1-tetradecylbiguanidium

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 1-tetradecylbiguanidium
• 英文别名: N1-tetradecyl-biguanide hydrochloride；1-(Diaminomethylidene)-2-tetradecylguanidine;hydrochloride
• 化学式: C₁₆H₃₅N₅*ClH
• 分子量: 333.948
• InChiKey: XPSNNEITWKJHIU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-tetradecylbiguanidium 、 丙酮 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2-amino-3,6-dihydro-6,6-dimethyl-4-tetradecylamino-1,3,5-triazine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  2,4-Diamino-1,3,5-triazine derivative

  摘要：

  公开号：

  EP1574503B1
• 作为产物：
  描述：

  十四胺 、 二聚氰胺 在 iron(III) chloride 、 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 16.0h， 以52%的产率得到1-tetradecylbiguanidium
  参考文献：
  名称：

  烷基双胍盐诱导的膜透化和扰动

  摘要：

  摘要 烷基双胍盐对简单的磷脂双层（脂质体）和复杂的磷脂膜（细菌膜）显示出膜扰动特性。与二甲双胍和苯乙双胍相比，烷基双胍盐诱导磷脂膜更显着的透化，导致高度选择性的 H+/OH- 离子传输和随后的膜去极化。尽管具有较短 C6 和 C8 链的烷基双胍盐亲水性太强而无法插入膜并干扰膜，但具有 C10、C12、C14 和 C16 烷基链的烷基双胍盐显示出较高的膜透化和去极化活性。此外，C10、C12 和 C14 化合物具有令人感兴趣的抗菌活性，并且在接近其最小抑制浓度的浓度下，它们显示出较低的溶血活性和毒性。

  DOI：

  10.1080/10610278.2018.1535710

文献信息

• Novel 2,4-diamino-1,3,5-triazine derivative
  申请人：Maeda Shirou

  公开号：US20060154928A1

  公开（公告）日：2006-07-13

  The present invention relates to an antibacterial agent, which comprises, as an active ingredient, a compound represented by the following general formula (1): or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  本发明涉及一种抗菌剂，其包含以下通式（1）所表示的化合物作为活性成分，或其药学上可接受的盐。
• NOVEL 2,4-DIAMINO-1,3,5-TRIAZINE DERIVATIVE
  申请人：Hamari Chemicals Co., Ltd.

  公开号：EP1574503A1

  公开（公告）日：2005-09-14

  The present invention relates to an antibacterial agent, which comprises, as an active ingredient, a compound represented by the following general formula (1): or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  本发明涉及一种抗菌剂，其活性成分包括由以下通式（1）代表的化合物： 或其药学上可接受的盐。
• US7622469B2
  申请人：——

  公开号：US7622469B2

  公开（公告）日：2009-11-24
• 2,4-Diamino-1,3,5-triazine derivative
  申请人：HAMARI CHEMICALS, LTD.

  公开号：EP1574503B1

  公开（公告）日：2013-03-13
• Membrane permeabilization and perturbation induced by alkyl- biguanidium salts
  作者：Audrey Hébert、Maxime Parisotto、Gerardo Ferbeyre、Andreea R. Schmitzer

  DOI：10.1080/10610278.2018.1535710

  日期：2019.3.4

  ABSTRACT Alkylbiguanidium salts show membrane perturbing properties toward simple phospholipid bilayer (liposomes) and complex phospholipid membranes (bacterial membranes). Compared to metformin and phenformin, alkylbiguanidium salts induce a more significant permeabilization of the phospholipid membranes, leading to highly selective H+/OH− ion transport and subsequent depolarization of the membrane

  摘要 烷基双胍盐对简单的磷脂双层（脂质体）和复杂的磷脂膜（细菌膜）显示出膜扰动特性。与二甲双胍和苯乙双胍相比，烷基双胍盐诱导磷脂膜更显着的透化，导致高度选择性的 H+/OH- 离子传输和随后的膜去极化。尽管具有较短 C6 和 C8 链的烷基双胍盐亲水性太强而无法插入膜并干扰膜，但具有 C10、C12、C14 和 C16 烷基链的烷基双胍盐显示出较高的膜透化和去极化活性。此外，C10、C12 和 C14 化合物具有令人感兴趣的抗菌活性，并且在接近其最小抑制浓度的浓度下，它们显示出较低的溶血活性和毒性。