3-(2,2′-bithiophen-5-yl)-3-oxopropanenitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 英文名称: 3-(2,2′-bithiophen-5-yl)-3-oxopropanenitrile
• 英文别名: 3-oxo-3-(2,2'-bithiophene-5-yl)propanenitrile；3-Oxo-3-(5-thiophen-2-ylthiophen-2-yl)propanenitrile；3-oxo-3-(5-thiophen-2-ylthiophen-2-yl)propanenitrile
• 化学式: C₁₁H₇NOS₂
• 分子量: 233.315
• InChiKey: WUUURWYYGXCBFA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  97.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,2'-联二噻吩 、 氰乙酸 在 magnesium perchlorate dihydrate 、 三氟乙酸酐 作用下， 以29%的产率得到3-(2,2′-bithiophen-5-yl)-3-oxopropanenitrile
  参考文献：
  名称：

  通过杂环与混合酸酐的亲电氰基乙酰化轻松合成3-氧丙烷腈

  摘要：

  描述了一种通过直接亲电氰基乙酰化从各种取代的杂环化合物合成3-氧代丙烷腈的简单有效的方法。在Mg的存在下，使用混合酸酐（乙酸酐或三氟乙酸酐：氰基乙酸）合成了一系列杂环3-氧代丙烷腈（2a，2b，2c，2d，2e，2f，2g，2h，2i，2j，2k） （ClO 4）2 ·2H 2以O为催化剂。该方法也可扩展为贫电子芳香族化合物的氰基乙酰化。

  DOI：

  10.1002/jhet.2511

文献信息

• Simple Synthesis of 3-Oxopropanenitriles<i>via</i>Electrophilic Cyanoacetylation of Heterocycles with Mixed Anhydrides
  作者：Anita Andicsovà-Eckstein、Erika Kozma、Daniel Végh

  DOI：10.1002/jhet.2511

  日期：2016.11

  simple and efficient method for the synthesis of 3‐oxopropanenitriles from variously substituted heterocyclic compounds via direct electrophilic cyanoacetylation is described. A series of heterocyclic 3‐oxopropanenitriles (2a, 2b, 2c, 2d, 2e, 2f, 2g, 2h, 2i, 2j, 2k) have been synthesized using mixed anhydride (acetic or trifluoroacetic anhydride:cyanoacetic acid) in the presence of Mg(ClO4)2·2H2O as

  描述了一种通过直接亲电氰基乙酰化从各种取代的杂环化合物合成3-氧代丙烷腈的简单有效的方法。在Mg的存在下，使用混合酸酐（乙酸酐或三氟乙酸酐：氰基乙酸）合成了一系列杂环3-氧代丙烷腈（2a，2b，2c，2d，2e，2f，2g，2h，2i，2j，2k） （ClO 4）2 ·2H 2以O为催化剂。该方法也可扩展为贫电子芳香族化合物的氰基乙酰化。