(+/-)-cis-2-(phenylmethyl)-4-piperidinol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (+/-)-cis-2-(phenylmethyl)-4-piperidinol
• 英文别名: cis-2-(phenylmethyl)-4-piperidinol；(2R*,4R*)-2-Benzyl-4-hydroxypiperidine；(2R,4R)-2-benzylpiperidin-4-ol
• 化学式: C₁₂H₁₇NO
• 分子量: 191.273
• InChiKey: MJILZFFEVVWANF-VXGBXAGGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基吡啶 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 氢气 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 乙醚 、 氯仿 、 水 为溶剂， 生成 (+/-)-cis-2-(phenylmethyl)-4-piperidinol
  参考文献：
  名称：

  SAR of 2-benzyl-4-aminopiperidines: CGP 49823, an orally and centrally active non-peptide NK1 antagonist

  摘要：

  Novel 2-benzyl-4-aminopiperidines have been shown to be potent and selective antagonists at the NK1 receptor. Some compounds of this series, e.g. CGP 49823 (2), show CNS activity after oral administration. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd

  DOI：

  10.1016/0960-894x(96)00287-9

文献信息

• 1-acylpiperidine compounds
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US05646144A1

  公开（公告）日：1997-07-08

  1-Acylpiperidine compound of the formula I ##STR1## in which R.sub.1 is an optionally substituted aralkyl, aryloxyalkyl, heteroaralkyl, aroyl, heteroaroyl, cycloalkylcarbonyl, aralkanoyl, heteroarylalkanoyl, aralkoxycarbonyl or arylcarbamoyl radical or the acyl radical of an .alpha.-amino acid which is optionally N-substituted by lower alkanoyl or carbamoyl-lower-alkanoyl, R.sub.2 is cycloalkyl or an optionally substituted aryl or heteroaryl radical, R.sub.3 is hydrogen, alkyl, carbamoyl or an alkanoyl or alkenoyl radical which is optionally substituted by carboxyl or esterified or amidated carboxyl, R.sub.4 is an optionally substituted aryl or optionally partially hydrogenated heteroaryl radical, X.sub.1 is methylene, ethylene, a direct linkage, an optionally ketalized carbonyl group or an optionally etherified hydroxymethylene group, X.sub.2 is alkylene, carbonyl or a direct linkage, and X.sub.3 is carbonyl, oxo-lower-alkylene, oxo(aza)-lower-alkylene or an alkylene radical which is optionally substituted by phenyl, hydroxymethyl, optionally esterified or amidated carboxyl or, in higher than the .alpha. position, by hydroxyl, and its salts have substance-P-antagonistic properties and can be used as pharmaceutically active substances in pharmaceuticals for the treatment of disorders in whose development substance P plays an essential part.

  化合物I的结构式为：##STR1## 其中，R.sub.1是可选取代的芳基烷基、芳氧基烷基、杂芳基烷基、芳酰基、杂芳酰基、环烷基羰基、芳基烷酰基、杂芳基烷酰基、芳基氧羰基或芳基氨基酰基基团或者是可选取代的α-氨基酸的酰基，该α-氨基酸可选取低烷酰或氨基酰-低烷酰基团取代；R.sub.2是环烷基或可选取代的芳基或杂芳基基团；R.sub.3是氢、烷基、氨基酰或可选取代的羧基或酯化的或酰胺化的羧基的烷酰基或烯酰基基团；R.sub.4是可选取代的芳基或可选部分氢化的杂芳基基团；X.sub.1是亚甲基、乙烯基、直接连接、可选缩醛化的羰基基团或可选醚化的羟甲基基团；X.sub.2是烷基、羰基或直接连接；X.sub.3是羰基、氧代-低烷基烷基、氧代(氮代)-低烷基烷基或可选取代的苯基、羟甲基、可酯化或酰胺化的羧基或在高于α位的位置，可选取代的羟基的烷基基团，并且它的盐具有物质P拮抗作用，可用作药物活性物质，用于治疗在其发展中物质P起重要作用的疾病。
• 1-Acylpiperidinverbindungen und ihre Verwendung als Substanz P Artagonisten
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0532456A1

