(R)-diethyl 1-hydroxy-2-propenylphosphonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-diethyl 1-hydroxy-2-propenylphosphonate
• 英文别名: diethyl (R)-(1-hydroxyallyl)phosphonate；(1R)-1-[diethoxy(oxido)phosphaniumyl]prop-2-en-1-ol
• 化学式: C₇H₁₅O₄P
• 分子量: 194.167
• InChiKey: OKNVYQUYHGQERY-SSDOTTSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酸乙烯酯 、 1-羟基-2-丙烯基膦酸二乙酯 在 Candida antarctica lipase B 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 30.0h， 以40%的产率得到(S)-diethyl 1-acetyloxy-2-propenylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  南极念珠菌脂肪酶B在有机介质中催化拆分羟基烷烃膦酸酯

  摘要：

  研究了一系列羟基链烷膦酸酯作为CALB催化乙酰化反应的底物，重点是底物的对映选择性和化学结构。一些羟基链烷膦酸酯可以成功地拆分，以得到具有高对映体过量的（R）-和（S）-异构体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00229-6

文献信息

• An Efficient Route to Chiral α- and β-Hydroxyalkanephosphonates
  作者：Oscar Pàmies、Jan-E. Bäckvall

  DOI：10.1021/jo026888m

  日期：2003.6.1

  Enzymatic kinetic resolution of alpha- and beta-hydroxyphosphonates in combination with ruthenium-catalyzed alcohol isomerization led to a successful dynamic kinetic resolution. A variety of racemic hydroxyphosphonates were efficiently transformed to the corresponding enantiomerically pure acetates (ee up to 99% and yield up to 87%).