1-(4-nitrophenyl)-2-propyldisulfane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-nitrophenyl)-2-propyldisulfane
• 英文别名: p-nitrophenyl n-propyl disulfide；1-Nitro-4-(propyldisulfanyl)benzene
• 化学式: C₉H₁₁NO₂S₂
• 分子量: 229.324
• InChiKey: MCAXAGLIAWLNHZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  96.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙烷-1-硫醇 、 4-硝基苯硫醇 在 1-氯苯并三氮唑 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-(4-nitrophenyl)-2-propyldisulfane
  参考文献：
  名称：

  大蒜相关的二硫化物和硫代磺酸盐在WHCO1食管癌细胞中的细胞毒性取决于S-硫键化而不是ROS的产生

  摘要：

  背景 大蒜因其促进健康和预防癌症的特性已在民间医学中使用了多个世纪。压碎的大蒜中的生物活性成分是烯丙基硫化合物，被提议通过（i）蛋白S-硫醇化和（ii）产生ROS进行化学反应。 方法 合成了一组R-丙基二硫化物和R-硫代磺酸盐化合物，以探讨硫解和ROS生成在WHCO1食管癌细胞中大蒜相关化合物的细胞毒性中的重要性。 结果  发现细胞毒性IC 50与R-丙基二硫化物和硫代磺酸盐的离去基团pK a之间存在显着的相关性（R 2 = 0.78，Fcrit（7,1）α= 0.005），支持了依赖于C混合二硫化物交换反应。对二硫化物（1）和硫代磺酸盐（11）进行了进一步的机械评估，发现它们可诱导G 2 / M细胞周期停滞和凋亡，抑制细胞增殖并产生ROS。当用Trolox，抗坏血酸或N淬灭1和11产生的ROS时-乙酰半胱氨酸（NAC），只有NAC被发现可以抵消两种化合物的细胞毒性。但是，发现NAC通过混

  DOI：

  10.1016/j.bbagen.2016.03.032

文献信息

• Substituted o-Aminophenols as Redox-Mediators in the Thiol Oxidation to Unsymmetrical Disulfides
  作者：Daria A. Burmistrova、Andrey Galustyan、Ivan V. Smolyaninov、Nadezhda T. Berberova

  DOI：10.1149/1945-7111/abfe43

  日期：2021.5.1

  A number of substituted o-aminophenols has been investigated as redox mediators of the thiol oxidation to disulfides. The electrooxidation of o-aminophenols leads to the corresponding o-iminobenzoquinones. These compounds react with thiols in the solution with a formation of disulfides. It was established that the use of 4,6-di-tert-butyl-2-(tert-butylamino)phenol as a redox mediator can reduce the

  许多取代的邻氨基苯酚已被研究作为硫醇氧化成二硫化物的氧化还原介质。邻氨基苯酚的电氧化产生相应的邻亚氨基苯醌。这些化合物与溶液中的硫醇反应形成二硫化物。已确定使用 4,6-二叔丁基-2- （叔丁基氨基）苯酚作为氧化还原介质可以将硫醇氧化的过电位降低 0.2-1.4 V，具体取决于偶联硫醇的性质. 作为间接电合成的结果，获得了具有烷基、芳基和杂芳基取代基的不对称二硫化物。
• N-alkylthio beta-lactams, alkyl-coenzyme a asymmetric disulfides, and aryl-alkyl disulfides as anti-bacterial agents
  申请人：Turos Edward

  公开号：US20080182815A1

  公开（公告）日：2008-07-31

  The present invention provides N-alkylthio β-lactams and disulfide compounds (e.g., alkyl-coenzyme A asymmetric disulfides or aryl-alkyl disulfides), compositions containing such compounds, and method of their use as anti-bacterial agents.

  本发明提供了N-烷基硫代β-内酰胺和二硫化合物（例如，烷基辅酶A不对称二硫化合物或芳基-烷基二硫化合物），含有这些化合物的组合物，以及将它们用作抗菌剂的方法。
• Unsymmetric aryl–alkyl disulfide growth inhibitors of methicillin-resistant Staphylococcus aureus and Bacillus anthracis
  作者：Edward Turos、Kevin D. Revell、Praveen Ramaraju、Danielle A. Gergeres、Kerriann Greenhalgh、Ashley Young、Nalini Sathyanarayan、Sonja Dickey、Daniel Lim、Mamoun M. Alhamadsheh

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.05.032

  日期：2008.7.1

  attack on the disulfide bond. Small alkyl residues on the other sulfur provide the best activity as well, which for different bacteria appears to be somewhat dependent on the nature of the alkyl moiety. The mechanism of action of these lipophilic disulfides is likely similar to that of previously reported N-thiolated beta-lactams, which have been shown to produce alkyl-CoA disulfides through a thiol-disulfide

  本研究描述了合成生产的混合芳烷基二硫化物化合物的抗菌特性，作为控制金黄色葡萄球菌和炭疽芽孢杆菌生长的一种手段。其中一些化合物具有很强的体外生物活性。我们的结果表明，在检查的 12 种不同的芳基取代基中，硝基苯基衍生物提供最强的抗生素活性。这可能是芳硫基部分作为离去基团对二硫键进行亲核攻击的电子活化的结果。其他硫上的小烷基残基也提供最佳活性，对于不同的细菌，这似乎在某种程度上取决于烷基部分的性质。这些亲脂性二硫化物的作用机制可能与之前报道的 N-硫醇化 β-内酰胺相似，已显示通过细胞质内的硫醇-二硫化物交换产生烷基-CoA 二硫化物，最终抑制 II 型脂肪酸合成。然而，混合的烷基辅酶 A 二硫化物本身没有抗菌活性，可能是由于高极性化合物不能穿过细菌细胞膜。已发现这些结构简单的二硫化物可抑制 β-酮酰基-酰基载体蛋白合酶 III 或 FabH（II 型脂肪酸生物合成中的关键酶），因此可作为开发针对
• N-ALKYLTHIO BETA-LACTAMS, ALKYL-COENZYME A ASYMMETRIC DISULFIDES, AND ARYL-ALKYL DISULFIDES AS ANTI-BACTERIAL AGENTS
  申请人：TUROS EDWARD

  公开号：US20140235565A1

  公开（公告）日：2014-08-21

  The present invention provides N-alkylthio β-lactams and disulfide compounds (e.g., alkyl-coenzyme A asymmetric disulfides or aryl-alkyl disulfides), compositions containing such compounds, and methods of their use as anti-bacterial agents.

  本发明提供了N-烷基硫代β-内酰胺和二硫化物化合物（例如，烷基辅酶A不对称二硫化物或芳基-烷基二硫化物），包含这些化合物的组合物以及它们作为抗菌剂的使用方法。
• Benaichouche, Meriem; Bosser, Gerard; Paris, Jacky, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1990, # 8, p. 1421 - 1424
  作者：Benaichouche, Meriem、Bosser, Gerard、Paris, Jacky、Plichon, Vincent

  DOI：——

  日期：——