  公开（公告）日：1993-03-17

  1-Acylpiperidinverbindung der Formel I worin R₁ einen gegebenenfalls substituierten Aralkyl-, Aryloxyalkyl-, Heteroaralkyl-, Aroyl-, Heteroaroyl-, Cycloalkylcarbonyl-, Aralkanoyl-, Heteroarylalkanoyl-, Aralkoxycarbonyl- oder Arylcarbamoylrest oder den Acylrest einer gegebenenfalls durch Niederalkanoyl oder Carbamoylniederalkanoyl N-substituierten α-Aminosäure bedeutet, R₂ Cycloalkyl oder einen gegebenenfalls substituierten Aryl- oder Heteroarylrest darstellt, R₃ für Wasserstoff, Alkyl, Carbamoyl oder einen gegebenenfalls durch Carboxy oder verestertes oder amidiertes Carboxy substituierten Alkanoyl- oder Alkenoylrest steht, R₄ einen gegebenenfalls substituierten Aryl- oder gegebenenfalls partiell hydrierten Heteroarylrest bedeutet, X₁ Methylen, Ethylen, eine direkte Bindung, eine gegebenenfalls ketalisierte Carbonylgruppe oder eine gegebenenfalls veretherte Hydroxymethylengruppe darstellt, X₂ für Alkylen, Carbonyl oder eine direkte Bindung steht und X₃ Carbonyl, Oxoniederalkylen, Oxo(aza)niederalkylen oder einen gegebenenfalls durch Phenyl, Hydroxymethyl, gegebenenfalls verestertes oder amidiertes Carboxy oder in höherer als der α-Stellung durch Hydroxy substituierten Alkylenrest darstellt, und ihre Salze besitzen Substanz-P-antagonistische Eigenschaften und können als Arzneimittelwirkstoffe in Arzneimitteln zur Behandlung von Erkrankungen, bei deren Entstehung Substanz P eine wesentliche Rolle spielt, verwendet werden.

  式 I 的 1-酰基哌啶化合物 其中 R₁ 代表任选取代的芳烷基、芳氧基烷基、杂芳烷基、芳基、杂芳酰基、环烷基羰基、芳酰基、杂芳基烷酰基、芳氧基羰基或芳基氨基甲酰基或任选低级烷酰基或氨基甲酰基-低级烷酰基 N-取代的 α-氨基酸的酰基、R₂ 是环烷基或任选取代的芳基或杂芳基，R₃ 是氢、烷基、氨基甲酰基或任选被羧基或酯化或酰胺化羧基取代的烷酰基或烯酰基，R₄ 是任选取代的芳基或任选部分氢化的杂芳基、X₁ 代表亚甲基、亚乙基、直接键、任选酮化的羰基或任选醚化的羟甲基， X₂ 代表亚烷基、羰基或直接键，X₃ 代表羰基、氧代下亚烷基、氧代（氮杂）下亚烷基或任选被苯基、羟甲基、芳基、氧代（氮杂）下亚烷基或任选酯化或酰胺化的羟甲基取代的基团、任选酯化或酰胺化的羧基或在α-位以上位置被羟基取代的亚烷基，它们的盐类具有拮抗 P 物质的特性，可用作治疗 P 物质在疾病发展中起重要作用的药物的活性药物成分。
• N-ACYL-2-SUBSTITUTED-4-(BENZIMIDAZOLYL- OR IMIDAZOPYRIDINYL-SUBSTITUTED RESIDUES)-PIPERIDINES AS TACHYKININ ANTAGONISTS
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA N.V.

  公开号：EP0869955B1

  公开（公告）日：2001-10-24
• US6110939A
  申请人：——

  公开号：US6110939A

  公开（公告）日：2000-08-29
• SAR of 2-benzyl-4-aminopiperidines: CGP 49823, an orally and centrally active non-peptide NK1 antagonist
  作者：Silvio Ofner、Kathleen Hauser、Walter Schilling、Annick Vassout、Siem J. Veenstra

  DOI：10.1016/0960-894x(96)00287-9

  日期：1996.7

  Novel 2-benzyl-4-aminopiperidines have been shown to be potent and selective antagonists at the NK1 receptor. Some compounds of this series, e.g. CGP 49823 (2), show CNS activity after oral administration. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd