(2-(benzyloxymethyl)cyclopropyl)benzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2-(benzyloxymethyl)cyclopropyl)benzene
• 英文别名: (2-Phenylcyclopropyl)methoxymethylbenzene
• 化学式: C₁₇H₁₈O
• 分子量: 238.329
• InChiKey: VCHRWCSOUVPNQM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二碘甲烷 、 benzyl cinnamyl ether 在 Me3SiCH2ZnEt 作用下， 以 二氯甲烷-D2 为溶剂， 以95%的产率得到(2-(benzyloxymethyl)cyclopropyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  某些功能化卤代甲基锌类胡萝卜素的制备及反应性

  摘要：

  通过二乙基锌和官能化的烷基碘的辐照来制备各种混合的二有机锌试剂。这些物质显示出与二卤甲烷反应，以高度区域选择性的方式形成锌类胡萝卜素。在某些情况下，后一种试剂被证明是有效的环丙烷化试剂。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)80012-9

文献信息

• Iodomethylzinc Phosphates:  Powerful Reagents for the Cyclopropanation of Alkenes
  作者：Marie-Christine Lacasse、Cyril Poulard、André B. Charette

  DOI：10.1021/ja0529687

  日期：2005.9.1

  stereocontrol, affording the cyclopropanes of allylic and homoallylic ethers with complete conversions and up to 93% ee. A catalytic version of this reaction using 10 mol % of the chiral phosphate reagent is also disclosed.

  开发了一类新的源自磷酸的类锌类化合物，并将其用于烯丙醇和醚以及未官能化烯烃的环丙烷化。使用 3,3'-二取代 BINOL 的手性磷酸可实现有效的立体控制，提供具有完全转化率和高达 93% ee 的烯丙基醚和高烯丙基醚的环丙烷。还公开了使用10mol％手性磷酸盐试剂的该反应的催化形式。
• Preparation of a Storable Zinc Carbenoid Species and Its Application in Cyclopropanation, Chain Extension, and [2,3]-Sigmatropic Rearrangement Reactions
  作者：Arnaud Voituriez、Lucie E. Zimmer、André B. Charette

  DOI：10.1021/jo902618e

  日期：2010.2.19

  The formation of a new phosphate carbenoid (n-BuO)2P(O)OZnCH2I and its application in organozinc-mediated reactions is described. This carbenoid undergoes very slow degradation in solution and can be stored for several weeks at −20 °C. Its reactivity was tested with many representative alkenes and was determined to be a powerful cyclopropanating reagent, giving the corresponding cyclopropanes in 72−99%

  描述了一种新的磷酸盐类胡萝卜素（n -BuO）2 P（O）OZnCH 2 I的形成及其在有机锌介导的反应中的应用。该类胡萝卜素在溶液中的降解非常缓慢，可以在-20°C下保存数周。用许多代表性的烯烃测试了其反应活性，并确定其为强力的环丙烷化试剂，以72-99％的产率提供了相应的环丙烷。还描述了该类胡萝卜素在1,3-二酮扩链和[2,3]-σ重排反应中的用途。
• Preparation, Solid-State Structure, and Synthetic Applications of Isolable and Storable Haloalkylzinc Reagents
  作者：André B. Charette、Jean-François Marcoux、Carmela Molinaro、André Beauchemin、Christian Brochu、Élise Isabel

  DOI：10.1021/ja994371v

  日期：2000.5.1