5-(ethylamino)-4-methyl-2-nitrosophenol hydrochloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 5-(ethylamino)-4-methyl-2-nitrosophenol hydrochloride
• 英文别名: 5-(Ethylamino)-4-methyl-2-nitrosophenol hydrochloride；5-(ethylamino)-4-methyl-2-nitrosophenol;hydrochloride
• 化学式: C₉H₁₂N₂O₂*ClH
• 分子量: 216.667
• InChiKey: NRKVQLCDVDKXGW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.95
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  61.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(ethylamino)-4-methyl-2-nitrosophenol hydrochloride 在 盐酸 、 potassium fluoride 、 氯化亚砜 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 (S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-3-methyl-butyric acid 3-{9-[(Z)-ethylimino]-10-methyl-9H-benzo[a]phenoxazin-5-ylamino}-propyl ester; hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Functionalised benzo[a]phenoxazine dyes as long-wavelength fluorescent probes for amino acids

  摘要：

  A series of monoreactive functional benzo[a]phenoxazinium chlorides with a carboxyl, hydroxyl, amine or chloromethyl group were used as labels in the preparation of long-wavelength fluorescent amino acid bioconjugates. UV-visible and fluorescence studies of all compounds were carried out in ethanol and water at physiological pH. The absorption and emission of all compounds synthesised were in the range 555-640 nm and 632-681 nm, respectively. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.12.005
• 作为产物：
  描述：

  3-(乙基氨基)-4-甲酚 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 5-(ethylamino)-4-methyl-2-nitrosophenol hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  N-(二)二十烷基取代的苯并[a]吩恶嗪氯化物：作为近红外膜探针的合成和评价

  摘要：

  有效地合成了五种苯并 [a] 吩恶嗪氯化物，其四环的 5 位或 9 位含有二十个碳原子的烷基链，并通过 UV/Vis 和 NIR 光谱对其进行表征。乙醇中的吸收和发射最大值分别出现在 627-641 nm 和 645-676 nm 范围内，量子产率从 0.14 到 0.38 不等。在两性离子 [2,3-双（棕榈酰氧基）丙基-2-（三甲基氨）乙基磷酸酯，DPPC] 和阳离子（N,N-二甲基-N-十八烷基十八烷-1-溴化铵，DODAB）中对这些荧光发色团进行初步光物理研究) 囊泡进行。结果表明，新的苯并[a]吩恶嗪鎓衍生物能够通过H-聚集程度或酸碱平衡的变化来检测凝胶到液晶脂质的相变。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001579

文献信息

• N-(Di)icosyl-Substituted Benzo[a]phenoxazinium Chlorides: Synthesis and Evaluation as Near-Infrared Membrane Probes
  作者：Sarala Naik、Carla M. A. Alves、Paulo J. G. Coutinho、M. Sameiro T. Gonçalves

  DOI：10.1002/ejoc.201001579

  日期：2011.5

  Five benzo[a]phenoxazinium chlorides containing alkyl chains with twenty carbon atoms at the 5- or 9-positions of the tetracyclic ring were efficiently synthesised and characterised by UV/Vis and NIR spectroscopy. The absorption and emission maxima in ethanol occur in the range 627-641 nm and 645-676 nm, respectively, with quantum yields varying from 0.14 to 0.38. Preliminary photophysical studies

  有效地合成了五种苯并 [a] 吩恶嗪氯化物，其四环的 5 位或 9 位含有二十个碳原子的烷基链，并通过 UV/Vis 和 NIR 光谱对其进行表征。乙醇中的吸收和发射最大值分别出现在 627-641 nm 和 645-676 nm 范围内，量子产率从 0.14 到 0.38 不等。在两性离子 [2,3-双（棕榈酰氧基）丙基-2-（三甲基氨）乙基磷酸酯，DPPC] 和阳离子（N,N-二甲基-N-十八烷基十八烷-1-溴化铵，DODAB）中对这些荧光发色团进行初步光物理研究) 囊泡进行。结果表明，新的苯并[a]吩恶嗪鎓衍生物能够通过H-聚集程度或酸碱平衡的变化来检测凝胶到液晶脂质的相变。
• Encapsulation and Release Mechanisms in Coordination Polymer Nanoparticles
  作者：Laura Amorín‐Ferré、Félix Busqué、José Luis Bourdelande、Daniel Ruiz‐Molina、Jordi Hernando、Fernando Novio

  DOI：10.1002/chem.201302662

  日期：2013.12.16

  compositionally and structurally equivalent coordination polymer particles through distinct encapsulation mechanisms: coordination and mechanical entrapment. The two types of particles delivered their fluorescent cargo with remarkably different kinetic profiles, which could be satisfactorily modeled considering degradation‐ and diffusion‐controlled release processes. This demonstrates that careful selection

  通过一种新的多学科方法研究了纳米级金属有机载体中客体包封和释放机制的相互作用及其对这些材料的药物传递动力学的影响。合成了两个经过合理设计的分子客体，包括共价束缚在配位邻苯二酚基团和受保护的非配位邻苯二酚基团上的红色荧光苯甲恶嗪染料。通过不同的包封机制：配位和机械截留，可将客体装载到组成和结构上等效的配位聚合物颗粒中。两种类型的粒子以非常不同的动力学特性传递其荧光物质，考虑到降解和扩散控制释放过程，可以令人满意地对其进行建模。
• <i>N</i>-(5-Amino-9<i>H</i>-benzo[<i>a</i>]phenoxazin-9-ylidene)propan-1-aminium chlorides as antifungal agents and NIR fluorescent probes
  作者：Rui P. C. L. Sousa、João C. C. Ferreira、Maria João Sousa、M. Sameiro T. Gonçalves

