[(S)-{(1R,2S)-1-methyl-2-[1(R)-(naphthalen-2-ylcarbamoyl)ethyl]cyclopropyl}(phenyl)methyl]carbamic acid benzyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: [(S)-{(1R,2S)-1-methyl-2-[1(R)-(naphthalen-2-ylcarbamoyl)ethyl]cyclopropyl}(phenyl)methyl]carbamic acid benzyl ester
• 英文别名: benzyl N-[(R)-[(1R,2S)-1-methyl-2-[(2R)-1-(naphthalen-2-ylamino)-1-oxopropan-2-yl]cyclopropyl]-phenylmethyl]carbamate
• 化学式: C₃₂H₃₂N₂O₃
• 分子量: 492.618
• InChiKey: PMQPWUPXHSFOLR-HRDSQJOASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-{(SR)-[(1RS,2SR)-2-{(1R)-2-[(tert-butyldiphenylsilanyl)oxy]-1-methylethyl}-1-methylcyclopropyl](phenyl)methyl}-P,P-diphenylphosphinamide 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 戴斯-马丁氧化剂 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 [(S)-{(1R,2S)-1-methyl-2-[1(R)-(naphthalen-2-ylcarbamoyl)ethyl]cyclopropyl}(phenyl)methyl]carbamic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  （E）-烯烃和环丙烷肽等排物的趋同方法。

  摘要：

  分别通过醛亚胺加成法和三组分醛亚胺加成-环丙烷化法合成了三取代的（E）-烯烃等排体（TEADI）和新型的环丙烷酰胺键等排体（CPDI）。这些新的肽模拟物可以用作β转角启动子。

  DOI：

  10.1021/ol0477529

文献信息

• Imine Additions of Internal Alkynes for the Synthesis of Trisubstituted (E)-Alkene and Cyclopropane Peptide Isosteres
  作者：Peter Wipf、Jingbo Xiao、Steven J. Geib

  DOI：10.1002/adsc.200505171

  日期：2005.10

  in structural diversity and allow the rapid assembly of complex products from readily available starting materials. Cascade hydrozirconation-Zr/Zn transmetalation-imine addition of alkynes represents a versatile methodology for the synthesis of (E)-alkene and cyclopropane dipeptide isosteres. Appropriate substitutions at the sp2-carbon of (E)-alkene peptide isosteres allow a range of Pd-catalyzed cross-coupling

  涉及CC键形成的发散多组分反应（DMCR）可以大大增加结构多样性，并允许从容易获得的起始原料快速组装复杂的产品。级联加氢锆化-Zr / Zn过渡金属化-亚胺的炔烃代表了合成（E）-烯烃和环丙烷二肽等排体的通用方法。（E的sp 2-碳原子处的适当取代α-烯烃肽等排物允许一系列Pd催化的交叉偶联反应，可用于微调亲本肽键模拟物的构象和电子性质。通过微波加速的苯乙烯基烯烃的Stille偶联形成CC键代表了针对三取代（E）-烯烃二肽等排体的快速收敛的合成方法。