(R)-diethyl (1-hydroxybutyl)phosphonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-diethyl (1-hydroxybutyl)phosphonate
• 英文别名: (r)-Diethyl 1-hydroxybutylphosphonate；(1R)-1-diethoxyphosphorylbutan-1-ol
• 化学式: C₈H₁₉O₄P
• 分子量: 210.21
• InChiKey: QGNCNQNIDOVSQB-MRVPVSSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-diethyl (1-hydroxybutyl)phosphonate 在 三甲基溴硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以84%的产率得到(R)-(1-hydroxybutyl)phosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  HppE 与底物类似物的反应：碳正离子重排导致碳-磷键断裂的证据

  摘要：

  (S)-2-羟丙基膦酸 ((S)-2-HPP) 环氧化酶 (HppE) 是一种不寻常的单核非血红素铁酶，可在抗生素磷霉素的生物合成中催化 (S)-2-HPP 的氧化环氧化. 最近，HppE 已被证明接受 (R)-1-羟丙基膦酸作为底物，并在涉及生物学上前所未有的 1,2-膦酰基迁移的反应中将其转化为醛产物。在这项研究中，设计、合成了一系列底物类似物，并将其用作机械探针来研究这种新型酶促转化。所得数据以及从密度泛函理论计算中获得的见解与 HppE 催化的膦酰基迁移的机制一致，该机制涉及碳正离子中间体的形成。像这样，

  DOI：

  10.1021/ja403441x
• 作为产物：
  描述：

  乙酸乙烯酯 、 1-羟基丁基膦酸二乙酯 在 lipase AK 、 异丙醚 作用下， 以48%的产率得到(S)-1-(diethoxyphosphoryl)butyl acetate
  参考文献：
  名称：

  HppE 与底物类似物的反应：碳正离子重排导致碳-磷键断裂的证据

  摘要：

  (S)-2-羟丙基膦酸 ((S)-2-HPP) 环氧化酶 (HppE) 是一种不寻常的单核非血红素铁酶，可在抗生素磷霉素的生物合成中催化 (S)-2-HPP 的氧化环氧化. 最近，HppE 已被证明接受 (R)-1-羟丙基膦酸作为底物，并在涉及生物学上前所未有的 1,2-膦酰基迁移的反应中将其转化为醛产物。在这项研究中，设计、合成了一系列底物类似物，并将其用作机械探针来研究这种新型酶促转化。所得数据以及从密度泛函理论计算中获得的见解与 HppE 催化的膦酰基迁移的机制一致，该机制涉及碳正离子中间体的形成。像这样，

  DOI：

  10.1021/ja403441x

文献信息

• An Efficient Route to Chiral α- and β-Hydroxyalkanephosphonates
  作者：Oscar Pàmies、Jan-E. Bäckvall

  DOI：10.1021/jo026888m

  日期：2003.6.1

  Enzymatic kinetic resolution of alpha- and beta-hydroxyphosphonates in combination with ruthenium-catalyzed alcohol isomerization led to a successful dynamic kinetic resolution. A variety of racemic hydroxyphosphonates were efficiently transformed to the corresponding enantiomerically pure acetates (ee up to 99% and yield up to 87%).
• Biocatalytic separation of α-hydroxyphosphonates with lipase of Burkholderia cepacia
  作者：O. O. Kolodyazhnaya、O. I. Kolodyazhnyi

  DOI：10.1134/s1070363210080244

  日期：2010.8
• Nonenzymatic kinetic resolution of racemic α-hydroxyalkanephosphonates with chiral copper catalyst
  作者：Yosuke Demizu、Atsushi Moriyama、Osamu Onomura

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.07.003

  日期：2009.9

  Kinetic resolution of alpha-hydroxyalkanephosphonates was efficiently performed by benzoylation in the presence of copper(II) triflate and (R,R)-Ph-BOX as a catalyst with excellent s value of up to 286. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.