单，实用且对环境无害的喹唑啉酮形成。

  DOI：

  10.1039/d0ob02286a
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯甲腈 在 水 、 碘 、 sodium hydroxide 作用下， 反应 24.0h， 生成 (E)-2-(benzylideneamino)benzamide
  参考文献：
  名称：

  水溶液中邻氨基苯甲腈的阴极水合电化学诱导合成喹唑啉酮

  摘要：

  已经实现了从水中的简单且容易获得的邻氨基苯甲腈和醛类合成取代的喹唑啉酮类的有效且实用的无催化过渡金属的方法。I 2 /碱和水在反应中起着前所未有的重要作用。通过电化学催化邻氨基苯甲腈的水解，首次提出了与苯甲醛合成喹唑啉酮的方法。该方法的合成效用通过克级操作以及生物活性N-（2,5-二氯苯基）-6-（2,2,2-三氟乙氧基）蝶呤-4-胺的制备得到证明。简单，实用且对环境无害的喹唑啉酮形成。

  DOI：

  10.1039/d0ob02286a

文献信息

• A novel method for the synthesis of 4(3H)-quinazolinones
  作者：Raid J. Abdel-Jalil、Wolfgang Voelter、Muhammad Saeed

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.03.003

  日期：2004.4

  Condensation of anthranilamide with aryl, alkyl or heteroaryl aldehydes in refluxing ethanol and the presence of CuCl2 afforded the corresponding 2-substituted quinazolinones in excellent yields.

  在回流的乙醇中蒽酰胺与芳基，烷基或杂芳基醛的缩合和CuCl 2的存在以优异的产率提供了相应的2-取代的喹唑啉酮。
• ANTIMETASTATIC COMPOUNDS
  申请人：Hansen Marc

  公开号：US20130158035A1

  公开（公告）日：2013-06-20

  Screening methods for identifying compounds and compounds and pharmaceutical compositions for treating and preventing cancer are disclosed. The compounds affect signal transduction downstream of the MET receptor.
• [EN] ANTIMETASTATIC COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS ANTIMÉTASTATIQUES
  申请人：UNIV BRIGHAM YOUNG

  公开号：WO2012027392A2

  公开（公告）日：2012-03-01

  Screening methods for identifying compounds and compounds and pharmaceutical compositions for treating and preventing cancer are disclosed. The compounds affect signal transduction downstream of the MET receptor.
• Electrochemically induced synthesis of quinazolinones <i>via</i> cathode hydration of <i>o</i>-aminobenzonitriles in aqueous solutions
  作者：Li Yang、Huiqing Hou、Lan Li、Jin Wang、Sunying Zhou、Mei Wu、Fang Ke

  DOI：10.1039/d0ob02286a

  日期：——

  for the synthesis of substituted quinazolinones from simple and readily available o-aminobenzonitriles and aldehydes in water has been accomplished. I2/base and water play an unprecedented and vital role in the reaction. By electrochemically catalysed hydrolysis of o-aminobenzonitriles, the synthesis of quinazolinones with benzaldehyde was first proposed. The synthetic utility of this method was demonstrated

  已经实现了从水中的简单且容易获得的邻氨基苯甲腈和醛类合成取代的喹唑啉酮类的有效且实用的无催化过渡金属的方法。I 2 /碱和水在反应中起着前所未有的重要作用。通过电化学催化邻氨基苯甲腈的水解，首次提出了与苯甲醛合成喹唑啉酮的方法。该方法的合成效用通过克级操作以及生物活性N-（2,5-二氯苯基）-6-（2,2,2-三氟乙氧基）蝶呤-4-胺的制备得到证明。简单，实用且对环境无害的喹唑啉酮形成。
• One-pot electrochemical synthesis of quinazolinones by Fe(III)-catalyzed indirect anodic oxidation
  作者：Bin Wu、Qixin Duan、Fengyuan Chen、Yingying Xu、Qi Zhang、Xiuzhi Xu、Jin Lin

  DOI：10.1016/j.tet.2023.133563

  日期：2023.8

  An operationally simple electrochemical approach for the one-pot synthesis of quinazolinones employing low-cost and relatively environmentally friendly FeCl3 as electrocatalysts has been established. By use of readily available o-aminobenzamides and alcohols as starting materials, the Fe/acid electrocatalytic system was conducted under mild conditions to provide quinazolinones via indirect anodic

  已经建立了一种操作简单的电化学方法，使用低成本且相对环境友好的FeCl 3作为电催化剂来一锅合成喹唑啉酮。通过使用容易获得的邻氨基苯甲酰胺和醇作为起始原料，Fe/酸电催化系统在温和条件下进行，通过间接阳极氧化/环化/脱氢级联以中等至良好的产率提供喹唑啉酮。该方案为在温和条件下制备喹唑啉酮衍生物提供了一条实用且环境友好的路线。