6-phenyl-2,2':6',2''-terpyridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 6-phenyl-2,2':6',2''-terpyridine
• 英文别名: 2-Phenyl-6-(6-pyridin-2-ylpyridin-2-yl)pyridine
• 化学式: C₂₁H₁₅N₃
• 分子量: 309.37
• InChiKey: ZHAVJYVPMIAULC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-溴-2,2':6',2''-三联吡啶 、 三甲基(苯基)锡 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 lithium chloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以18%的产率得到6-phenyl-2,2':6',2''-terpyridine
  参考文献：
  名称：

  Phenyl-substituted 2,2′:6′,2″-terpyridine as a new series of fluorescent compounds—their photophysical properties and fluorescence tuning

  摘要：

  合成了几种苯基取代的2,2':6',2''-三联吡啶（tpy），发现4'-苯基tpy（ptp，3）具有最有效的荧光，其在环己烷中的量子产率高达0.64。为了进一步研究调节ptp的荧光性质，将不同的取代基引入苯环的p位。Br-10，Cl-11和CH3-ptp 12显示与3相同的吸收和荧光区域，而NH2-14和Me2N-ptp 15的吸收和荧光则在更长的波长处被观察到。此外，14和15的荧光最大值显示了大于130 nm的溶剂依赖性。根据Lippert-Mataga方程，15的基态和激发态偶极矩差（Δμ）估计为15.2 D，表明存在分子内电荷转移（ICT）过程。半经验MO计算（MOPAC/AM1）表明，3、10-12的HOMO-1、HOMO和LUMO主要分别定域在苯基（πph）、tpy（πtpy）和tpy（π*tpy）部分，表明3、10-12的最低能量吸收带是局部激发（πtpy-π*tpy）。对于具有电子给体取代基的14和15，πph而非πtpy成为HOMO。因此，14和15的最低能量吸收是ICT跃迁（πph-π*tpy），并发生了大幅度的荧光红移。在这些化合物中，πph的能级可以在不影响πtpy和π*tpy能级的情况下进行调控，这为调节荧光颜色提供了一种新方法。

  DOI：

  10.1039/b102685m

文献信息

• Constable, Edwin C.; Baum, Gerhard; Bill, Eckhard, Chemistry - A European Journal, 1999, vol. 5, # 2, p. 498 - 508
  作者：Constable, Edwin C.、Baum, Gerhard、Bill, Eckhard、Dyson, Raylene、Van Eldik, Rudi、Fenske, Dieter、Kaderli, Susan、Morris, Darrell、Neubrand, Anton、Neuburger, Markus、Smith, Diane R.、Wieghardt, Karl、Zehnder, Margareta、Zuberbuehler, Andreas D.

  DOI：——

  日期：——