3-bromo-N-(2-naphthyl)propanamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-bromo-N-(2-naphthyl)propanamide
• 英文别名: 3-bromo-N-naphthalen-2-ylpropanamide
• 化学式: C₁₃H₁₂BrNO
• 分子量: 278.148
• InChiKey: FAPWWLRAYOJPAI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-N-(2-naphthyl)propanamide 、 6-乙氧基-2,2,4-三甲基-1,2-二氢喹啉 在 碳酸氢钠 、 potassium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以67%的产率得到3-[(2R,6R,11R)-8-hydroxy-6,11-dimethyl-1,4,5,6-tetrahydro-2,6-methano-3-benzazocin-3(2H)-yl]-N-(2-naphthyl)-propanamide
  参考文献：
  名称：

  评估LP1的阿片受体分布中的N取代结构变化。

  摘要：

  苯并吗啡骨架具有巨大的潜力，因为其前导结构，N取代基的性质能够影响所有三种阿片样物质受体的亲和力，效力和功效。基于这些考虑，我们通过在N取代基的丙酰胺侧链中引入萘基或杂芳族环，合成了一系列新的LP1类似物（9-15）。在稳定表达MOR，DOR或KOR的HEK293细胞中进行体外竞争结合试验表明，在化合物9中，1-萘环导致保留MOR亲和力（Ki（MOR）= 38±4nM）对DOR和KOR表现出良好的选择性。在电刺激的GPI中，化合物9作为激动剂没有活性，但在MOR激动剂DAMGO的存在下产生的拮抗剂效价（pA2）为8.6。而且，皮下注射在鼠尾轻弹试验中拮抗吗啡的镇痛作用，AD50 = 2.0mg / kg。对MOR的模型研究表明，化合物9非常适合结合口袋，但相对于激动剂LP1则以不同的方式。可能在III，IV和V TM域上替换其N取代基反映了一种拮抗剂的行为。因此，化合物9可能代表了进一步开

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.05.005
• 作为产物：
  描述：

  3-溴丙酰氯 、 2-萘胺 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以63%的产率得到3-bromo-N-(2-naphthyl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  评估LP1的阿片受体分布中的N取代结构变化。

  摘要：

  苯并吗啡骨架具有巨大的潜力，因为其前导结构，N取代基的性质能够影响所有三种阿片样物质受体的亲和力，效力和功效。基于这些考虑，我们通过在N取代基的丙酰胺侧链中引入萘基或杂芳族环，合成了一系列新的LP1类似物（9-15）。在稳定表达MOR，DOR或KOR的HEK293细胞中进行体外竞争结合试验表明，在化合物9中，1-萘环导致保留MOR亲和力（Ki（MOR）= 38±4nM）对DOR和KOR表现出良好的选择性。在电刺激的GPI中，化合物9作为激动剂没有活性，但在MOR激动剂DAMGO的存在下产生的拮抗剂效价（pA2）为8.6。而且，皮下注射在鼠尾轻弹试验中拮抗吗啡的镇痛作用，AD50 = 2.0mg / kg。对MOR的模型研究表明，化合物9非常适合结合口袋，但相对于激动剂LP1则以不同的方式。可能在III，IV和V TM域上替换其N取代基反映了一种拮抗剂的行为。因此，化合物9可能代表了进一步开

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.05.005