(4R)-2,2-dimethyl-4-[(E)-1-allyl-buta-1,3-dienyl]-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (4R)-2,2-dimethyl-4-[(E)-1-allyl-buta-1,3-dienyl]-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (4R)-4-[(3E)-hepta-1,3,6-trien-4-yl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• 化学式: C₁₇H₂₇NO₃
• 分子量: 293.406
• InChiKey: ICKISXPTIBBMNB-UELRPHRMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.05
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  38.77
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4R)-2,2-dimethyl-4-{1-[(E)-1-tributylstannanylmethylidene]-but-4-enyl}-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester 、 溴乙烯 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 反应 20.0h， 以58%的产率得到(4R)-2,2-dimethyl-4-[(E)-1-allyl-buta-1,3-dienyl]-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成二烯胺：从氨基酸到E-烯烃二肽等排体

  摘要：

  描述了一种对二烯基胺的立体选择方法，其始于对映异构体富集的甲锡烷基化烯丙胺，而后者又衍生自氨基酸。方便地，该方法允许在最终化合物的1-，2-和4-位上引入多样性。转化为乙烯基锡烷已扩展到二肽基醛。4-甲基取代的二烯基胺可能修饰为Boc-Gly-Ψ[（E）-CHCH]-（l，d）-Ala和Boc-Phe-Ψ[（E）-CHCH]-（l，d）-还显示了丙氨酸二肽等排物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.04.068

文献信息

• Stereoselective synthesis of dienylamines: from amino acids to E-alkene dipeptide isosters
  作者：Gianna Reginato、Francesca Gaggini、Alessandro Mordini、Michela Valacchi

  DOI：10.1016/j.tet.2005.04.068

  日期：2005.7

  A stereoselective approach to dienylamines is described, starting from enantiomerically enriched stannylated allylamines, which are in turn derived from amino acids. Conveniently the procedure allows to introduce diversity at 1-,2- and 4- positions of the final compounds. Conversion to vinylstannane has been extended to dipeptido aldehydes. The possible elaboration of 4-methyl substituted dienylamines

  描述了一种对二烯基胺的立体选择方法，其始于对映异构体富集的甲锡烷基化烯丙胺，而后者又衍生自氨基酸。方便地，该方法允许在最终化合物的1-，2-和4-位上引入多样性。转化为乙烯基锡烷已扩展到二肽基醛。4-甲基取代的二烯基胺可能修饰为Boc-Gly-Ψ[（E）-CHCH]-（l，d）-Ala和Boc-Phe-Ψ[（E）-CHCH]-（l，d）-还显示了丙氨酸二肽等排物。