LUF5432

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: LUF5432
• 英文别名: 4-nitro-N-[4-(2-pyridinyl)-2-thiazolyl]benzamide；N-[4-(2-pyridyl)thiazol-2-yl]-4-nitrobenzamide；4-Nitro-N-(4-(pyridin-2-yl)thiazol-2-yl)benzamide；4-nitro-N-(4-pyridin-2-yl-1,3-thiazol-2-yl)benzamide
• 化学式: C₁₅H₁₀N₄O₃S
• 分子量: 326.335
• InChiKey: JQVGGGLUCDRLSD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 LUF5432 以 甲醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以20.7%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  新型吡啶基-噻唑芳烃钌（II）配合物的合成，细胞毒性和抗转移特性

  摘要：

  一系列新颖的钌（II）配合物-cymene（1 - 8）含有取代的吡啶基噻唑配体，的[Ru（η 6 - p -cymene）（L）CL] CL（L = N，N-螯合衍生物），已经使用元素分析，红外，1 H NMR和13 C NMR光谱法和质谱法对这些化合物进行了合成和表征。所有这些复合物不仅在体外显示出明显的细胞毒性对三种不同的人类癌细胞系（HeLa，A549和MDA-MB-231）具有抗性，但在亚细胞毒性浓度下也显示出有希望的抗转移活性。细胞周期分析表明，钌（II）复合物诱导的生长抑制主要是由S期细胞周期停滞引起的。进一步的蛋白质水平分析表明，化合物5可能通过p53独立机制发挥抗肿瘤活性。

  DOI：

  10.1002/aoc.4311
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-1-(2-吡啶基)-1-乙酮氢溴酸 在 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.25h， 生成 LUF5432
  参考文献：
  名称：

  2-氨基噻唑类抗结核药物的合成与评价。

  摘要：

  2-氨基噻唑系列对全球重要病原体结核分枝杆菌具有抗菌活性。我们通过设计和合成大量类似物并测试它们对结核分枝杆菌以及真核细胞的活性来探索其活性的本质。我们确定噻唑的 C-2 位可以容纳一系列亲脂性取代，而 C-4 位和噻唑核心都对变化敏感。该系列对结核分枝杆菌生长具有良好的活性，可达到亚微摩尔的最低抑制浓度。与其他细菌相比，代表性的类似物对分枝杆菌物种具有选择性，并且对复制的结核分枝杆菌具有快速杀菌作用。作用方式似乎不涉及铁螯合。我们的结论是，该系列作为新型抗结核药物具有进一步开发的潜力。

  DOI：

  10.1371/journal.pone.0155209

文献信息

• Thiazole and Thiadiazole Analogues as a Novel Class of Adenosine Receptor Antagonists
  作者：Jacqueline E. van Muijlwijk-Koezen、Hendrik Timmerman、Roeland C. Vollinga、Jacobien Frijtag von Drabbe Künzel、Miriam de Groote、Sven Visser、Adriaan P. IJzerman

  DOI：10.1021/jm0003945

  日期：2001.3.1

  on a template approach. Structure-affinity relationships revealed insights for extended knowledge of the receptor-ligand interaction. We replaced the bicyclic heterocyclic ring system of earlier described isoquinoline and quinazoline adenosine A(3) receptor ligands by several monocyclic rings and investigated the influence thereof on adenosine receptor affinity. The thiazole or thiadiazole derivatives

  基于模板方法开发了新型的杂环化合物作为腺苷拮抗剂。结构亲和关系揭示了深入了解受体-配体相互作用的见解。我们用几个单环取代了较早描述的异喹啉和喹唑啉腺苷A（3）受体配体的双环杂环系统，并研究了其对腺苷受体亲和力的影响。噻唑或噻二唑衍生物似乎最有前途，因此我们继续对这两类化合物进行研究。吡啶和异喹啉环在结合腺苷A（1）和A（3）受体之间的巨大差异表明异喹啉配体的第二个环的重要性。我们准备了几种N- [4-（2-吡啶基）噻唑-2-基]苯甲酰胺，这些化合物在微摩尔范围内显示出腺苷亲和力。在一系列N- [4-（2-吡啶基）噻唑-2-基]酰胺中，最令人惊讶的是通过引入环戊烷酰胺而不是苯甲酰胺而保留的腺苷亲和力。第二系列化合物，噻二唑基苯甲酰胺系列化合物，揭示了有效的和选择性的腺苷受体拮抗剂，特别是N-（3-苯基-1,2,4-噻二唑-5-基）-4-羟基苯甲酰胺（LUF5437，8h）显示腺苷A（1）受体和N-（3-苯基-1
• Synthesis and biological evaluation of 2-aminothiazole derivatives as antimycobacterial and antiplasmodial agents
  作者：Faith Mjambili、Mathew Njoroge、Krupa Naran、Carmen De Kock、Peter J. Smith、Valerie Mizrahi、Digby Warner、Kelly Chibale

