1,2-dimethyl-3-benzenesulfonyl-4,5-dihydroimidazolium iodide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,2-dimethyl-3-benzenesulfonyl-4,5-dihydroimidazolium iodide
• 英文别名: 1-(Benzenesulfonyl)-2,3-dimethyl-4,5-dihydroimidazol-3-ium;iodide
• 化学式: C₁₁H₁₅N₂O₂S*I
• 分子量: 366.223
• InChiKey: WGEAVUOHUBIRFT-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.24
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  48.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-dimethyl-3-benzenesulfonyl-4,5-dihydroimidazolium iodide 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以94%的产率得到N-(2-Benzenesulfonylamino-ethyl)-N-methyl-acetamide
  参考文献：
  名称：

  咪唑盐和三取代乙二胺衍生物的简便合成

  摘要：

  摘要 一系列 1,2-二甲基-3-芳基磺酰基 1-4,5-二氢咪唑碘化物 (7-11) 是通过方便的磺酰化和甲基化从市售的 2-甲基-2-咪唑啉制备的。三取代的乙二胺衍生物 12-21 是通过还原或水解咪唑盐 7-11 以高产率合成的。

  DOI：

  10.1081/scc-120003643
• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-1-benzenesulfonylimidazoline 、 碘甲烷 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以92%的产率得到1,2-dimethyl-3-benzenesulfonyl-4,5-dihydroimidazolium iodide
  参考文献：
  名称：

  咪唑盐和三取代乙二胺衍生物的简便合成

  摘要：

  摘要 一系列 1,2-二甲基-3-芳基磺酰基 1-4,5-二氢咪唑碘化物 (7-11) 是通过方便的磺酰化和甲基化从市售的 2-甲基-2-咪唑啉制备的。三取代的乙二胺衍生物 12-21 是通过还原或水解咪唑盐 7-11 以高产率合成的。

  DOI：

  10.1081/scc-120003643

文献信息

• NUCLEOPHILIC ADDITION TO 1,2-DIMETHYL-3-ARYLSULFONYL- 4,5-DIHYDROIMIDAZOLIUM IODIDES
  作者：Chizhong Xia、Jianxin Chen、Hongxing Wang、Congmin Kang、Bingjun Zhao、Yanping Ni、Peiwen Zhou

  DOI：10.1081/scc-120012987

  日期：2002.1

  ABSTRACT Benzenesulfonamide derivatives 6–11 were prepared from the reactions of arylsulfonylimidazolium iodides 1–5 with malononitrile or nitromethane anions in high yield. The addition product 11 reacted further with tryptamine to produce 2,3,4,9-tetrahydro-1-methyl-1-nitromethyl-1H-pyrido[3,4]indole (12) in excellent yield through Pictet–Spengler type reaction.

  摘要 苯磺酰胺衍生物 6-11 是由芳基磺酰基咪唑鎓碘化物 1-5 与丙二腈或硝基甲烷阴离子以高产率反应制备的。加成产物 11 与色胺进一步反应生成 2,3,4,9-四氢-1-甲基-1-硝基甲基-1H-吡啶并[3,4]吲哚 (12)，通过 Pictet-Spengler 型反应以优异的收率。
• Reactions of 1,2-Dimethyl-3-arylsulfonyl-4,5-dihydro-3H-imidazol-1-ium Iodides with Bifunctional Nucleophiles
  作者：Peiwen Zhou、Bingjun Zhao、Jianxin Chen、Hongxing Wang、Congmin Kang、Chizhong Xia

  DOI：10.3987/com-99-8774

  日期：——

  The reaction of imidazolium salts, represented by 1,2-dimethyl-3-arylsulfonyl-4,5-dihydro-3H-imidazol- 1-ium iodides (1 - 6), with two types of bifunctional nucleophiles: ortho-substituted anilines and ethylenediamine was studied. Their reactions with 1,2-phenylenediamine, 2-aminophenol, and 2-aminothiophenol resulted in exclusively one-carbon unit transfer products: 2-methylbenzoxazole (7), 2-methylbenzimidole (8), and 2-methylbenzothiazole (9) respectively, which mimics the one-carbon unit transfer reaction of N(5), N(10)-methenyltetrahydrofolate coenzyme. The reaction of imidazolium (3, 4, and 6)with ethylenediamine exclusively produced the bis-adducts of two equivalents of imidazolium iodides with one equivalent of ethylenediamine: N-methyl-N-(2-arylsulfonylamino) ethyl-N'- [2-(N'-2-arylsulfonylaminoethyl-N'-methyl)ethylideneamino]ethylacetamidine bishydroiodides (10 - 12) respectively. These different behaviors were explained with addition reaction mechanism.