N-[2]naphthyl-nonanamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-[2]naphthyl-nonanamide
• 英文别名: Pelargonsaeure-β-naphthylamid；N-[2]Naphthyl-nonanamid；N-naphthalen-2-ylnonanamide
• 化学式: C₁₉H₂₅NO
• 分子量: 283.414
• InChiKey: CENPPCVFZVMVFS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  辛烯 、 一氧化碳 、 2-萘胺 在 palladium(II) acetylacetonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 100.0 ℃ 、4.0 MPa 条件下， 反应 20.0h， 以81%的产率得到N-[2]naphthyl-nonanamide
  参考文献：
  名称：

  烯烃与芳香胺和硝基芳烃的选择性钯催化氨基羰基化

  摘要：

  在基于Pd的催化剂体系和（杂）芳族胺或硝基芳烃的存在下，各种烯烃可以顺利地转化为合成有趣的酰胺，且收率高且区域选择性高（请参见方案）。将这种原子高效程序与已建立的产物功能化相结合，可以高效地制备喹啉。

  DOI：

  10.1002/anie.201308455

文献信息

• Selective Palladium-Catalyzed Aminocarbonylation of Olefins with Aromatic Amines and Nitroarenes
  作者：Xianjie Fang、Ralf Jackstell、Matthias Beller

  DOI：10.1002/anie.201308455

  日期：2013.12.23

  Various olefins can be smoothly transformed in the presence of a Pd‐based catalyst system and (hetero)aromatic amines or nitroarenes to synthetically interesting amides in good yields and often with high regioselectivity (see scheme). Combining this atom‐efficient procedure with established functionalizations of the resulting products allows the efficient preparation of quinolines.

  在基于Pd的催化剂体系和（杂）芳族胺或硝基芳烃的存在下，各种烯烃可以顺利地转化为合成有趣的酰胺，且收率高且区域选择性高（请参见方案）。将这种原子高效程序与已建立的产物功能化相结合，可以高效地制备喹啉。