  DOI：10.1016/j.bmcl.2013.12.022

  日期：2014.1

  A series of compounds derived from the 2-amino-4-(2-pyridyl) thiazole scaffold was synthesized and tested for in vitro antimycobacterial activity against the Mycobacterium tuberculosis H37Rv strain, antiplasmodial activity against the chloroquine sensitive NF54 Plasmodium falciparum strain and cytotoxicity on a mammalian cell line. Optimal antimycobacterial activity was found with compounds with a 2-pyridyl ring at position 4 of the thiazole scaffold, a substituted phenyl ring at the 2-amino position, and an amide linker between the scaffold and the substituted phenyl. The antiplasmodial activity was best with compounds that had the phenyl ring substituted with hydrophobic electron withdrawing groups. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis and Evaluation of the 2-Aminothiazoles as Anti-Tubercular Agents
  作者：Edward A. Kesicki、Mai A. Bailey、Yulia Ovechkina、Julie V. Early、Torey Alling、Julie Bowman、Edison S. Zuniga、Suryakanta Dalai、Naresh Kumar、Thierry Masquelin、Philip A. Hipskind、Joshua O. Odingo、Tanya Parish

  DOI：10.1371/journal.pone.0155209

  日期：——

  designing and synthesizing a large number of analogs and testing these for activity against M. tuberculosis, as well as eukaryotic cells. We determined that the C-2 position of the thiazole can accommodate a range of lipophilic substitutions, while both the C-4 position and the thiazole core are sensitive to change. The series has good activity against M. tuberculosis growth with sub-micromolar minimum

  2-氨基噻唑系列对全球重要病原体结核分枝杆菌具有抗菌活性。我们通过设计和合成大量类似物并测试它们对结核分枝杆菌以及真核细胞的活性来探索其活性的本质。我们确定噻唑的 C-2 位可以容纳一系列亲脂性取代，而 C-4 位和噻唑核心都对变化敏感。该系列对结核分枝杆菌生长具有良好的活性，可达到亚微摩尔的最低抑制浓度。与其他细菌相比，代表性的类似物对分枝杆菌物种具有选择性，并且对复制的结核分枝杆菌具有快速杀菌作用。作用方式似乎不涉及铁螯合。我们的结论是，该系列作为新型抗结核药物具有进一步开发的潜力。
• Synthesis, cytotoxicity and anti-metastatic properties of new pyridyl-thiazole arene ruthenium(II) complexes
  作者：Li Wang、Yihui He、Guangya Xiang、Xianmei Shang

  DOI：10.1002/aoc.4311

  日期：2018.5

  A series of novel ruthenium(II)–cymene complexes (1–8) containing substituted pyridyl–thiazole ligands, [Ru(η6‐p‐cymene)(L)Cl]Cl (L = N,N‐chelating derivatives), have been synthesized and characterized using elemental analysis, infrared, 1H NMR and 13C NMR spectroscopies and mass spectrometry. All these complexes not only display marked cytotoxicity in vitro against three different human cancer cell

  一系列新颖的钌（II）配合物-cymene（1 - 8）含有取代的吡啶基噻唑配体，的[Ru（η 6 - p -cymene）（L）CL] CL（L = N，N-螯合衍生物），已经使用元素分析，红外，1 H NMR和13 C NMR光谱法和质谱法对这些化合物进行了合成和表征。所有这些复合物不仅在体外显示出明显的细胞毒性对三种不同的人类癌细胞系（HeLa，A549和MDA-MB-231）具有抗性，但在亚细胞毒性浓度下也显示出有希望的抗转移活性。细胞周期分析表明，钌（II）复合物诱导的生长抑制主要是由S期细胞周期停滞引起的。进一步的蛋白质水平分析表明，化合物5可能通过p53独立机制发挥抗肿瘤活性。