(Z)-3-methyl-2-(nitromethylene)thiazolidin-4-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (Z)-3-methyl-2-(nitromethylene)thiazolidin-4-one
• 英文别名: (2Z)-3-methyl-2-(nitromethylidene)-1,3-thiazolidin-4-one
• 化学式: C₅H₆N₂O₃S
• 分子量: 174.18
• InChiKey: IVSXQNYSQUTACQ-DJWKRKHSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  91.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3-methyl-2-(nitromethylene)thiazolidin-4-one 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (Z)-3-methyl-2-(nitromethylene)-4-phenylthiazolidine-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  噻唑烷类的不含催化剂的合成通过连续水解/在室温下的5-arylidenethiazolidin -4-酮重排反应†

  摘要：

  开发了涉及水解和分子内氮杂-Michael加成反应的无催化剂顺序反应，用于在室温下从5-芳基吡喃唑啉-4-酮合成官能化的噻唑烷。制备了一系列噻唑烷-5-羧酸，具有良好至优异的产率（高达97％的产率）和优异的非对映选择性（高达> 20：1 dr）。该方法可用于构建噻虫啉和氟噻吩的高收率衍生物。

  DOI：

  10.1039/c7ob02924a
• 作为产物：
  描述：

  巯基乙酸乙酯 、 N-甲基-1-甲硫基-2-硝基乙烯胺 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以75%的产率得到(Z)-3-methyl-2-(nitromethylene)thiazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  噻唑烷类的不含催化剂的合成通过连续水解/在室温下的5-arylidenethiazolidin -4-酮重排反应†

  摘要：

  开发了涉及水解和分子内氮杂-Michael加成反应的无催化剂顺序反应，用于在室温下从5-芳基吡喃唑啉-4-酮合成官能化的噻唑烷。制备了一系列噻唑烷-5-羧酸，具有良好至优异的产率（高达97％的产率）和优异的非对映选择性（高达> 20：1 dr）。该方法可用于构建噻虫啉和氟噻吩的高收率衍生物。

  DOI：

  10.1039/c7ob02924a

文献信息

• Catalyst-free synthesis of thiazolidines <i>via</i> sequential hydrolysis/rearrangement reactions of 5-arylidenethiazolidin-4-ones at room temperature
  作者：Fanxun Zeng、Letian Zhang、Xusheng Shao、Zhong Li、Xiaoyong Xu

  DOI：10.1039/c7ob02924a

  日期：——

  A catalyst-free sequential reaction involving hydrolysis and intramolecular aza-Michael addition was developed for synthesizing functionalized thiazolidines from 5-arylidenethiazolidin-4-ones at room temperature. A series of thiazolidine-5-carboxylic acids were prepared in good to excellent yields (up to 97% yield) and excellent diastereoselectivities (up to >20 : 1 dr). This methodology was applicable

  开发了涉及水解和分子内氮杂-Michael加成反应的无催化剂顺序反应，用于在室温下从5-芳基吡喃唑啉-4-酮合成官能化的噻唑烷。制备了一系列噻唑烷-5-羧酸，具有良好至优异的产率（高达97％的产率）和优异的非对映选择性（高达> 20：1 dr）。该方法可用于构建噻虫啉和氟噻吩的高收率衍生物。