(S)-2-hydroxy-N,4-diphenylbut-3-enamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2-hydroxy-N,4-diphenylbut-3-enamide
• 英文别名: (2S)-2-hydroxy-N,4-diphenylbut-3-ynamide
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₂
• 分子量: 251.285
• InChiKey: VHUVEINXXSQKAA-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-phenylglyoxamide 、 苯基乙炔基三甲基硅烷 在 Sc[(S,S)indapybox](OTf)3 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 、 (S)-2-hydroxy-N,4-diphenylbut-3-enamide
  参考文献：
  名称：

  对映选择性钪催化乙烯基硅烷加成：合成对映纯 β,γ-不饱和 α-羟基酸衍生物的新方法

  摘要：

  描述了使用三甲基乙烯基硅烷的路易斯酸催化烯基化的发展。脂肪族和芳香族乙烯基硅烷在室温下都是有效的亲核试剂，以优异的对映选择性 (97 → 99% ee) 和中等至良好的产率 (45-99%) 提供手性烯丙醇产品。在适用的情况下观察到乙烯基硅烷几何形状的完全保留。

  DOI：

  10.1021/ja063878k

文献信息

• Enantioselective Scandium-Catalyzed Vinylsilane Additions:  A New Approach to the Synthesis of Enantiopure β,γ-Unsaturated α-Hydroxy Acid Derivatives
  作者：David A. Evans、Yimon Aye

  DOI：10.1021/ja063878k

  日期：2006.8.1

  The development of the Lewis acid-catalyzed alkenylation using trimethylvinylsilanes is described. Both aliphatic and aromatic vinylsilanes were effective nucleophiles at room temperature affording chiral allylic alcohol products in excellent enantioselectivities (97 → 99% ee) and in moderate to good yields (45−99%). Complete retention of vinysilane geometry was observed where applicable.

  描述了使用三甲基乙烯基硅烷的路易斯酸催化烯基化的发展。脂肪族和芳香族乙烯基硅烷在室温下都是有效的亲核试剂，以优异的对映选择性 (97 → 99% ee) 和中等至良好的产率 (45-99%) 提供手性烯丙醇产品。在适用的情况下观察到乙烯基硅烷几何形状的完全保留。