(4-chlorophenyl)(2-methoxynaphthalen-1-yl)methanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (4-chlorophenyl)(2-methoxynaphthalen-1-yl)methanol
• 英文别名: (4-Chlorophenyl)-(2-methoxynaphthalen-1-yl)methanol
• 化学式: C₁₈H₁₅ClO₂
• 分子量: 298.769
• InChiKey: GXSSJJSGRWWSHJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-chlorophenyl)(2-methoxynaphthalen-1-yl)methanol 在 盐酸 、 ferric(III) bromide 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 3-acetyl-4-(4-chlorophenyl)-2'H,4H-spiro[isoxazole-5,1'-naphthalen]-2'-one
  参考文献：
  名称：

  在空气下通过氧化/脱芳香化级联反应合成螺异恶唑啉。

  摘要：

  概述了螺异恶唑啉的无过渡金属催化合成。该方案首次在一个合成步骤中通过肟化/脱芳香化反应的级联，直接从芳基（硫）醚或（硫）酚中获得螺异恶唑啉。在该反应中，亚硝酸钠起着双重作用：既是羟胺源，又是促进有氧脱芳香化作用的前催化剂。这种方法具有前所未有的底物范围，高收率，可扩展性，可持续的氧化剂和温和的条件。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01429

文献信息

• Synthesis of Spiroisoxazolines via an Oximation/Dearomatization Cascade under Air
  作者：Dengfeng Chen、Tianyu He、Yuan Huang、Jinyue Luo、Fei Wang、Shenlin Huang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01429

  日期：2020.6.5

  transition-metal-free synthesis of spiroisoxazolines is outlined. This protocol provides, for the first time, a direct access to spiroisoxazolines from aryl (thio)ethers or (thio)phenols in one synthetic step via an oximation/dearomatization cascade. In this reaction, sodium nitrite plays dual roles: as a hydroxylamine source and also a precatalyst to promote the aerobic dearomatization. This methodology features

  概述了螺异恶唑啉的无过渡金属催化合成。该方案首次在一个合成步骤中通过肟化/脱芳香化反应的级联，直接从芳基（硫）醚或（硫）酚中获得螺异恶唑啉。在该反应中，亚硝酸钠起着双重作用：既是羟胺源，又是促进有氧脱芳香化作用的前催化剂。这种方法具有前所未有的底物范围，高收率，可扩展性，可持续的氧化剂和温和的条件。