3-[4-(3,4-dichlorophenyl)piperazin-1-yl]propanenitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 3-[4-(3,4-dichlorophenyl)piperazin-1-yl]propanenitrile
• 英文别名: 4-(3,4-dichlorophenyl)-1-piperazinepropanenitrile
• 化学式: C₁₃H₁₅Cl₂N₃
• 分子量: 284.188
• InChiKey: VBIRKPRVXHHCPJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  30.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[4-(3,4-dichlorophenyl)piperazin-1-yl]propanenitrile 、 苯甲酰氯 在 sodium carbonate 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以4.8 g (92.5%)的产率得到N-(2-benzothiazolyl)-N-[3-[4-(3,4-dichlorophenyl)-1-piperazinyl]propyl] benzamide
  参考文献：
  名称：

  Alkylaminobenzothiazole and -benzoxazole derivatives

  摘要：

  本发明涉及公式##STR1##的化合物，其N-氧化物形式，药学上可接受的酸盐和立体化学异构体形式，其中X为O或S；n为2、3、4或5；R.sup.1为氢，C.sub.1-6烷基，C.sub.1-6烷氧基或卤素；R.sup.2为氢，C.sub.1-6烷基，苯基，苯基C.sub.1-6烷基或苯基羰基；R.sup.3和R.sup.4各自独立地选择自氢，卤素，硝基，C.sub.1-6烷基，C.sub.1-6烷氧基，卤素C.sub.1-6烷基，氨基磺酰基，单或双(C.sub.1-4烷基)氨基磺酰基；或R.sup.3和R.sup.4也可以一起取形成公式--CH.dbd.CH--CH.dbd.CH--的二价基团；它进一步涉及它们的制备过程，包含它们的组合物以及它们作为药物的用途；包含放射性同位素的公式(I)化合物；标记多巴胺D.sub.4受体位点的过程；以及成像器官的过程。

  公开号：

  US06103725A1
• 作为产物：
  描述：

  3-溴丙腈 、 1-(3,4-二氯苯基)哌嗪 在 cesium hydroxide 、 sodium iodide 作用下， 反应 0.33h， 以82%的产率得到3-[4-(3,4-dichlorophenyl)piperazin-1-yl]propanenitrile
  参考文献：
  名称：

  Solventless microwave assisted protocol for synthesis of arylalkylpiperazines using Cs-base

  摘要：

  在干燥介质条件下，利用CsOH在微波辐射下制备了一系列取代芳基烷基哌嗪，获得了较高的产率，并且具有良好的化学选择性和区域选择性。

  DOI：

  10.1039/b812801d

文献信息

• Alkylaminobenzothiazole and-benzoxazole derivatives
  申请人：Janssen Pharmaceutica N.V.

  公开号：US06224849B1

  公开（公告）日：2001-05-01

  The present invention concerns the compounds of formula the N-oxide forms, the pharmaceutically acceptable acid addition salts and stereochemically isomeric forms thereof, wherein X is O or S; n is 2, 3, 4 or 5; R1 is hydrogen, C1-6alkyl, C1-6alkyloxy or halo; R2 is hydrogen, C1-6alkyl, phenyl, phenylC1-6alkyl or phenylcarbonyl; R3 and R4 each independently are selected from hydrogen, halo, nitro, C1-6alkyl, C1-6alkyloxy, haloC1-6alkyl, aminosulfonyl, mono- or di(C1-4alkyl)aminosulfonyl; or R3 and R4 may also be taken together to form a bivalent radical of formula —CH═CH—CH═CH—; it further relates to processes for their preparation, compositions comprising them as well as their use as a medicine; compounds of formula (I) containing a radioactive isotope; a process of marking dopamine D4 receptor sites; and a process for imaging an organ are disclosed.

  本发明涉及公式N-氧化物形式的化合物，其药学上可接受的酸盐加成物和立体化学同分异构体，其中X为O或S；n为2、3、4或5；R1为氢、C1-6烷基、C1-6烷氧基或卤素；R2为氢、C1-6烷基、苯基、苯基C1-6烷基或苯基羰基；R3和R4各自独立地选自氢、卤素、硝基、C1-6烷基、C1-6烷氧基、卤素C1-6烷基、氨基磺酰基、单或双(C1-4烷基)氨基磺酰基；或R3和R4也可以结合在一起形成公式—CH═CH—CH═CH—的双价基团；还涉及它们的制备过程、包含它们的组合物以及它们作为药物的用途；公式(I)的化合物含有放射性同位素；描记多巴胺D4受体位点的过程；以及成像器官的过程。
• Radiolabelled alkylamino-benzothiazole and -benzoxazole derivatives and their use as D4 ligands
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA N.V.

  公开号：EP1325917A1

  公开（公告）日：2003-07-09

  The present invention concerns the radiolabelled compounds of formula the N-oxide forms, the pharmaceutically acceptable acid addition salts and stereochemically isomeric forms thereof, wherein X is O or S; n is 2, 3, 4 or 5; R1 is hydrogen, C1-6alkyl, C1-6alkyloxy or halo; R2 is hydrogen, C1-6alkyl, phenyl, phenylC1-6alkyl or phenylcarbonyl; R3 and R4 each independently are selected from hydrogen, halo, nitro, C1-6alkyl, C1-6alkyloxy, haloC1-6alkyl, aminosulfonyl, mono- or di(C1-4alkyl)aminosulfonyl; or R3 and R4 may also be taken together to form a bivalent radical of formula -CH=CH-CH=CH- , characterized in that the compound has at least one halo which is a radioactive isotope of iodine, bromine or fluorine, or has at least one 11C-atom or tritium atom ; it further relates to a process of marking dopamine D4 receptor sites and a process for imaging an organ.

  本发明涉及放射性标记的式化合物 其中X为O或S；n为2、3、4或5；R1为氢、C1-6烷基、C1-6烷氧基或卤代；R2 是氢、C1-6烷基、苯基、苯基 C1-6 烷基或苯基羰基； R3 和 R4 各自独立地选自氢、卤素、硝基、C1-6烷基、C1-6烷氧基、卤代 C1-6 烷基、氨磺酰基、单-或二(C1-4烷基)氨磺酰基；或 R3 和 R4 也可以结合在一起形成式-CH=CH-CH=CH-的二价基，其特征在于该化合物具有至少一个卤素，该卤素是碘、溴或氟的放射性同位素，或具有至少一个 11C 原子或氚原子；它还涉及一种标记多巴胺 D4 受体位点的工艺和一种器官成像工艺。
• ALKYLAMINOBENZOTHIAZOLE AND -BENZOXAZOLE DERIVATIVES
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA N.V.

  公开号：EP0912533A1

  公开（公告）日：1999-05-06
• US6103725A
  申请人：——

  公开号：US6103725A

  公开（公告）日：2000-08-15
• US6224849B1
  申请人：——

  公开号：US6224849B1

  公开（公告）日：2001-05-01