2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-N-(quinolin-8-yl)propanamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-N-(quinolin-8-yl)propanamide
• 英文别名: rac-2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-N-(quinolin-8-yl)propanamide；2-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-N-quinolin-8-ylpropanamide
• 化学式: C₂₀H₁₅N₃O₃
• 分子量: 345.357
• InChiKey: DNBZTQIXMIWZJN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  79.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-N-(quinolin-8-yl)propanamide 在 2-碘苯甲酸 作用下， 以 水 为溶剂， 以89%的产率得到(+-)-1,3-二氢-alpha-甲基-1,3-二氧代-2H-异吲哚-2-乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  一种去除氨基上喹啉保护基的新方法

  摘要：

  一种去除氨基上喹啉保护基的新方法。以8‑酰氨基喹啉类化合物为原料，2‑碘酰基苯甲酸为氧化剂，在六氟异丙醇和水混合溶剂中，经过一步反应去除8‑酰氨基喹啉类化合物的酰胺部分氮原子上的喹啉基团。反应结束后，经中和、抽滤，萃取，柱层析等操作，即可得到得到伯酰胺类化合物。2‑碘酰基苯甲酸价廉易得，反应步骤仅有一步，反应具有操作简单、官能团兼容性好、区域选择性好、产品产率高等优点，应用前景广阔。

  公开号：

  CN109485598A
• 作为产物：
  描述：

  2-苯二甲酰亚氨基丙酸 在 草酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-N-(quinolin-8-yl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  通过 C-C 键和 C-N 键双活化的钯催化氨基酸衍生物脱羰

  摘要：

  已经通过钯催化的 C-C 键和 C-N 键双重活化建立了氨基酸衍生物催化体系的独特脱羰。通过使用 8-氨基喹啉作为导向基团，已发现这种转化促进了氨基酸衍生物脱羰的高化学选择性，而不是分子内脱氨或交叉脱氢偶联反应。该方法为构建多种官能化酰胺化合物提供了一条直接的途径，其产率从良好到优异。在机理研究的基础上，我们提出了可能通过C-C键和C-N键双重活化的反应途径。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c02162

文献信息

• Site-selective C–H bond carbonylation with CO₂ and cobalt-catalysis
  作者：Nagaraju Barsu、Deepti Kalsi、Basker Sundararaju

  DOI：10.1039/c8cy02060d

  日期：——

  in situ-produced CO gas for C–H bond carbonylation using earth-abundant cobalt catalysts. The ease of handling CO2 gas at atmospheric pressure allows us to prepare 13C labelled compounds which are otherwise difficult to achieve. The procedure developed makes it possible to utilize CO2 as a CO source, which can be widely applied as a C1 synthon that can be incorporated between C–H and N–H bonds of aromatic

  利用人为产生的温室气体CO 2通过转化为像CO这样的基本有价值的C1合成子来形成催化C-C键非常具有挑战性。能够将CO 2转化为CO并激活惰性C–H键的高效催化剂的需求是瓶颈。我们在本文中展示了一种在两腔系统中完成的串联方法，该方法可使用乙硅烷作为脱氧剂，并有效地利用氟化物介导的CO 2从CO 2高效生成CO，并利用大量存在的原位生成的CO气用于CH键的羰基化钴催化剂。在大气压下易于处理CO 2气体使我们可以制备13C标记的化合物，否则很难实现。所开发的方法使得利用CO 2作为CO源成为可能，该CO 2可以广泛用作C1合成子，可以结合在芳族，杂芳族和脂族羧酰胺的C–H和N–H键之间，以合成以位点选择性的方式包括螺环在内的各种环状酰亚胺。已证明了众所周知的血管紧张素受体阻滞剂（ARB）替米沙坦和一种众所周知的极低密度脂蛋白（VLDLs）药物吉非贝齐（Gemfibrozil）的后期衍生。此外，
• Directing Group Participated Benzylic C(sp³)–H/C(sp²)–H Cross-Dehydrogenative Coupling (CDC): Synthesis of Azapolycycles
  作者：Yaojia Jiang、Gongtao Deng、Shuaishuai Zhang、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03748

