(6-methylisoquinolin-2-ium-2-yl)(tosyl)amide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: (6-methylisoquinolin-2-ium-2-yl)(tosyl)amide
• 英文别名: (6-Methylisoquinolin-2-ium-2-yl)(tosyl)amide；(6-methylisoquinolin-2-ium-2-yl)-(4-methylphenyl)sulfonylazanide
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂O₂S
• 分子量: 312.392
• InChiKey: DCPHZKZUZWDEJC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  47.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6-methylisoquinolin-2-ium-2-yl)(tosyl)amide 、 三甲基硅烷基乙烯酮 在 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以62%的产率得到8-Methylpyrazolo[5,1-a]isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  N-甲苯磺酰异喹啉鎓盐与三甲基甲硅烷基烯酮反应的意外环化产物

  摘要：

  描述了N-甲苯磺酰基异喹啉鎓基化物与三甲基甲硅烷基乙烯酮作为C 2单元引入试剂的反应，产生了意外的[3 + 2]环加合物，吡唑并[5，1- a ]异喹啉。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.07.106
• 作为产物：
  描述：

  6-甲基异喹啉 在 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (6-methylisoquinolin-2-ium-2-yl)(tosyl)amide
  参考文献：
  名称：

  通过 N-氨基吡啶盐与各种不饱和烃的 [3+2] 环化反应实现功能化吡唑并[1,5-a] 吡啶衍生物的发散组装

  摘要：

  已经通过选择性 C-O 或 C-O/C-C 键裂解描述了 N-氨基吡啶衍生物与 β-烷氧基乙烯基三氟甲基酮的无金属 [3 + 2] 环化的两种反应模式。该策略也可扩展到 N-氨基吡啶衍生物与烯胺和溴炔烃的 [3 + 2] 环化。广泛的 N-氨基吡啶盐、N-氨基喹啉盐和 N-氨基异喹啉盐具有良好的耐受性，能够分散合成三氟酰化、非取代、酰化和溴化吡唑并[1,5-a] 吡啶衍生物（62 个实例）。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202400741

文献信息

• <i>N</i>-Heterocyclic Carbene Catalyzed Enantioselective [3 + 2] Dearomatizing Annulation of Saturated Carboxylic Esters with <i>N</i>-Iminoisoquinolinium Ylides
  作者：Pengfei Zhang、Yu Zhou、Xu Han、Jinyi Xu、Hong Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00227

  日期：2018.4.6

  dearomatizing annulation reaction is a significant challenge in organic chemistry. The direct activation of α-carbons of simple saturated esters, as nucleophiles, is an important synthesis strategy. In the present study, we disclose [3 + 2] dearomatizing annulation reactions with direct activating α-carbons of saturated carboxylic esters and N-iminoisoquinolinium ylides, which possess highly enantioselective

  脱芳香族环化反应是有机化学中的重大挑战。简单饱和酯的α-碳原子（如亲核试剂）的直接活化是重要的合成策略。在本研究中，我们公开了[3 + 2]与饱和羧酸酯和N-亚氨基异喹啉鎓烷基化物的直接活化α-碳直接芳香化的脱芳香环化反应，这些碳具有高对映选择性，并被N-杂环卡宾（NHCs）催化。该方案在温和条件下实现了异喹啉脱芳香化和三环手性产物的构建，具有良好的收率，底物耐受性，非对映选择性以及出色的对映选择性。
• Switchable selectivity in an NHC-catalysed dearomatizing annulation reaction
  作者：Chang Guo、Mirco Fleige、Daniel Janssen-Müller、Constantin G. Daniliuc、Frank Glorius

  DOI：10.1038/nchem.2337

  日期：2015.10

  methods for the regio- and stereoselective construction of chiral N-heterocycles in a diversity-oriented fashion remains a formidable challenge in organic synthesis. N-heterocyclic carbene (NHC) catalysis has been shown to produce a variety of outcomes, but control of the reactivity has rarely been demonstrated. Here we report a switchable catalytic activation of enals with aromatic azomethine imines

  以多样性导向的方式开发用于手性N-杂环的区域和立体选择性构建的一般催化方法仍然是有机合成中的巨大挑战。N-杂环卡宾（NHC）催化已显示产生多种结果，但很少证明对反应性的控制。在这里，我们报告了芳香族甲亚胺亚胺对烯类的可催化催化活化作用，使用NHC有机催化剂可提供高选择性。原始的选择性对应于反应中所用碱的酸度。催化生成的手性均烯酸酯或烯醇中间体与亲电试剂（例如N-亚氨基喹啉鎓基团，N-亚氨基异喹啉鎓基团和β- N）进行对映选择性环化-亚氨基咔啉基化物。所观察到的良好到高的总产率，高的区域选择性和优异的对映选择性是由催化剂和反应条件控制的。
• Construction of nine-membered N,N,O-heterocycles <i>via</i> Pd-catalyzed [6+3] dipolar cycloaddition
  作者：Hongling Xie、Zhenkun Yang、Luning Tang、Zhengyu Han、Jianwei Sun、Hai Huang

  DOI：10.1039/d2cc03666e

  日期：——

  A new approach for the synthesis of 9-membered N,N,O-heterocycles by Pd-catalyzed [6+3] dipolar cycloaddition of N-iminoisoquinolinium ylides and 2-vinyl oxetanes has been developed. The scope of this cycloaddition was demonstrated with 28 examples. This is another important synthetic strategy for medium-sized rings by employing N-iminoisoquinolinium ylides as ternary synthons.

  开发了一种通过 Pd 催化的N-亚氨基异喹啉鎓叶立德和 2-乙烯基氧杂环丁烷的 [6+3] 偶极环加成合成 9 元 N,N,O-杂环的新方法。用 28 个例子证明了这种环加成的范围。这是利用N-亚氨基异喹啉鎓叶立德作为三元合成子的另一个重要的中环合成策略。
• Unexpectedly cyclized products by reaction of N-tosyliminoisoquinolinium ylides with trimethylsilylketene
  作者：Mayumi Kobayashi、Kazuhiro Kondo、Toyohiko Aoyama

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.07.106

  日期：2007.9

  The reaction of N-tosyliminoisoquinolinium ylides with trimethylsilylketene as a C2 unit introducing reagent, giving unexpected [3+2] cycloadducts, pyrazolo[5,1-a]isoquinolines, is described.

  描述了N-甲苯磺酰基异喹啉鎓基化物与三甲基甲硅烷基乙烯酮作为C 2单元引入试剂的反应，产生了意外的[3 + 2]环加合物，吡唑并[5，1- a ]异喹啉。