  DOI：10.1039/d1nj00879j

  日期：——

  synthesized benzo[a]phenoxazinium chlorides was determined using Saccharomyces cerevisiae PYCC 4072 and the microdilution method described for antifungal susceptibility tests in yeast. All compounds revealed antifungal activity, the most active being the one possessing an amino group at the 5-position and an aminopropyl group at the 9-position. The potential as fluorescent probes was evaluated by fluorescence

  基于我们先前发表的关于这类化合物的研究，对具有高抗真菌活性和细胞标记能力的苯并[ a ]吩恶嗪，尼罗河蓝衍生物的探索促使我们设计了在多环系统中具有特定取代基的化合物。因此，在目前的工作中，有四个新的苯并[ a]合成了具有5-位氨基或（3-氨基丙基）氨基和9位丙基氨基或二丙基氨基的]吩恶嗪氯化物。还合成了另一种类似物，在多环系统的5位带有（3-氨基丙基）氨基，在9位带有乙基氨基，在10位带有甲基。 。在无水乙醇，水和其他pH值不同的水溶液中研究了基本的光物理性质（吸收和荧光发射），这与这些化合物的潜在生物应用有关。使用酿酒酵母测定了合成的苯并[ a ]苯恶嗪氯化物的抗增殖活性PYCC 4072和微量稀释方法用于酵母中的抗真菌药敏试验。所有化合物均显示出抗真菌活性，其中最活跃的是在5位具有氨基，在9位具有氨基丙基的化合物。使用酿酒酵母作为真核细胞的模型系统，通过荧光显微镜评估了作为荧光探针的潜力，发现苯并[
• Synthesis of short and long-wavelength functionalised probes: amino acids' labelling and photophysical studies
  作者：Vânia H.J. Frade、Síria A. Barros、João C.V.P. Moura、Paulo J.G. Coutinho、M. Sameiro T. Gonçalves

  DOI：10.1016/j.tet.2007.09.042

  日期：2007.12

  maximum emission wavelengths shifted to values higher than 644 nm. The synthesis of novel functionalised 5,9-diaminobenzo[a]phenoxazinium salts, by reaction of 5-ethylamino-4-methyl-2-nitrosophenol and N-substituted 1-naphthylamine and their use in the covalent labelling of the N or C terminals of valine, produced derivatives with long-wavelength emissions (644–653 nm). Photophysical studies using the

  以不同的方式对短和长波长在主链和侧链的N或C末端的α-氨基酸进行荧光标记。合成的N- [3-（萘-1-基氨基）丙酰基]氨基酸甲酯在电磁波谱的可见光区域（〜415 nm）表现出强荧光。这些化合物与5-二乙基氨基-2-亚硝基苯酚或5-乙基氨基-4-甲基-2-亚硝基苯酚缩合产生苯并[ a ]吩恶嗪衍生物，最大发射波长移至高于644 nm的值。通过5-乙基氨基-4-甲基-2-亚硝基苯酚与N的反应合成新型功能化的5,9-二氨基苯并[ a ]苯恶嗪鎓盐取代的1-萘胺及其在缬氨酸N或C末端的共价标记中的使用，产生了具有长波长发射（644–653 nm）的衍生物。使用合成的化合物在不同溶剂和受控pH中进行了光物理研究。还初步评估了阳离子多环杂环化合物在乙醇和水中在生理pH值下的光稳定性。
• Synthesis, characterisation and antimicrobial activity of new benzo[a]phenoxazine based fluorophores
  作者：Vânia H.J. Frade、Maria J. Sousa、João C.V.P. Moura、M. Sameiro T. Gonçalves

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.09.108

  日期：2007.11

  N-[5-(3-Aminopropylamino)-10-methyl-9H-benzo[a]phenoxazin-9-ylidene]ethanaminium chloride (Bze-NH2) was prepared and used as a precursor in the synthesis of new polycyclic cationic dyes. In addition to the potentiality of Bze-NH2 as a non-covalent fluorescent probe, the presence of a free amino group in its structure prompted us to study the application of this functionalised heterocycle in the covalent

  制备了N- [5-（3-氨基丙基氨基）-10-甲基-9 H-苯并[ a ]苯恶嗪-9-亚甲基]乙基氯化铵（Bze-NH 2），并将其用作合成新的多环阳离子的前体染料。除了Bze-NH 2作为非共价荧光探针的潜力外，在其结构中存在游离氨基还促使我们研究该官能化杂环在甘氨酸和缬氨酸氨基酸共价标记中的应用，例如生物分子模型。所有化合物所得到表现出较强的吸收率和高排放在长波长（λ EM > 640纳米）。此外，所有苯并[ a考虑到商品尼罗河蓝A（NB）作为先导化合物，评估合成的] phenoxazine衍生物作为抗啤酒酵母的抗真菌剂。结果显示，它们表现出良好的活性，通常优于NB，NB是最有效的化合物，其最低抑菌浓度（MIC）值为15μM。