3,4-dihydro-4-methyl-3-[N-(methylsulfonyl)imino]-2H-1,4-benzothiazine-2-spiro-1'-cyclohexane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻嗪类
• 英文名称: 3,4-dihydro-4-methyl-3-[N-(methylsulfonyl)imino]-2H-1,4-benzothiazine-2-spiro-1'-cyclohexane
• 英文别名: N-(4-methylspiro[1,4-benzothiazine-2,1'-cyclohexane]-3-ylidene)methanesulfonamide
• 化学式: C₁₅H₂₀N₂O₂S₂
• 分子量: 324.468
• InChiKey: LQULXFFDBFACOW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  83.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲烷磺酰基叠氮化物 、 2-cyclohexyl-3-methyl-1,3-benzothiazol-3-ium;perchlorate 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以80%的产率得到3,4-dihydro-4-methyl-3-[N-(methylsulfonyl)imino]-2H-1,4-benzothiazine-2-spiro-1'-cyclohexane
  参考文献：
  名称：

  甲磺酰叠氮对 2-环亚烷基二氢苯并噻唑和 -苯并咪唑的环外双键的扩环与裂解

  摘要：

  在甲磺酰叠氮化物 (3) 的存在下，2-环烷基苯并噻唑鎓高氯酸盐 1f-h 与氢化钠的去质子化得到螺环二氢-1,4-苯并噻嗪 9f-h 和少量的 2-亚氨基苯并噻唑 5。 2-环亚烷基二氢苯并11e-h 是通过用氢化钾从相应的 2-环烷基苯并咪唑鎓盐 10e-h 去质子化产生的，并用 3 捕获以产生两性离子 12e-h。12h 是热不稳定的，而 12e-g 在 20-80 °C 下被分离和热解。环丙基两性离子 12e 以不明确的方式分解，仅在 80 °C 以上的温度下。相比之下，12f,g，尤其是 12h，更容易分解以提供环膨胀产物 (13f-h) 和中间体螺环三唑啉的 [3 + 2] 环回复（6 和 14）产物。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200004)2000:7<1229::aid-ejoc1229>3.0.co;2-n