4,5-diphenyl-4-penten-3-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 4,5-diphenyl-4-penten-3-ol
• 英文别名: (E)-1,2-diphenylpent-1-en-3-ol
• 化学式: C₁₇H₁₈O
• 分子量: 238.329
• InChiKey: PZDDJIHHBLTIAR-DTQAZKPQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-diphenyl-4-penten-3-ol 在 RuCl(CO)2(η⁵-C5Ph5) Candida antarctica lipase B 、 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 potassium tert-butylate 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氯化碳 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (R)-1-oxo-1-phenylbutan-2-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  烯丙醇的化学酶动力学动力学拆分：乙酰乙酸甘油酯的高度对映选择性的途径。

  摘要：

  用南极假丝酵母脂肪酶B（CALB）和钌催化剂1进行了一系列位阻烯丙基醇的动态动力学拆分（DKR）。将得到的光学纯净的烯丙基乙酸酯进行氧化裂解，以高产率得到相应的酰化酰化酰胆碱。不会丢失手性信息。

  DOI：

  10.1021/ol071395v
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基癸-1,3-二酮 、 乙基溴化镁 生成 4,5-diphenyl-4-penten-3-ol
  参考文献：
  名称：

  烯丙醇的化学酶动力学动力学拆分：乙酰乙酸甘油酯的高度对映选择性的途径。

  摘要：

  用南极假丝酵母脂肪酶B（CALB）和钌催化剂1进行了一系列位阻烯丙基醇的动态动力学拆分（DKR）。将得到的光学纯净的烯丙基乙酸酯进行氧化裂解，以高产率得到相应的酰化酰化酰胆碱。不会丢失手性信息。

  DOI：

  10.1021/ol071395v

文献信息

• Enantioselective One-Pot Catalytic Synthesis of 4,5-Epoxy-3-alkanols and 1-Phenyl-2,3-epoxy-1-alkanols from α,β-Unsaturated Aldehydes
  作者：Rebeca Infante、Yulan Hernández、Javier Nieto、Celia Andrés

  DOI：10.1002/ejoc.201300397

  日期：2013.8

  Conformationally restricted perhydrobenzoxazines have been demonstrated to be good chiral ligands for one-pot asymmetric ethylation/epoxidation, and the unprecedented arylation/epoxidation of trisubstituted α,β-unsaturated aldehydes. The scope of the reaction has been studied and a wide set of substrates with allylic strain of different nature has been explored, obtaining good or total diastereoselectivities

  构象受限的全氢苯并恶嗪已被证明是用于一锅不对称乙基化/环氧化和三取代 α,β-不饱和醛的前所未有的芳基化/环氧化的良好手性配体。已经研究了反应的范围，并探索了具有不同性质的烯丙基应变的广泛底物，在所有情况下都获得了良好的或完全的非对映选择性。乙基化/环氧化反应的对映控制良好或高，而芳基化/环氧化反应保持中等或良好水平。该反应对于三取代的烯醛是通用的，并且在不饱和醛的 α- 和 β- 位都可以容忍烷基和芳族取代基；然而，双取代的烯醛仍然是具有挑战性的底物。当比较一锅和两锅协议时，
• Chemoenzymatic Dynamic Kinetic Resolution of Allylic Alcohols:  A Highly Enantioselective Route to Acyloin Acetates
  作者：Krisztián Bogár、Pilar Hoyos Vidal、Andrés R. Alcántara León、Jan-E. Bäckvall

  DOI：10.1021/ol071395v

  日期：2007.8.1

  Dynamic kinetic resolution (DKR) of a series of sterically hindered allylic alcohols has been conducted with Candida antarctica lipase B (CALB) and ruthenium catalyst 1. The optically pure allylic acetates obtained were subjected to oxidative cleavage to give the corresponding acylated acyloins in high yields without loss of chiral information.

  用南极假丝酵母脂肪酶B（CALB）和钌催化剂1进行了一系列位阻烯丙基醇的动态动力学拆分（DKR）。将得到的光学纯净的烯丙基乙酸酯进行氧化裂解，以高产率得到相应的酰化酰化酰胆碱。不会丢失手性信息。