O-benzyl-N-[1-(4-hydroxyphenyl)propyl]hydroxylamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: O-benzyl-N-[1-(4-hydroxyphenyl)propyl]hydroxylamine
• 英文别名: 4-[1-(Phenylmethoxyamino)propyl]phenol
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₂
• 分子量: 257.332
• InChiKey: PRLNJFLKYZSDDK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三乙基硼 、 E-4-hydroxybenzaldehyde O-benzyloxime 在 乙醇 、 三氟化硼乙醚 、 碘乙烷 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以96%的产率得到O-benzyl-N-[1-(4-hydroxyphenyl)propyl]hydroxylamine
  参考文献：
  名称：

  肟醚和的碳氮双键的分子间烷基加成

  摘要：

  研究了肟醚和的碳-氮双键的分子间碳原子加成反应。未活化的醛肟醚的反应在BF 3 ·OEt 2的存在下顺利进行，通过自由基介导的碳-碳键形成过程以高收率得到烷基化产物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00706-6

文献信息

• Alkylative amination of aldehydes via carbon-carbon bond formation based on radical addition to carbon-nitrogen double bond
  作者：Hideto Miyabe、Kumiko Yamakawa、Naoko Yoshioka、Takeaki Naito

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00643-2

  日期：1999.9

  Alkylative amination of aldehydes was achieved via a carbon-carbon bond formation by the intermolecular alkyl radical addition to the carbon-nitrogen double bond of oxime ethers generated in situ from aldehydes and benzyloxyamine. Alkyl radical addition to oxime ethers via a route involving the iodine atom-transfer process was found to be largely dependent on the reaction temperature and eliminated

  醛的烷基化胺化反应是通过将分子间烷基加成到醛和苄氧基胺就地生成的肟醚的碳-氮双键上，通过碳-碳键的形成来实现的。发现经由涉及碘原子转移过程的途径向肟醚中的烷基自由基在很大程度上取决于反应温度，并且消除了从反应混合物中去除过量锡残留物的繁琐的后处理。
• Carboncarbon bond formation via intermolecular carbon radical addition to aldoxime ethers
  作者：Hideto Miyabe、Ryouhei Shibata、Chikage Ushiro、Takeaki Naito

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10663-3

  日期：1998.2

  The first example of intermolecular carbon radical addition to unactivated aldoxime ethers in the presence of BF3·OEt2 has provided a new efficient carboncarbon bond-forming method for the synthesis of a variety of amines.

  在BF 3 ·OEt 2存在下将分子间碳原子加成到未活化的醛肟醚上的第一个例子为合成多种胺提供了一种新的有效的碳碳键形成方法。