naphthalen-2-yl 2-bromoacetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: naphthalen-2-yl 2-bromoacetate
• 英文别名: Bromoacetic acid, 2-naphthyl ester
• 化学式: C₁₂H₉BrO₂
• 分子量: 265.106
• InChiKey: XJWDIZWNDCUOMG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  naphthalen-2-yl 2-bromoacetate 在 tetrafluoroboric acid 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 ethyl (E)-4-(1-fluoro-4-(naphthalen-2-yloxy)-4-oxo-1-phenylbut-2-en-2-yl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  可见光辅助金催化的脲基甲酸酯的氟芳基化作用。

  摘要：

  开发了一种战略上新颖的烯丙酸酯的氟芳基化合成方法，该方法能够方便地构建包含β-氟代烷基的肉桂酸酯衍生物。该反应通过可见光促进的金氧化还原催化进行，在非常温和的反应条件下平稳发生，可容纳多种官能团，更重要的是允许以优异的区域和立体选择性引入氟和芳基。丙二烯基序和氟化氢的伴随活化模式是反应成功的关键。

  DOI：

  10.1002/anie.201916471
• 作为产物：
  描述：

  溴乙酰溴 、 2-萘酚 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 naphthalen-2-yl 2-bromoacetate
  参考文献：
  名称：

  联烯酸酯-烯烃[2+2]环加成合成1,3-取代环丁烷

  摘要：

  提出了末端烯烃与联烯酸酯的[2+2]环加成方法。该方法可以在简单且稳定的反应条件下快速高产率合成 1,3-取代环丁烷。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b01446

文献信息

• Copper-catalyzed [1,2]-rearrangements of allylic iodides and aryl α-diazoacetates
  作者：Bin Xu、Jackson A. Gartman、Uttam K. Tambar

  DOI：10.1016/j.tet.2017.01.048

  日期：2017.7

  iodonium ylides are synthetically useful reactions for the generation of functionalized α-iodoesters. Allylic iodides are coupled with α-diazoesters in the presence of a copper catalyst and a ligand to generate iodonium ylides, which undergo metal-mediated rearrangements. By fine-tuning the structure of the ligand, we have reversed the regioselectivity of copper-catalyzed reactions of iodonium ylides from

  碘鎓碘化物的[1,2]-和[2,3]重排是合成有用的反应，用于生成功能化的α-碘代酯。烯丙基碘化物在铜催化剂和配体存在下与α-重氮酸酯偶合，生成碘鎓碘化物，这些碘化物经历金属介导的重排。通过微调配体的结构，我们通过使用替代联吡啶配体逆转了铜催化的碘鎓碘化物从[2,3]-到[1,2]重排的区域选择性。通过使用大体积的芳基α-重氮酯底物，进一步提高了对[1,2]-重排的偏爱。以高收率（高达88％的收率）和高区域选择性（高达> 95：5的区域异构体比率）生成了几种具有多种官能团范围的α-碘代酯。
• Synthesis of 1,3-Substituted Cyclobutanes by Allenoate-Alkene [2 + 2] Cycloaddition
  作者：Michael L. Conner、M. Kevin Brown

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01446

  日期：2016.9.2

  A method for the [2 + 2] cycloaddition of terminal alkenes with allenoates is presented. This process allows for the rapid synthesis of 1,3-substituted cyclobutanes in high yield under simple and robust reaction conditions.

  提出了末端烯烃与联烯酸酯的[2+2]环加成方法。该方法可以在简单且稳定的反应条件下快速高产率合成 1,3-取代环丁烷。
• HIMBERT, G.;FINK, D., TETRAHEDRON LETT., 1985, 26, N 36, 4363-4366
  作者：HIMBERT, G.、FINK, D.

  DOI：——

  日期：——
• Visible‐Light‐Assisted Gold‐Catalyzed Fluoroarylation of Allenoates
  作者：Hai‐Jun Tang、Xinggui Zhang、Yu‐Feng Zhang、Chao Feng

  DOI：10.1002/anie.201916471

  日期：2020.3.23

  enables the expedient construction of a host of β-fluoroalkyl-containing cinnamate derivatives. The reaction proceeds through visible-light-promoted gold redox catalysis, occurs smoothly under very mild reaction conditions, accommodates a large variety of functional groups, and more importantly allows the incorporation of fluorine and aryl groups with excellent regio- and stereoselectivity. The concomitant

  开发了一种战略上新颖的烯丙酸酯的氟芳基化合成方法，该方法能够方便地构建包含β-氟代烷基的肉桂酸酯衍生物。该反应通过可见光促进的金氧化还原催化进行，在非常温和的反应条件下平稳发生，可容纳多种官能团，更重要的是允许以优异的区域和立体选择性引入氟和芳基。丙二烯基序和氟化氢的伴随活化模式是反应成功的关键。
• Fluorescent Wittig reagent as a novel ratiometric probe for the quantification of 5-formyluracil and its application in cell imaging
  作者：Qian Zhou、Kun Li、Yan-Hong Liu、Ling-Ling Li、Kang-Kang Yu、Hong Zhang、Xiao-Qi Yu

  DOI：10.1039/c8cc07541g

  日期：——

  chemically selective detection of natural nucleobase modifications has been regarded as the key step in understanding their important roles in epigenetics. Herein, for the first time, we introduce a Wittig reaction into the design of reaction-based fluorescent probes for ratiometrically detecting 5fU, selectively labelling 5fU-modified DNA and imaging intracellular 5fU produced by γ-irradiation.

  天然核碱基修饰的化学选择性检测已被视为了解其在表观遗传学中的重要作用的关键步骤。在本文中，我们首次将Wittig反应引入基于反应的荧光探针的设计中，以按比例检测5fU，选择性标记5fU修饰的DNA和对通过γ辐射产生的细胞内5fU进行成像。