  日期：2018.2.2

  An efficient method to construct azapolycycles via directing group participated benzylic C(sp3)–H/C(sp2)–H cross-dehydrogenative coupling reactions is described. The reaction proceeded through a palladium catalyzed C(sp3)–H activation followed by coupling with a C(sp2)–H bond of quinoline to afford the azapolycyclic compounds. The reaction works with a broad substrate scope affording the products in

  描述了一种通过引导基团参与的苄基C（sp 3）–H / C（sp 2）–H交叉脱氢偶联反应来构建氮杂多环的有效方法。反应通过钯催化的C（sp 3）–H活化进行，然后与喹啉的C（sp 2）–H键偶联，得到氮杂多环化合物。该反应在宽范围的底物范围内进行，从而以中等至良好的产率提供了优异的非对映选择性。控制实验进一步支持了所提出的机制。
• Bioinspired Deamination of <i>α</i> -Amino Acid Derivatives Catalyzed by a Palladium/Nickel Complex
  作者：Gongtao Deng、Jie Chen、Wangbin Sun、Kehan Bian、Yaojia Jiang、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1002/adsc.201800823

  日期：2018.10.18

  An efficient bioinspired deamination method of both natural and unnatural amino acid derivatives has been developed. This method provides easy access to a wide variety of useful α, β‐unsaturated carbonyl compounds. The reaction is realized with two transition metal catalysts (palladium and Nickel) in‐easy handling procedure. A possible reaction pathway is also proposed and the control experiments support

  已经开发了一种有效的生物启发的天然和非天然氨基酸衍生物的脱氨方法。该方法可轻松获取各种有用的α，β-不饱和羰基化合物。通过两种易于操作的过渡金属催化剂（钯和镍）可以实现该反应。还提出了可能的反应途径，而控制实验则支持了钯催化的惰性sp 3 C-H活化的参与，这是关键步骤之一。
• Palladium-Catalyzed sp3 C–H Benzoxylation of Alanine Derivatives Using Aldehydes under Ambient Conditions
  作者：Kyalo Stephen Kanyiva、Takanori Shibata、King Hung Nigel Tang、Jiarui Wang

  DOI：10.1055/a-1422-9632

  日期：2021.9

  N-phthaloylalanine derivatives possessing an 8-aminoquinolyl group as a directing group with aldehydes under ambient conditions is reported. When a solution of an alanine derivative and an aldehyde in a toluene/water co-solvent was reacted in the presence of palladium catalyst and tert-butyl hydroperoxide at room temperature, a benzoxylated product was formed in up to 68% yield. The protecting group of the obtained

  据报道，在环境条件下，具有8-氨基喹啉基作为导向基团的N-邻苯二甲酰丙氨酸衍生物经Pd（II）催化的sp3 C–H键苯氧基化反应。当丙氨酸衍生物和醛在甲苯/水共溶剂中的溶液在室温下于钯催化剂和氢过氧化叔丁基存在下反应时，苯氧基化产物的生成率高达68％。将获得的苯氧基化产物的保护基平滑地除去，以高收率得到游离酰胺。
• Cobalt-catalysed C–H carbonylative cyclisation of aliphatic amides
  作者：Patrick Williamson、Alicia Galván、Matthew J. Gaunt

  DOI：10.1039/c6sc05581h

  日期：——

  A cobalt-catalysed C–H carbonylation of aliphatic carboxamide derivatives is described, employing commercially available Co(II)-salts in the presence of a silver oxidant. This operationally simple process utilises an atmospheric pressure of CO and generates a range of substituted succinimide products bearing diverse functional groups that can be successfully accessed via this methodology.

  描述了钴催化的脂肪族羧酰胺衍生物的CH羰基化，在银氧化剂的存在下使用可商购的Co（II）盐。该操作简单的过程利用了CO的大气压，并生成了一系列带有各种官能团的取代琥珀酰亚胺产品，可以通过此方法成功地获得这些产品。