cholesta-1,5,7-trien-3-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: cholesta-1,5,7-trien-3-ol
• 英文别名: (9S,10R,13R,14R,17R)-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-4,9,11,12,14,15,16,17-octahydro-3H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol
• 化学式: C₂₇H₄₂O
• 分子量: 382.63
• InChiKey: RSUDQJUKBUVQHK-CQDIBIRLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酸异丙烯酯 、 (8S,9S,10R,13R,14S,17R)-10,13-二甲基-17-[(2R)-6-甲基庚烷-2-基]-8,9,11,12,14,15,16,17-八氢环戊烯并[a]菲-3-酮 在 甲烷磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以61%的产率得到cholesta-1,5,7-trien-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Processes for preparing cholesta-1,5,7-trien-3-ol

  摘要：

  制备1,5,7-胆甾三烯-3-醇的新工艺，该化合物是合成1α-羟基维生素D3的关键中间体。这些工艺利用了将1,4,6-胆甾三烯-3-酮与异丙烯醋酸酯在酸催化剂存在下反应，随后还原产生的1,3,5,7-四烯-3-醇醋酸酯的步骤。

  公开号：

  US04723045A1

文献信息

• Steroid derivatives and processes of preparing same
  申请人：NISSHIN FLOUR MILLING CO., LTD.

  公开号：EP0270867B1

  公开（公告）日：1992-06-17
• JPS62181294A
  申请人：——

  公开号：JPS62181294A

  公开（公告）日：1987-08-08
• US4723045A
  申请人：——

  公开号：US4723045A

  公开（公告）日：1988-02-02
• Processes for preparing cholesta-1,5,7-trien-3-ol
  申请人：Nisshin Flour Milling Co., Ltd.

  公开号：US04723045A1

  公开（公告）日：1988-02-02

  New processes for preparing cholesta-1,5,7-trien-3-ol which is a key intermediate in the synthesis of 1.alpha.-hydroxyvitamin D.sub.3. The processes utilize the steps of reacting cholesta-1,4,6-trien-3-one with isopropenyl acetate in the presence of an acid catalyst followed by reduction of the resultant cholesta-1,3,5,7-tetraen-3-yl-acetate.

  制备1,5,7-胆甾三烯-3-醇的新工艺，该化合物是合成1α-羟基维生素D3的关键中间体。这些工艺利用了将1,4,6-胆甾三烯-3-酮与异丙烯醋酸酯在酸催化剂存在下反应，随后还原产生的1,3,5,7-四烯-3-醇醋酸酯的步骤。