(4R,4'R,5R,5'R)-2,2'-(propane-2,2-diyl)bis(5-methyl-4,5-dihydrooxazole-4,2-diyl)dimethanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 英文名称: (4R,4'R,5R,5'R)-2,2'-(propane-2,2-diyl)bis(5-methyl-4,5-dihydrooxazole-4,2-diyl)dimethanol
• 英文别名: 2,2-bis[(4R,5R)-4-hydroxymethyl-5-methyl-1,3-oxazolin-2-yl]propane；[(4R,5R)-2-[2-[(4R,5R)-4-(hydroxymethyl)-5-methyl-4,5-dihydro-1,3-oxazol-2-yl]propan-2-yl]-5-methyl-4,5-dihydro-1,3-oxazol-4-yl]methanol
• 化学式: C₁₃H₂₂N₂O₄
• 分子量: 270.329
• InChiKey: JYDRJHZIPUGSHH-ZYUZMQFOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,4'R,5R,5'R)-2,2'-(propane-2,2-diyl)bis(5-methyl-4,5-dihydrooxazole-4,2-diyl)dimethanol 在 六氟磷酸钾 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 3,3'-(((4R,4'R,5R,5'R)-2,2'-(propane-2,2-diyl)bis(5-methyl-4,5-dihydrooxazole-4,2-diyl))bis(methylene))bis(1,2-dimethyl-1H-imidazol-3-ium) dihexauorophosphate
  参考文献：
  名称：

  第一个4,4'-咪唑鎓标记的C 2对称双（恶唑啉）：在不对称亨利反应中的应用†

  摘要：

  首次设计并制备了带有咪唑鎓标签的高效，可回收的咪唑鎓标签双（恶唑啉）。它们是由二甲基丙二酸合成的，并用作铜（II）催化的醛与硝基甲烷之间经典的不对称亨利反应中的手性配体。对阴离子的系统分析表明，最好的配体是中等大小的一种。该催化剂具有很高的活性和对映选择性，并具有良好的可回收性，即产物（R）-11k在MeOH中以94％ee达到目标值。而且，该催化剂成功地循环了六次，而活性或对映选择性没有明显损失。最后，进行了理论机理研究，以解释对映选择性的起源以及阴离子的大小如何影响反应。

  DOI：

  10.1039/c4ra14028a
• 作为产物：
  描述：

  二甲基丙二酸 在 sodium tetrahydroborate 、 ammonium molybdate 、 草酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 生成 (4R,4'R,5R,5'R)-2,2'-(propane-2,2-diyl)bis(5-methyl-4,5-dihydrooxazole-4,2-diyl)dimethanol
  参考文献：
  名称：

  第一个4,4'-咪唑鎓标记的C 2对称双（恶唑啉）：在不对称亨利反应中的应用†

  摘要：

  首次设计并制备了带有咪唑鎓标签的高效，可回收的咪唑鎓标签双（恶唑啉）。它们是由二甲基丙二酸合成的，并用作铜（II）催化的醛与硝基甲烷之间经典的不对称亨利反应中的手性配体。对阴离子的系统分析表明，最好的配体是中等大小的一种。该催化剂具有很高的活性和对映选择性，并具有良好的可回收性，即产物（R）-11k在MeOH中以94％ee达到目标值。而且，该催化剂成功地循环了六次，而活性或对映选择性没有明显损失。最后，进行了理论机理研究，以解释对映选择性的起源以及阴离子的大小如何影响反应。

  DOI：

  10.1039/c4ra14028a

文献信息

• Rational Design of Highly Effective Asymmetric Diels−Alder Catalysts Bearing 4,4′-Sulfonamidomethyl Groups
  作者：Akira Sakakura、Rei Kondo、Yuki Matsumura、Matsujiro Akakura、Kazuaki Ishihara

  DOI：10.1021/ja906098b

  日期：2009.12.16

  The rational design of bis(oxazoline)-copper(II) catalysts based on postulated intramolecular secondary n-cation interaction for the highly enantioselective Diels-Alder reaction is presented. A theoretical calculation suggested that the n electrons of the 4,4'-sulfonamidomethyl groups successfully interact with the Cu(II) cation and that the counteranions with protons of sulfonamido groups. These secondary interactions might be essential for the high catalytic activity, the broad range of substrates, and the high level of induction of the enantioselectivity.
• Chiral ditopic receptors. Application to palladium-catalyzed allylic alkylation
  作者：Jean Bourguignon、Ulf Bremberg、Georges Dupas、Kristina Hallman、Lars Hagberg、Laurent Hortala、Vincent Levacher、Serghey Lutsenko、Emmanuel Macedo、Christina Moberg、Guy Quéguiner、Fredrik Rahm

  DOI：10.1016/j.tet.2003.10.005

  日期：2003.11

  Chiral pyridinooxazoline, quinolinooxazoline, bis(oxazolino)pyridine (pybox), and bisoxazoline (box) derivatives containing crown ether residues were prepared. Some of the ligands were assessed in substrate binding studies and in palladium catalyzed allylic alkylations. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Preparation of<scp>l</scp>-Threoninol and Its Bisoxazoline Derivative
  作者：Serghey Lutsenko、Ulla Jacobsson、Christina Moberg

  DOI：10.1081/scc-120015822

  日期：2003.1.4

  (R,R)-Threoninol was prepared in one step from L-threonine in 86% isolated yield. The product was regioselectively transformed into 2,2-bis[(4R,5R)-4-(hydroxymethyl)-5-methyl-1,3-oxazolin-2-yl]propane in 42% isolated yield.
• The first 4,4′-imidazolium-tagged C₂-symmetric bis(oxazolines): application in the asymmetric Henry reaction
  作者：Li-Wei Tang、Xiao Dong、Zhi-Ming Zhou、Ying-Qiang Liu、Li Dai、Man Zhang

  DOI：10.1039/c4ra14028a

  日期：——

  Highly efficient and recyclable imidazolium-tagged bis(oxazolines), with an imidazolium tagged onto the 4,4′-position of the box, have been designed and prepared for the first time. They have been synthesized from dimethylmalonic acid and used as chiral ligands in the copper(II)-catalyzed classic asymmetric Henry reaction between aldehydes and nitromethane. A systematic analysis of the anions showed

  首次设计并制备了带有咪唑鎓标签的高效，可回收的咪唑鎓标签双（恶唑啉）。它们是由二甲基丙二酸合成的，并用作铜（II）催化的醛与硝基甲烷之间经典的不对称亨利反应中的手性配体。对阴离子的系统分析表明，最好的配体是中等大小的一种。该催化剂具有很高的活性和对映选择性，并具有良好的可回收性，即产物（R）-11k在MeOH中以94％ee达到目标值。而且，该催化剂成功地循环了六次，而活性或对映选择性没有明显损失。最后，进行了理论机理研究，以解释对映选择性的起源以及阴离子的大小如何影响反应。