4-(phenyl-2-naphthyl)amino-1,8-naphthalic anhydride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 4-(phenyl-2-naphthyl)amino-1,8-naphthalic anhydride
• 英文别名: 8-(N-naphthalen-2-ylanilino)-3-oxatricyclo[7.3.1.05,13]trideca-1(12),5(13),6,8,10-pentaene-2,4-dione
• 化学式: C₂₈H₁₇NO₃
• 分子量: 415.448
• InChiKey: PHNRGEPSWQONSR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-溴-1,8-萘二甲酸酐 、 N-苯基-2-萘胺 在 palladium diacetate 三叔丁基膦 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以75%的产率得到4-(phenyl-2-naphthyl)amino-1,8-naphthalic anhydride
  参考文献：
  名称：

  氨基萘酸酐作为发红光的材料：电致发光，晶体结构和光物理性质。

  摘要：

  合成了由4-氨基-1,8-萘酸酐基团组成的红色和橙色发光体（ANA-1-3）。这些ANA分子的最低吸收带集中在大约450 nm处，被指定为电荷转移跃迁，在非极性溶剂（例如正己烷）中在514-536 nm处发射，在极性溶剂（例如THF）中在590-640 nm处发射。 CH（2）Cl（2）和固态。发射寿命是通过与时间相关的单光子计数来测量的。与非极性溶剂相比，溶解在极性溶剂中的ANA分子的寿命更短。表明了ANA分子与溶剂的强偶极-偶极相互作用。在高浓度下，通常发现由于自淬火而缩短的发射寿命在ANA中大约保持相同的数量级。这意味着形成聚集体的激子态，并且它们表现出相对较长的寿命。4-（苯基蒽基-9-基）（ANA-2）和4-（苯基-2-萘基）氨基-1,8-萘酸酐（ANA-3）的晶体学数据表明，分子以二聚结构存在除了其他pi-pi堆叠外，还可以逆平行地将萘酐平面从头到尾堆叠。强烈的偶极-偶极相互作

  DOI：

  10.1021/jp044669u

文献信息

• Aminonaphthalic Anhydrides as Red-Emitting Materials:  Electroluminescence, Crystal Structure, and Photophysical Properties
  作者：Aminul Islam、Ching-Chi Cheng、San-Hui Chi、Sheng Jui Lee、P. Gayatri Hela、I-Chia Chen、Chien-Hong Cheng

  DOI：10.1021/jp044669u

  日期：2005.3.1

  4-(phenyl-2-naphthyl) amino-1,8-naphthalic anhydrides (ANA-3) show that the molecules exist as dimeric structures with antiparallel head-to-tail stacking of naphthalic anhydride planes in addition to other pi-pi stacking. The strong dipole-dipole interactions and the pi-pi stacking account for the observed red-shifted emissions of ANAs in the powders. For films prepared from vacuum sublimation, a structure similar

  合成了由4-氨基-1,8-萘酸酐基团组成的红色和橙色发光体（ANA-1-3）。这些ANA分子的最低吸收带集中在大约450 nm处，被指定为电荷转移跃迁，在非极性溶剂（例如正己烷）中在514-536 nm处发射，在极性溶剂（例如THF）中在590-640 nm处发射。 CH（2）Cl（2）和固态。发射寿命是通过与时间相关的单光子计数来测量的。与非极性溶剂相比，溶解在极性溶剂中的ANA分子的寿命更短。表明了ANA分子与溶剂的强偶极-偶极相互作用。在高浓度下，通常发现由于自淬火而缩短的发射寿命在ANA中大约保持相同的数量级。这意味着形成聚集体的激子态，并且它们表现出相对较长的寿命。4-（苯基蒽基-9-基）（ANA-2）和4-（苯基-2-萘基）氨基-1,8-萘酸酐（ANA-3）的晶体学数据表明，分子以二聚结构存在除了其他pi-pi堆叠外，还可以逆平行地将萘酐平面从头到尾堆叠。强烈的偶极-偶极相互作