六环[4.4.0.02,5.03,9.04,8.07,10]癸烷 | 4572-17-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 多环烃
• 中文名称: 六环[4.4.0.02,5.03,9.04,8.07,10]癸烷
• 英文名称: pentaprismane
• 英文别名: Hexacyclo(4.4.0.02,5.03,9.04,8.07,10)decane；hexacyclo[4.4.0.02,5.03,9.04,8.07,10]decane
• CAS: 4572-17-2
• 化学式: C₁₀H₁₀
• 分子量: 130.189
• InChiKey: TXSUZIHPJIZTJT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  127.5-128.5 °C
• 沸点：
  188.3±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.577±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  hexacyclo<4.4.0.0^2,5.0^3,9.0^4,8.0^7,10>decane-1-carboxylic acid, t-butylperester 在 1,3,5-triisopropyl-2-nitrobenzene 作用下， 反应 7.0h， 生成 六环[4.4.0.02,5.03,9.04,8.07,10]癸烷
  参考文献：
  名称：

  五棱镜1的合成

  摘要：

  给出了五级庚烷的第一合成，即六环[4.4.0.0 2,5 .0 3,9 .0 4,8 .0 7,10 ]癸烷。研发了新的高戊三烯酮合成方法，以及将桥头位置α官能化至该笼状化合物羰基的方法。后者使用混合的酰胆碱还原偶联。桥头官能化的高戊三烯酮的Favorakii收缩被用于进入五the环系统。简要讨论了五pr烷的几何形状，其相对于古巴的行为以及三ane烷化学的未来。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87579-7

文献信息

• Sedelmeier, Gottfried; Fessner, Wolf-Dieter; Pinkos, Rolf, Chemische Berichte, 1986, vol. 119, # 11, p. 3442 - 3472
  作者：Sedelmeier, Gottfried、Fessner, Wolf-Dieter、Pinkos, Rolf、Grund, Clemens、Murty, Bulusu A. R. C.、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Pentaprismane
  作者：Philip E. Eaton、Yat Sun Or、Stephen J. Branca

  DOI：10.1021/ja00398a062

  日期：1981.4
• EATON P. E.; OR YAT SUN; BRANCA S. J., J. AMER. CHEM. SOC., 1981, 103, NO 8, 2134-2136
  作者：EATON P. E.、 OR YAT SUN、 BRANCA S. J.

  DOI：——

  日期：——
• EATON, P. E.;OR, YAT, SUN;BRANCA, S. J.;SHANKAR, B. K. RAVI, TETRAHEDRON, 1986, 42, N 6, 1621-1631
  作者：EATON, P. E.、OR, YAT, SUN、BRANCA, S. J.、SHANKAR, B. K. RAVI

  DOI：——

  日期：——
• The synthesis of pentaprismane
  作者：Philip E. Eaton、Yat Sun Or、Stephen J. Branca、B.K. Ravi Shankar

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87579-7

  日期：1986.1

  The first synthesis of pentaprismane, hexacyclo[4.4.0.02,5.03,9.04,8.07,10]decane, is presented with full experimental details. A new and practical synthesis for homopentaprismanone is developed as is methodology for the functionalization of a bridgehead position α to the carbonyl group of this cage compound. The latter uses a mixed acyloin reductive coupling. Favorakii contraction of the bridgehead

  给出了五级庚烷的第一合成，即六环[4.4.0.0 2,5 .0 3,9 .0 4,8 .0 7,10 ]癸烷。研发了新的高戊三烯酮合成方法，以及将桥头位置α官能化至该笼状化合物羰基的方法。后者使用混合的酰胆碱还原偶联。桥头官能化的高戊三烯酮的Favorakii收缩被用于进入五the环系统。简要讨论了五pr烷的几何形状，其相对于古巴的行为以及三ane烷化学的未来。